据台湾资深媒体人周玉蔻称，那位男士仪表堂堂，十分优秀，两人在美国情投意合，关系好到谈婚论嫁的地步。然而好景不长，那位男士遭遇意外而丧生，良好姻缘以悲剧收场，成为蔡英文心中永远的痛。有媒体问及这段感情，她只回答：“人已经去了。”
事后有媒体描述这位男士是因车祸而丧生，蔡英文还特地私下与周玉蔻解释说不是车祸，而是登山意外，算是间接证实了这段感情。
年，蔡英文离开美国这个伤心之地，赴伦敦政经学院攻读博士，在那里她遇见了第二个男友。两人关系不错，甚至一度同居，但两人的恋情却遭到了蔡英文父亲的反对。
周玉蔻说，对此她了解的不多，只知道两人门不当户不对，恋情遭家人反对后让蔡英文很伤心。后来男方已成家立业，蔡英文便不再提及此事了，只说：“人家已经儿女成群，还有什么好说的？”
年，蔡英文从美国返台。当年那个经常来家门口前“站岗”的邱晃泉，则已有了家室。从此，蔡英文开始“忘情”，从台湾政治大学教授到民进党主席，蔡英文一路走来，爱情成了她绝口不谈的禁忌。最近由于参选“总统”，不得不面对媒体的追问，她只勉强挤出一句：“年轻时候该做的事，都做过了。”
她唯一一次主动破例，是在2000年。当时她亲口透露自己可能不婚到底，若非得要她开出择偶条件，那就是：必须能容忍她，而且不能中途换船，要选就是一辈子。
多年后，他们成了朋友
现在，邱晃泉和蔡英文两人虽然早已各奔东西，但私底下仍然是好朋友。
上世纪八九十年代，台湾民主化运动风起云涌，邱晃泉挺身而出，帮社会运动人士义务辩护，当时蔡英文便提醒他要小心对应国民党当局的压力，关心之情溢于言表；蔡英文从2011年12月3日起参加“总统”候选人电视辩论时，则轮到邱晃泉来关心她了。
在第一场辩论前，他建议蔡英文穿深色服装、头发要有点蓬松，才能体现职业女性的专业形象。他毫不客气地说，在2011年4月的ECFA（两岸经济合作框架协议）电视辩论中蔡英文一身“牛粪色”毛衣，发型又过于死板，在形象上不用心才会输给精于打扮的马英九。
蔡英文在民进党内，虽然谈不上独揽大权，但不少党工都表示“主席有点凶”，她的助理甚至把她形容为“穿Prada的恶魔”，邱晃泉敢如此批评蔡英文，可见两人交情之深厚。
据台媒报道，邱晃泉还珍藏了一张绝无仅有的蔡英文穿着裙子的黑白照片。友人回忆，当年蔡英文“死都不肯穿裙子”，为此还会和母亲大吵大闹。邱晃泉说，这张照片美感十足，本想建议让蔡英文用于竞选文宣，没想到照片意外遗失，让他惋惜不已。有媒体问，这张照片是否意味着对大学朦胧爱情的纪念，邱晃泉不置可否，只是感叹：年轻时五六年的时间，就像过了一辈子。“其间发生了很大的变化，我们的人生，往往自此走向各自的方向。”
而如今在政治的道路上越走越远的蔡英文，当媒体问她这么多年来有没有人追时，她反问：“还有人敢吗？”