现代派诗人戴望舒死时45岁。他一生的恋情没有一桩完满。后来虽有过两次婚姻，但他心内一直无法忘却的是他的初恋，那个名叫施绛年的女子。
据戴望舒的长女戴咏素说：“我表姐认为，施绛年是‘丁香姑娘’的原型。施绛年虽然比不上我妈以及爸爸的第二任太太杨静美貌，但是她的个子很高，与我爸爸一米八几的大高个很相配，气质与《雨巷》里那个幽怨的女孩相似。”
果真如此吗？在戴望舒的几次情感中，不难看出，他对施绛年用情最深。
戴望舒认识施绛年缘于她的哥哥施蛰存。那时施蛰存是《现代》杂志的主编，和戴望舒是好友。起初戴望舒写的诗并不被人看好，是施蛰存在《现代》杂志上主推戴望舒的诗，并对他的诗歌给予了高度评价。
有了这样的关系，戴望舒被邀至施家小住。在那里，他见到了施蛰存的妹妹施绛年。施绛年当时在上海中学读书，性格活泼。戴望舒被这个美丽的少女深深吸引。他的第一本诗集《我底记忆》出版时，他在诗的扉页题字给施绛年，大胆向她表白。但绛年对戴望舒更多的是一份敬重之心。她比他小5岁，对戴望舒写的诗并不以为意，甚至在看到他给她写的诗句时，也没有丝毫被打动。施绛年的冷漠让戴望舒痛苦不堪。出于对兄长好友的敬重，施绛年不好断然拒绝戴望舒，希望他知难而退。可是她愈是这样不果断拒绝他，愈是让戴望舒觉得有一线希望，这就更加深了他内心的痛苦。有一回，戴望舒终于无法忍受这恋爱的折磨，以跳楼自杀来向绛年求爱。
戴望舒的过激行为，终于让施绛年开始正视他的感情。她依然不爱他，但在他以死相胁之后，她勉强答应与他先订婚。但随后又提出一个条件，他必须出国求个学位，回来有个稳定收入才可。
戴望舒为了这份爱情，无奈地踏上了“达特安”邮船赴法留学。在国外的几年，戴望舒根本没有心思学习。在巴黎一年，他几乎没有去听过教授讲一堂课，而是每天躲在宿舍里翻译书稿换生活费。远在国内的施蛰存有时会给戴望舒邮寄生活费。而施绛年在与戴望舒分别之后，据说她与一个冰箱推销员恋爱上了。当年冰箱推销员是个比较时髦的行业，发展前景也比较看好，施绛年与推销员在一起，感觉非常好。这一切施蛰存当然知道，只是他怎敢告诉戴望舒呢？消息传得很快，不久戴望舒就在国外风闻。这样，他就更没心思读书了。他在国外没有拿到任何学位，倒是翻译了很多书。他回国后，找到施绛年，当得知这一切都是真的时，他难以压抑心中怒火，当着施家父母的面，打了施绛年一巴掌，结束了他们之间长达八年的恋爱。
戴望舒的初恋就这样结束了，却加深了他内心自卑的情绪。自小长相上的缺陷本就让他自卑，心爱女人的背叛更让他的自尊心受到打击。他内心依然深爱着施绛年，但已经没有用了。在他以后的婚姻中，施绛年留给他的阴影挥之不去，以致他与穆丽娟婚后，很快就冷淡她，不与她说话交流，当她是个局外人。穆丽娟晚年时依然对戴望舒耿耿于怀。她说：“他对我没有感情，他的感情完全给了施绛年去了。”
一场不对等的初恋，让戴望舒永坠于悲剧之中。他与穆丽娟的婚姻结束后，与杨静的婚姻也以失败告终。他永远走不出那条幽深的雨巷，在一个不可能的丁香姑娘身上，浪费了一生的时光。