唐朝咸通年间，徐州城里住着两位显赫的员外，一个姓张，一个姓苗。说来真是凑巧，这张员外和苗员外岁数相仿、财富相当，膝下都有三个如花似玉的千金。
转眼女儿们到了该出嫁的年纪，张员外四处托媒，精心挑选乘龙快婿。最后，张家大小姐嫁给了年轻有为的徐州刺使，二小姐嫁给了战功赫赫的游击将军，三小姐则嫁给了当地首富周百万的独生子。见此光景，徐州城里人人艳羡，都夸张家三位千金有福气，挑到了顶尖的好丈夫。
然而，苗员外对此却连连摇头，为张家女儿们扼腕叹息，对妻子说：“将来，张家大小姐和二小姐年纪轻轻就会守寡，那三小姐的下场也好不到哪里去啊！”
苗夫人惊呆了，忙追问缘故。苗员外却突然收住话头，称天机不可泄露，日后自会见分晓。
苗夫人认为丈夫妒忌张员外才这么说。于是，她不服气地问：“老爷不把刺使、将军和富商放在眼里，那么，您给咱家三个女儿挑啥样的女婿啊？”
苗员外显得很有把握，说自己一定要高瞻远瞩，为女儿们物色能托付终身的如意郎君。
经过一番寻寻觅觅，苗员外找到了满意的目标，他决定把大女儿嫁给城北的孙二毛。听到这馊主意，苗夫人差点气晕。
那孙二毛父母双亡，穷得连间像样的房子都没有。他打小就不学好，成天跟着一帮混混无事生非，是徐州城里人见人厌的地痞。让这样的家伙当女婿，那不是把女儿往火坑里推吗？
可苗员外却振振有词，说现在没出息不等于将来不成器，凡事要从长计议。眼下孙二毛虽然调皮捣蛋，但这无伤大雅，往后苗家老小的性命还要靠孙二毛来保全，因此千万别怠慢他。
随后，苗员外出钱帮孙二毛买了一座豪宅，紧锣密鼓筹备婚礼。苗小姐和母亲拼命反对，但无济于事。三个月后，苗员外亲自主持，风风光光把女儿嫁给了孙二毛。
新婚之际，出于对老丈人的感恩，孙二毛变得循规蹈矩。可狗改不了吃屎，没过多久孙二毛故态复萌，又跟那帮混混凑在了一起。他们天天喝酒赌博，不断惹是生非。
可是，苗员外对此却不以为意。他非但没责怪女婿，反而花钱让孙二毛跟地痞们搞好关系。更奇怪的是，苗员外还经常疏通官府，帮女婿和那些混混消灾解难。
很快，苗员外又兴冲冲地告诉夫人，他已经替二女儿相中了佳婿，就是新安太守培俊。这培俊学问渊博，而且长得一表人才。同这样的权贵结亲，不仅女儿一辈子享福，整个苗家也跟着沾光。
听到这一喜讯，苗夫人笑得合不拢嘴。为了防止夜长梦多，苗夫人催丈夫赶紧行动，尽快把女儿嫁过去。与培俊商量后，苗员外选中了三月初六这个黄道吉日。
三月初六一早，在大批官兵的护卫下，苗员外夫妇押着载满嫁妆的车队，喜滋滋地送女儿到新安成亲。去新安要路过九峰山，车队刚靠近九峰山，一伙强盗突然吼叫着从山上杀了下来。领头的是个二十多岁的帅小伙，正是盘踞在山上的强盗头子杨一刀。
官兵们见状，顿时吓得屁滚尿流，纷纷抱头鼠窜。眨眼工夫，送亲的队伍一哄而散，只剩下一长溜满载嫁妆的车辆。
苗家母女吓蒙了，瘫在轿中抖成一团。面对这突如其来的变故，苗员外也束手无策。
此时，杨一刀吩咐喽啰们把嫁妆全部搬走，然后他掀开轿帘，笑嘻嘻抱起了新娘子。苗员外夫妇无力反抗，眼睁睁瞅着女儿落入强盗之手。回到徐州后，苗夫人担心女儿会遭蹂躏，成天以泪洗面。
苗员外怕夫人哭出病来，就悄悄向她透露了实情：原来，这是苗员外精心策划的一出戏，苗员外早就看中了杨一刀，想让他当女婿。于是，他亲自上九峰山说媒，杨一刀十分感动，发誓要一辈子好好珍爱苗小姐。为了掩人耳目，苗员外佯装把女儿许配给培俊，背地里却让杨一刀在路上劫亲……
听罢实情，苗夫人肺都气炸了：“天下好男人都死光了吗？我女儿非要嫁给那强盗！”
苗员外一把捂住夫人的嘴，凑到她耳边小声解释：“杨一刀虽是个强盗，但他有勇有谋，从来不滥杀无辜。我给杨一刀相过面，发现此人有将帅之气，将来前途无量。人才难得，所以我当机立断，把二丫头嫁给了杨一刀。”
长女嫁给了地痞，次女嫁给了强盗，现在苗家只剩下年方十六岁的小女儿。小女儿聪明美丽，是三姐妹中最优秀的。
苗夫人跪在丈夫面前，流着泪哀求：“老爷，我就剩这一个闺女了，你发发善心，千万给她寻个好夫婿！”苗员外扶起夫人，正色道：“女儿是我的亲骨肉，我咋会不好好替她谋划呢！”
这回，苗员外确实特别用心，他明察暗访，把徐州城里的年轻男子细细筛了一遍。最后，苗员外相中了营造商刘达。
刘达三年前已成婚，膝下有一儿一女。如今时局动荡，各地很少大兴土木，刘家盖房的生意一直不景气。听说选了刘达做女婿，苗夫人气得浑身发抖，抹着眼泪问：“咱苗家也算名门望族，你为啥逼着女儿给姓刘的当小妾？”
苗员外说：“对我女儿来讲，当小妾比做正妻更好，而要当小妾，非选刘家不可！现在还不到说破的时候，再等上几年，一切都将水落石出。”
苗夫人拗不过丈夫，最后小女儿还是嫁给了刘达。
至此，苗家三位千金都有了归宿。跟张员外的乘龙快婿们相比，苗员外那三个女婿实在不像样。街坊们连连叹气，都说苗家冲撞了煞星，倒了八辈子血霉。
苗员外却不以为然地说：“笑到最后，那才笑得最好！”
咸通末年，宦官专权藩镇割据愈演愈烈，唐王朝风雨飘摇。到了乾符二年，王仙芝和黄巢在山东造反，各地农民纷纷响应。农民军越战越勇，势力不断壮大，唐军则丢盔弃甲节节败退。
不久，黄巢的军队进入江苏，逐渐逼近徐州。战火烧到了家门口，张员外的二女婿，那位游击将军率部奋勇抵抗。怎奈唐军兵微将寡，打不过来势汹汹的农民军。最后，游击将军兵败殉国，张员外的二小姐做了寡妇。
几天后，黄巢军包围了徐州城，劝刺使投降。张员外的大女婿忠于朝廷，宁死不降。城破之日，徐州刺使悬梁自尽，张家大小姐也守了寡。
农民军攻入徐州后，城里乱成了一锅粥，地痞无赖们纷纷趁火打劫，肆意烧杀抢夺。这么一来，徐州的富户们可倒了大霉，他们不仅家财丧尽，有的还丢了性命。周百万家也被洗劫一空，地痞们还打断了周公子的双腿。眼看丈夫成了废人，张家小女儿哭得死去活来。
孙二毛本人就是地痞，再加上平时为人慷慨，所以徐州的混混们对他十分敬重。因此，战乱中苗员外全家非但没遭难，反而受到地痞们的竭力保护。
再说苗员外的二女婿杨一刀，此时他羽翼丰满，手下已有十多万精兵。朝廷和农民军都想拉拢杨一刀，同时以高官厚禄为条件，请他下山。杨一刀见局势尚未明朗，就坐山观虎斗，暂时保持中立。后来，战势渐渐有利于唐军，杨一刀便接受朝廷招安，出任平卢节度使，率部杀向农民军。
当黄巢之乱被平息时，杨一刀已战功赫赫，成了大唐的栋梁。靠着妹夫的保举，孙二毛当上了徐州通判，从此他行为检点，改掉了地痞的恶习。刘达没为丈人家立功，也没当上大官，但他却给苗家小女儿带来了无穷的实惠。这话还得从头说起。
苗小姐嫁到刘家没几年，大太太就病逝了，于是她顺理成章被扶正。苗小姐一直没怀孕，便把大太太的儿女当亲生孩子。孩子们从小跟继母在一起，对她十分亲热。刘达看在眼里乐在心头，更加疼爱苗小姐。黄巢之乱平息后，各地都要重建家园，连长安也需重修宫室。这下营造商的生意就火了。靠着杨一刀和孙二毛的帮助，刘达揽到了许多活儿，赚得盆满钵满，短短几年就成了徐州首富。
眼见三个女婿都出人头地，苗夫人终于转忧为喜，她好奇地问道：“老爷，当初您咋料到会有今天呢？”
苗员外笑着说，当初朝廷腐败，民不聊生，他料定天下必有大乱。徐州历来是兵家必争之地，一旦战争爆发，肯定难逃浩劫。苗员外之所以为张家女儿们叹息，是因为那徐州刺使和游击将军都对朝廷忠心耿耿，届时他们难免以身殉国。周百万是徐州首富，他的儿子在战乱中也不会有好下场。
苗员外选中地痞孙二毛，是希望让他在城破之时保护苗家。接着，苗员外又相中杨一刀，等待这个枭雄在乱世中崛起。末了，苗员外把小女儿嫁给刘达做妾，那是他最高明的一招棋。
苗员外精通医术，他给小女儿号过脉，知道她不能生育。若小女儿做人家的正妻，将来其夫为了传宗接代，肯定要纳妾。到那时，女儿必然会失宠。因此，苗员外费尽心机挑中刘达，把女儿嫁给他做妾。刘达的正妻满脸病容，苗员外料定她命不久矣。而且，等战争平息，营造业会生意兴隆，刘达将大发横财……