战局的发展很快就证明了丘吉尔的“大话连篇”。仅仅两周后，也就是5月底，英法联军已经全面溃败，被德军包围在敦刻尔克。
上帝再次庇佑了英国人。尽管英军从敦刻尔克成功撤退，但实际上他们将所有的重武器都扔在了那里，英国正面临被德国全面入侵的风险。丘吉尔此时的乐观再次令人瞠目结舌。当英国国家美术馆馆长建议把最贵重的藏品送往加拿大时，丘吉尔真诚地回答：“一件都不用送走，我们会打败他们的。”
从各种资料来看，丘吉尔在二战初期的信心并不能简单归结为“鼓舞士气”那么简单，更准确的描述是，他是真的相信英国会迎来最后的胜利，哪怕眼前的战局令人绝望。
无论如何，英国人被这个无可救药的乐观主义者深深打动了，即使天空中布满了德国空军的“黑十字”。当丘吉尔视察一个有数十人丧生的防空洞废墟时，幸存者和死者家属几乎将他淹没，他们迅速将悲伤抛之脑后，大声向丘吉尔喊道：“我们知道你会来的，我们能经受得住德国佬的轰炸，并狠狠地回击他们！”
丘吉尔的信心显然比德国空军的所有炸弹加起来还要充足。他发表了无数令人难忘的胜利宣言，比如，“我相信我们会取得胜利，就像相信太阳明天会升起一样”，“按照现在的轰炸速度，德国人大约要花10年时间才能毁掉伦敦，不过在10年结束之前，会有很多事情发生在希特勒先生和纳粹政权身上”。后来的历史证明，希特勒竟然真被丘吉尔“咒死了”。
希特勒可能至死都无法明白，为什么法国人投降了，大半个欧洲都臣服于第三帝国了，但英国人仍然孤军奋战，在看似绝无希望获胜的战局下，一次次拒绝了他“宽宏大量”的“谈判呼吁”。
答案其实很简单，他碰上的是丘吉尔，一个看似忽略一切现实条件的死硬乐观派。可以将蒋百里先生的那一句抗日名言送给丘吉尔先生：“胜也罢，负也罢，就是不要和它讲和。”
很快，丘吉尔就惊喜地发现，英国终于不是孤军奋战了。
此时也就顺势进入第二点了，当德国入侵苏联之后，丘吉尔迅速抛弃了自己的反共立场，一手组建了“抗德统一战线”。
年6月22日上午8点，当丘吉尔得知德军入侵苏联之后，他的第一句话是：“告诉BBC，今晚我要发表广播讲话。”
“在过去的25年中，没有一个人像我这样始终一贯地反对共产主义。我并不想收回我说过的话。但是，这一切，在正在我们眼前展现的情景的对照之下，都已黯然失色了”，丘吉尔在这次著名演讲中一开始就表达了他“不念旧恶”的决心，誓言一致抗德。“俄国的危险就是我国的危险，就是美国的危险;俄国人民为保卫家园而战的事业就是世界各地自由人民和自由民族的事业”，“我们将尽力给俄国和俄国人民提供一切援助。我们将呼吁世界各地的朋友和盟友采取同样的方针，并且同我们一样，忠诚不渝地推行到底”。
如果说此时的斯大林还在将信将疑的话，第二天，他就听到了一则让他打消疑虑的好消息：6月23日，为了尽可能减轻苏联前线的压力，丘吉尔下令英国空军对法国北部的德军军事目标实施一系列密集轰炸。几天后，丘吉尔又给斯大林送上了一份大礼：英国情报人员破译的德军东线战场情报。