陈可辛和陈德森相识已近20载。陈德森是香港多才多艺的电影人，曾做过场记、编剧、策划、统筹……1993年，陈德森加入了由陈可辛、张之亮、曾志伟等人组建的“电影人制作公司”(简称ufo)。他的才华引起陈可辛的注意，他编写的剧本也经常得到陈可辛的赞赏。两人惺惺相惜又志趣相投，逐渐成为好友。
后来，陈德森执导了一部低成本的《晚九朝五》，影片描写了青年人纸醉金迷的夜店生活和一代入迷惘的青春。这本是陈可辛想拍的电影，但陈可辛是娱乐圈著名的健康生活分子，他不喝酒也不泡吧，并没有这方面的体验。他想起了好友陈德森，心头不由一动：陈德森爱喝酒、爱飙车，还有个在兰桂坊开夜店的表哥，他有着这方面的天然优势，再说陈德森也一直想做导演。
于是，陈可辛决定成人之美，他对陈德森说：“德森，你有这方面的体验，不如你来拍吧!”对于陈可辛的“知遇”，陈德森非常感动。
《晚九朝五》在香港备受争议，当时ufo公司的其他合伙人，比如曾志伟，看见他们掉头就走，责怪他们弄了部低级片子：“好做不做，你们把公司毁了!”面对非议，陈德森羞愧交加，欲放弃做导演。
陈可辛鼓励他说：“德森，我们不怕这些，我们拍得真诚。只要坚持努力，我相信总有一天你会获得大家的认可。”
“你这么看好我能成功?”陈德森问。
“是啊，我对你有信心!”陈可辛答。他常常是陈德森剧本创意的第一个聆听者。
在陈可辛的鼓励与提携下，陈德森开拍了几部票房和口碑俱佳的电影。1999年，陈可辛联手陈德森成立“applausepictures”电影制作公司。
陈德森以《神偷谍影》和《紫雨风暴》在香港电影圈崭露头角后，他不满足于只是当个“公式化的动作片”导演，他想拍一部“有些意义、有点内涵”的电影。
《十月围城》，得益于他们的友情
2000年的一天，陈德森找到陈可辛，讲述他的电影构想：“peter(陈可辛英文名)，我想拍一部以清末民初为背景的动作片。这次还想拍小人物，你觉得让一群小人物在一个混乱的背景下保护一个很重要的人，这样的故事有趣吗?”
陈可辛大声叫好：“听起来很有创意。”但他随即反问一句，“你要他们保护谁呢?”是啊，要保护谁呢?陈德森一下子被问住了。
陈德森被这个问题困扰了很久。偶然一次，陈可辛想起了他父亲拍过一部以保护孙中山为题材的电影《赤胆好汉》。以前陈可辛想重拍这部电影，但因为种种原因搁置了。他想到陈德森的构想，于是第一时间把这个题材推荐给陈德森。
陈德森一听，立刻说：“保护孙中山这个题材很好。”当晚，陈德森就把这部电影看完，然后兴奋地开始动手改写剧本：把《赤胆好汉》里的一个义士改为六个，变成群戏。剧本改完后，陈德森确定了这部电影的投资额：6800万港币。这在当时可是个天文数字。
经过一年多的艰难筹资，陈德森得到好友曾献基的情义相挺，获得6800万港币的投资。《十月围城》这部浩大的制作从筹备之初就险阻重重。
2003年，眼看影片开拍在即，陈德森却接连经历了“非典风暴”、投资人自杀、资金冻结、法律官司、母亲中风过世、姐姐罹癌、车祸、抑郁症等一连串风波，他朝思暮想的。围城梦。与那座木制打造的香港旧城，在风雨中逐渐销蚀……
陈可辛一直尽其所能地帮助他，并给推荐了一组“心与灵”的课程，劝他离开香港——与其卡在那里，倒不如去加拿大休息一下。陈德森听从了好友的劝导。
就在陈德森“风雨如晦”的那几年，陈可辛在事业上犹如神助：2005年，他执导的《如果·爱》在内地公映，好评如潮;2007——，汇集了李连杰、刘德华、金城武的《投名状》登陆年底的贺岁档，不仅票房突破两亿，还几乎囊括港台所有的电影奖项。
春风得意之下，陈可辛并没有忘记正走霉运的好友陈德森。2008年，《投名状》票房过两亿元的那天，陈德森给陈可辛发来祝贺短信，陈可辛却回电话问：“德森，你那个《十月围城》可以开拍了，还拍不拍?”
陈德森说：“拍啊。”陈可辛说：“好，那我们就来聊聊。”
陈德森没有欣喜若狂，他关心的仍然是那个老问题：”你给我建那座城吗? “当年他说要建这座城的时候，十个人里，有七个扭头就走，只有两个人劝他放弃，其中一个，就是陈可辛。这回陈可辛只答了一个字：”好!“他亲自担任该片的监制，很快找到2300万美元的投资。
2009年3月底，陈可辛和陈德森在香港宣布《十月围城》正式启动。随后，剧组开始在上海拍摄。开机三天后，陈德森焦急地给陈可辛打电话：”按照目前的时间，6月中旬肯定拍不完。演员档期已经少了一个月，这怎么拍得完呢?除非多一些人来帮忙。“
陈德森的言外之意是，不如你也来一起拍吧。陈可辛不想陈德森被人指为”傀儡导演“。所以他只好说：”你就好好享受做大片的导演吧!“
开拍的第一个月，淡定的陈可辛只来剧组探了两三次班，每次只待两三天。而”不淡定“的陈德森，压力大到要靠吃安眠药才能睡得着，天天睡觉都做梦，做梦都在拍戏，经常半夜大喊一声”cut“之后醒来。每天早晨，他一拉开窗帘，就看到自己的”梦想之城“近在眼前，可此时，它”简直变成一座恐怖之城“。两个半月后。当服用安眠药的剂量达到极限时，陈德森终于病倒了，他对陈可辛说：”我不行了，在这里我会发疯，我要回去看医生。“说完他就回了香港。
回到香港的家中后，陈德森将手机关机，连睡了四天。陈德森的这次出走，快把陈可辛逼疯了。陈可辛开始给他打”追命连环call“，但每次打，都是关机。陈可辛心急如焚，他实在不愿看到好友功亏一篑。于是连夜赶去香港陈德森家里，苦口婆心地劝说他回去复工。
见面之后，陈德森不等陈可辛开口，第一句话就说：”我真的不想拍了，压力太大了!“陈可辛内心清楚这部戏对陈德森的重要性，为了给好友鼓气，他故意说：”德森，我并不完全是为了帮你圆十年来的梦。我一辈子的梦想是，上台拿最佳电影——我监制但不是我拍的电影。我已经拿过最佳电影奖、最佳导演奖、最佳编剧奖，可是我没有拿过由我监制的最佳电影奖。能拿下的话，我的金像奖之旅就可以画上一个完美的句号。所以德森，作为兄弟你一定要帮我。“
陈德森信以为真，他决定帮助好友完成金像奖梦想，但他明白以一己之力恐怕无法如期完成。陈可辛这时也意识到这个问题，于是打电话给《无间道》的导演刘伟强，请求帮忙。接到陈可辛的电话后，刘伟强第二天就带着行李来到上海。刘伟强和陈德森、陈可辛分为三个组，同时开工赶拍。在他们的共同努力下，《十月围城》如期拍完。
《十月围城》杀青的晚宴上，戒酒多年的陈德森破例喝醉了，他握着陈可辛的手哭了：”peter，多谢你帮我圆了十年来的梦。“陈可辛拥抱着陈德森，感慨地说：”德森，你这话就见外了。一直以来，我都很欣赏你的纯真和坚持。我们是多年朋友成兄弟，帮你如助我。“