高中生进军京城做编辑
从相貌上看，身型瘦小的吴怀尧还像个涉世未深的中学生，实际上，今年26岁的他，早在17岁那年就告别了校园生活。
吴怀尧高二下学期快结束时主动提出退学，起因是他贴出的一张“大字报”，那是2003年6月的事了。那一年，吴怀尧17岁，还是湖北某校高二文科班的一名学生。一天早上，因为几位同学没去做早操，校长竟当众对其中一位大打出手。校长的举动，让吴怀尧深感震惊，酷爱阅读写作的吴怀尧，随即在校园公告栏里贴了一张“大字报”，要求校长：“既然有当众打学生的决心，就应该有当众向学生道歉的勇气和担当。”结果，校长没有道歉，吴怀尧却一下子成了“刺儿头”，受到了一些老师的冷嘲热讽。这让吴怀尧对学校失望透顶，想到了逃离。
听说儿子要退学，吴怀尧的父亲非常意外，但他并没有强迫儿子返校上课，而是一遍又一遍地给吴怀尧讲道理，希望他“迷途知返”。父子俩僵持10多天时间。爸爸急了，就跟吴怀尧立了个“军令状”：这个暑假，你可以不参加补课，如果你能不借助家里的帮助，找一份工作养活自己，我今后就不再干涉你的生活，怎么样？
第二天，吴怀尧只身去了武汉。那是他第一次出远门，到武汉的第二天，他就找到了一份推销化妆品的工作，同事中很多人都是武汉名校的大学生。一个半月后，吴怀尧带着自己的“第一桶金”回到家乡。当他把1000多块钱掏出来送到爸爸眼前时，爸爸兑现了承诺，不过还是加了一个“附加条件”：你可以先出去闯闯，要是闯不出路子，那就回来继续上学！
2003年9月上旬，吴怀尧再次来到武汉，住在姐姐家里，当起了“专业作家”。
12月下旬的一天晚上，在姐姐家楼下的小书摊前，吴怀尧碰上了到武汉修改小说《亲爱的苦难》的北京作家沙漠舟。经过一番长谈，在看了吴怀尧二十多万字的作品后，沙漠舟对这个“特有主见”的小家伙很是欣赏，当即鼓励他到北京去历练历练，吴怀尧也动了心。
2004年农历正月初八，刚刚18岁的吴怀尧，怀着一种“天下任我行”的心情，踏上了北上的列车。到北京后，吴怀尧先在表哥和沙漠舟家分别住了几天，便带着自己的作品，冲到一家文化公司去应聘。因为一无学历，二无实际工作经验，刚踏进公司大门时，吴怀尧心里一点都没底。没想到，在粗略浏览了吴怀尧的习作之后，所谓的面试便变成了朋友似的倾谈，总编辑很快便笑着伸出手来，欢迎吴怀尧成为该公司最年轻的编辑。
一个连高中都没读完的毛头小子，一进门就做图书编辑，能胜任吗？面对一些人质疑的目光，吴怀尧知道如何证明自己。
吴怀尧所在的公司，当时是百花文艺出版社的合作伙伴，联手出版100多卷本的百花散文书系。这使吴怀尧有机会大量阅读古今中外最为优秀的散文名篇。进公司第一年读书量超乎常人。如他所说，不亚于在大学念了4年中文系。正因为勤奋好学，进公司的第二年，吴怀尧就成了“当家编辑”，他策划出版的《人类最佳读物》10卷本，至今还是各大书店畅销书架上的抢手货。
天资聪慧的吴怀尧，就这样敲响了自己的人生第一锣。
推出“中国作家富豪榜”，
轰动全国
2006年暑假期间，吴怀尧突发奇想：写一本全面反映中国学生现状的《中国学生调查报告》。选题顺利通过后，他兴冲冲地跑回家乡，花费了一个多月时间，深入到各个校园，对学生们的所思所想和学习生活状况展开深入细致的调查，掌握了大量鲜活的第一手资料。采访归来，吴怀尧很快就写了20多万字，可写着写着他却发现，无法将那些鲜活生动的素材变成“一部震撼人心的作品”。
守着一篮子好菜，却做不成佳肴，一位作家朋友看到吴怀尧为此苦苦思索，就建议他去做记者，学习调查报告的写作。2006年8月底，通过这位作家朋友的牵线，没有上过一天新闻学的吴怀尧，吹着口哨，以实习生的名义，走进了知名财经媒体《财经时报》的大门。
走进报社之后，吴怀尧发现，相比社会上那些讲究论资排辈的单位而言，媒体似乎更注重实际工作能力，大凡新人入门，都要先写出一篇报道来，是骡子是马，一遛就知道。经过一番权衡，吴怀尧将目光盯在了同龄人中的商业新贵身上，并悄悄做好了案头准备工作。以前从未写过新闻调查类的东西，第一次写稿之前，他只好临时抱佛脚，跑到街上花两块钱买来一份《南方周末》，“从第一版读到最后一版，就知道该怎么写这类调查文章了”。
进报社实习不到半个月，吴怀尧就交了一篇长达5000多字的新闻处女作，主标题为《80后新贵开始商业起跑》，交稿第三天，让吴怀尧大吃一惊：“没想到主编基本上没有改动，就作为文化版的封面文章重磅推了出来。”文章发表后，引发诸多文摘报刊和各大网站竞相转载。
这是吴怀尧的第一篇新闻作品，发表于2006年9月16日。它像一块沉甸甸的敲门砖，让没有文凭没有学历没有资历的吴怀尧，成了《财经时报》最年轻的正式记者，让报社其他20多位毕业于名牌大学新闻专业的实习生目瞪口呆。
那年的金秋时节，先锋作家洪峰上街乞讨的消息，让全社会为之震撼。报社里有人便跟吴怀尧开玩笑：写作没前途，趁早放弃哈！“洪峰乞讨事件”和同事那些善意的玩笑，深深地刺痛了吴怀尧年轻而敏感的心。曾经高高在上的作家们，如今被拉下了神坛，有些甚至成了市井取笑的对象，这究竟是社会评价标准的进步，还是沦落？
吴怀尧想到了整个作家群体，他们在为社会创造精神财富，自身的物质生活水平究竟如何？他们在成为精神巨人的同时，难道就不能同时成为物质上的富翁？带着这个疑问，他开始收集这方面的资料，没想到各种平面和网络媒体上，居然都没有关于中国作家生存现状的报道。在一番慨叹之后，吴怀尧生出了一个非常强烈的念头，他要用一篇文章的力量，推翻公众对作家“穷酸”的固有印象，让全社会都来关注作家这一特殊群落的生存现状。
选题敲定之后，吴怀尧开始进行浩繁而又仔细的调查工作。先是选取几个大城市的几十家大型书店，一家家地让老板们列出当年作品热卖的作家名单，从中选出名字重复次数最多的前25位。接下来，圈定这些作家的作品。然后再查他们作品的印数，待跟相关出版社核实之后，再根据出版界大体的版税税率，换算出这些作家一年内的版税收入。经过一个多月的努力，由吴怀尧独立调查并一手制作的第一届“中国作家富豪榜”终于定稿。
2006年12月15日，《财经时报》头版头条重磅推出了“中国作家富豪榜”。当天，几乎全国所有网站都在首页显著位置挂出了这个榜单。第二天，全国报纸纷纷热炒。第三天，中央电视台和港澳台媒体开始跟进报道。后来，连美国媒体都对此展开了讨论。一时间，“中国作家富豪榜”几乎无处不在，作家的生存状态也首次成了最为热门的新闻话题，并被评为当年最具影响力的文化事件。
转战出版界，思考，行动
“中国作家富豪榜”的推出，不仅第一次把作家们变成了全社会热议的话题人物，也让吴怀尧本人一夜走红。2006年年底，也就是榜单推出后3个月，吴怀尧一跃成为报社的封面报道记者，开始深入报道各种重大选题，撰写报纸的封面文章。
做了几个月的的封面报道记者，吴怀尧又有了新的念头：有没有一种可能，打造一档全新模式的媒体？不需要所谓的新闻由头，就可以自由采写重磅新闻？正在这时，一位专做排行榜的网站老总找到吴怀尧，以非常优厚的条件邀请他加盟该网站。