1916年11月8日，蔡锷病逝于日本福冈医院。他的遗书，版本众多。其中陶菊隐《政海轶闻》与钱基博《近百年湖南学风》所录，都有这么一段：
湘人杨度，曩倡君宪救国论，而附袁以行其志，实具苦衷，较之攀附尊荣者，究不可同日语。望政府为国惜才，畀以宽典。
陶菊隐说：“政府以杨甘冒不韪，卒下通缉令，是书亦隐而未发也。”我怀疑，鉴于杨度的臭名，有些版本，甚至故意略去此节，以免玷污蔡锷的高大形象。
隐而未发，却属强作解人。遗书所记，往往都是要事，生死关头，蔡锷犹不忘为杨度脱罪，足见交谊之深，不可磨灭。联系二人当时的处境，一个被誉为“再造共和”的名将，一个被斥为“帝制祸首”的落水狗，一个天上，一个地下，落差愈大，交谊便愈发耐人寻味。
他们都是湖南人，相识于留学日本期间。1898年初，杨度从湘潭到长沙，去时务学堂拜访梁启超，与之激辩，当时蔡锷正在学堂读书，不知在场与否。即便在场观战，作为年不满17岁的学生(相当于今天的高中生)，未必能入杨度法眼。查杨度日记，并未提及蔡锷。
留日期间，杨度声望极高。连孙中山都久仰其名，到东京找他合作，邀他加入革命党。章士钊说“留学生时以杨度为有名”，当属实情。彼时留日学生，以籍贯为单位，湖南人中，数黄兴和杨度名头最大。杨度性情豪放，长袖善舞，有意结纳天下英雄，其寓所常常高朋满座，觥筹交错，有“留日学生俱乐部”和“湖南会馆”之称。1905年5月7日，湖南同乡会选举会长，两百余人与会，黄兴得87票第一，杨度得82票第二，不过这两个人都不干，最后举刘耕石而代之。是年9月，中国留日学生总会第六届干事改选，杨度以七百四十余票当选为干事长(会长)。须知那年头在日本求学的中国人，英才辈出，豪杰如云，能够脱颖而出，成为领袖，实在是一大荣耀。
在杨度的“湖南会馆”，蔡锷是座上宾之一。钱基博《近百年湖南学风》称蔡锷在“乡人之中，独与度契。休假日，必饭于度”;并指出，蔡锷虽奉梁启超为师，“然得启超之心传者少，而受杨度之薰染者为多”。前一句应无疑义，“必饭于度”，即到杨度寓所蹭饭，当时蔡锷清贫，杨度毕竟是将门之后，家境尚可(他到日本留学，完全自费，与他同期进入弘文学院的黄兴、鲁迅等都是公费);后一句有待商榷。蔡锷留日期间，提倡“军国民主义”，相比杨度的“金铁主义”(经济的军国主义)，大同而小异，不过未必是熏染之故，这在当时，属于流行思潮，军国主义的代言人铁血宰相俾斯麦是那一代国人心中的偶像。况且，杨度作《金铁主义说》，始于1907年，其时蔡锷早已返国，算起来，他提倡“军国民主义”更早，到底谁影响谁呢?
蔡锷虽是梁启超的高徒，与杨度友善，不过清朝最后十年，他的政治立场，却不偏向这二人所主张的君主立宪一派，而更接近革命党。他是否加入同盟会，素有争议;倾向革命，我以为殆无疑义。武昌起义爆发以后，他在云南举义响应，高呼“革命清廷，驱除汉奸，复我河山，兴我汉室”，并非见风使舵，而是水到渠成。
1913年10月，蔡锷进京，与杨度重逢。此时他的政治观，已经回归梁启超的怀抱。对于发起“二次革命”的孙中山和国民党，他视为“积年痈毒”，称“暴烈派以破坏为事，苟可以达其目的，即牺牲全国而不恤”。对于袁世凯，他则给予充分信任和支持，曾公开力挺总统扩权，“一曰大总统不可不有解散议会权”，“二曰任命国务员不必求国会之同意”。这绝非逢迎、讨好袁世凯，而是因为，如其遗书所示，他抱持的军国主义，需要一位雄主，“非大有为之君，不足以鞭策而前”，袁世凯一代枭雄，正符合他的预期。而且论雄才与性情，与蔡锷接近的不是那些革命党人，恰恰是袁世凯。
袁世凯招蔡锷进京，不乏防范、羁縻之意，他曾对曹汝霖说：“松坡这人，有才干，但有阴谋，且面有反骨，不能长命，我早已防他，故调来京”，不过后来却考虑委以重任。如令其进入陆海军大元帅统率办事处，担任办事员，这个工作看起来毫不起眼，实为要职，远过于全国经界局督办、参政院参政、昭威将军等;此后还有传言，袁世凯甚至属意蔡锷出任参谋总长，陆军总长，用他来改造暮气沉沉的北洋，终因北洋内部反对过于强烈而作罢。
有一说，袁世凯对蔡锷，从闲置到器重，正有赖杨度和夏寿田的举荐。可与此说互证的是，后来袁世凯大骂杨度为“蒋干”。《三国演义》第四十五回，蒋干盗书，误中周渝的反间计，导致曹操杀死蔡瑁、张允这两位水军将领。在袁世凯看来，杨度建议他重用蔡锷，蔡锷却反戈一击，向帝制宣战，此举正可比蒋干盗书。
袁世凯曾评论蔡锷，虽属马后炮，却也是知人之言：“以彼(蔡锷)临行之谋虑深远断指，此人之精悍远在黄兴及诸民党之上，即宋教仁或亦非所能匹。”当世英雄，袁世凯最欣赏或者说忌惮宋教仁，对孙中山、黄兴评价都不高：“孙氏志气高尚，见解亦超卓，但非实行家，徒居发起人之列而已。黄氏性质直，果于行事，然不免胆小识短，易受小人之欺。”将蔡锷置于宋教仁之上，可见评价之高。
王闿运同样欣赏蔡锷，认为蔡锷智虑深沉，不露锋芒，杨度则是“书痴”，轻世傲物，不知变通。二人恰好互补，倘能合作，必有所成。杨度向袁世凯举荐蔡锷，除了友谊，未尝没有与老友联手的意思。然而蔡锷心中，公义大于私谊，国家大于个人，他以天下为己任，却不以天下为己私。最终，他与杨度分道扬镳，各行其是，将军拔剑南天起，“申大义于天下，为国民争人格”。
杨度挽黄兴，有“公谊不妨私，平日政见分驰，肝胆至今推挚友”之名句。公义不妨私谊，私谊不妨公义，可谓那代人的常识与共识。于公敌如水火，于私肝胆相照，大有人在。蔡锷临终为杨度呼吁，请求宽大处理，正是对“公谊不妨私”的忠实践履。相形之下，杨度挽蔡锷，称“东南民力尽，太息疮痍满目，当时成败已沧桑”，暗藏批评，未免小气。