日军陷入危局
第六战区两线兵团的夹击战略进展顺利，第11军被包围在即。对日军而言，常德的攻掠已经不再是主要的战略目标了，现在第11军应该担心的是如何在第39师团以及第13师团崩溃之前撤回长江北岸，以免重蹈上高与长沙之覆辙。日军第11军司令官横山勇得知第18军已经直逼公安，大为慌张，深知大祸临头。现在第11军只有实时撤退，才能避免被优势国军围歼。但若没能打下常德，连个可以吹嘘的题材都没捞到，不仅不能向派遣军以及东京大本营交差，而且皇军威望，势将毁于一旦。第11军在陆军中则将灰头土脸，永远无法抬头。但余程万师长始终坚守不退，横山勇以三万皇军围攻区区八千“蒋军”超过一星期，就是没办法发出克城捷报。横山勇在极度紧张中，竟然想出一条“妙计”，他叫第116师团的岩永汪师团长自常德包围圈中撤开一面，逼第57师突围，他好尽快宣布攻克常德，向大本营交差，并率第11军北窜，逃回武汉。岩永汪得令大喜，立刻撤开攻击效果最差的常德南面攻城部队，派人喊话，叫余程万师长率师渡江突围。余师长相应不理，横山勇见状下令加强其它各面攻势，希望将第57师逼走。可是第57师各级官兵意志坚强。突围大道开放近两天，日军喊话几近苦苦哀求，可是第57师仍然死据不退，宁可与城共存亡，为战区之歼敌争取时间。
第六战区包围圈布署得当，歼敌在即，而且各部攻势顺利。但孙长官一意要救出常德城内的忠勇官兵，用兵一向以持重闻名的孙上将竟然电令王敬久总司令冒险出奇兵，由攻击第39师团中的第98师、199师中各抽出一团，向敌后突进。并协调空军冒险派出运输机到常德空投补给。战史载长官部派机空投，常德守军仅收到步枪弹六千粒。其中尚有两千粒变形不能使用。空军并大力轰炸常德周围日军，但杯水车薪，而且始终没能取得空优。常德被日机炸成一片火海。
抗日战争之常德会战
在常德会战之前，军队已先后进行了淞沪会战，南京保卫战，徐州会战和台儿庄大捷，武汉会战，太原会战，长沙会战，枣宜会战十大战役，继常德会战后，又进行了预中会战，长衡会战，桂柳会战，湘西会战四大战役，在这十五大战役中，常德会战是继上海会战和台儿庄会战之后，规模最大的一次会战。双方都动员了极大的兵力，以大兵团对大兵团，以硬仗对硬仗，是一场以硬碰硬的战斗。在常德会战中，负责保卫常德城的国民党陆军第74军57师，在易攻难守，无险可凭的情况下，以八千之师，对付装备精良的四万之寇，孤军奋战了16个日日夜夜。几乎全军阵亡，也给日军造成了重大伤亡，在常德城区和近郊丢下上万具尸体，其战斗力大伤元气。在国民党第六，第九战区的围攻，追击之下，进犯常德的日军第11军因孤军深入，伤亡惨重，士兵疲惫不堪，不得不违背日本帝国大本营和日本派遣军总司令部关于“确保常德”，和“再次攻占常德”的军令，擅自慌忙撤退，并且一直退到长江以北。
陆军第74军57师师长余程万率部死守常德的战斗业绩，在我国抗日民族英雄的战斗史上写下了光辉的一页。--
知识链接：常德守城战双方损失
常德守城战从(1943年)11月18日开始，到十二月三日结束，日军攻城兵力达三万多人，大小炮300多门，而我守城官兵仅8000人左右，孤军坚守达16个昼夜。据日方中国派遣军总司令烟俊六日记记载，此次攻城日军死亡1274人，负伤2977人，共计伤亡4251人。战役结束后，据国民党清扫常德战场的部队报告，掩埋57师官兵尸体共5703人，负伤者2000余人，其中中毒者近千人!