蒋介石退居台湾后，陈立夫与主席陈诚不睦，为防止内斗，蒋介石决定让陈立夫离开台湾。
陈立夫察言观色，一次在跟蒋介石谈话时主动表示：“总裁，大陆失败，党、政、军三方面都应该有人出面承担责任。党的方面，果夫和我有不可推卸的责任，所以我觉得果夫和我都不宜参加此次党的改造。”蒋介石听后，默不作声。不久，陈立夫得到了蒋介石的命令，叫他在24小时内离开台湾。1950年8月4日，陈立夫带着全家仓促离台。
离台后，陈立夫一家先到瑞士，稍事停留之后迁往美国，最终定居在新泽西州湖林城外的来克坞镇。此时的陈立夫，刚年满50岁。谋生很快成为陈立夫流亡生活的主题，于是他决定办个养鸡场。当时，在美国定居的江苏医学院前院长胡安定准备投资办个养鸡场，需要合伙人，找到了陈立夫。陈立夫与胡安定考察了60个养鸡场，挑一个便宜的买下来。陈、胡二人翻箱倒箧，倾尽所有，只凑足8000美元，四下里告贷，经朋友援手，总算把鸡场盘了下来。
这个养鸡场，上上下下只有陈立夫和夫人孙禄卿两人。夫妻二人天亮即起，晚上很早就休息。工作都有一定流程，除了喂饲料、孵鸡、捡蛋、大小分类、洗蛋、称蛋、包装和运送外，还得请专家打针。陈立夫的小儿子陈泽宠回忆，陈家当时只有一间房子，鸡就在屋子里大摇大摆地走来走去，家人只好在鸡群里面跑来跑去。
那时候很多人去看陈立夫，有人看到陈立夫打着领带在鸡场工作的照片，怀疑他养鸡只是作秀。作家李敖曾就这个问题问过陈泽宠，陈泽宠说：“你太不了解我父亲了’他非常尊重中国传统礼仪。他觉得见客人不穿正装很不礼貌，所以平时他就打个领带，再带上围兜，如果有客人来，他赶紧摘掉围兜，不然还要进去换衣服。在他的想法里，衣服不见得要华丽，但一定要整洁。”
陈家养鸡场最兴隆时养了6500多只鸡。陈立夫的儿女曾问他：“你为什么要养鸡?这又不是你的专业。”陈立夫无奈地说：“鸡不会像人那么复杂，鸡比人听话，鸡比人好管。”为节省开支，陈立夫的养鸡场全部采用人工饲养，劳力支出很大，陈立夫出力最多。
但是好景不长，随着横贯美国东西的高速公路通车，西部地区大量廉价鸡蛋源源而来，蛋价暴跌，直接威胁到了陈家养鸡场的生存。
更不幸的是，1964年10月，陈家养鸡场附近的森林失火，陈家养鸡场被烧了个一干二净。鸡场被焚后，陈立夫又把目光投向养鸡业的下游产业——鸡蛋加工上面。
陈立夫家中有一个做皮蛋的秘方，陈立夫按秘方做出的皮蛋，不仅好吃，而且好看，在美国的华侨中颇受好评，人称“陈立夫皮蛋”。中秋节到来之时，颇有商业头脑的陈立夫将两万个鸭蛋制成鸭蛋黄供应，着实赚了一大笔钱。随后，他又扩大业务，做湖州粽子、年糕、咸鸭蛋等。
陈立夫开养鸡场、卖皮蛋的消息接二连三地传进了蒋介石的耳朵里，在鸡场起火和出鸡瘟的时候，蒋介石还曾秘密通过近臣俞国华给陈家寄钱。
陈诚死后，蒋介石派人赴美，让陈立夫速返台定居，并指派专人在台湾为陈立夫督造官邸。当时已任“国防部长”的蒋经国亲自出马为陈宅选址。1969年国民党开完“十全”会后，陈氏夫妇回台湾定居。