秦淮河名妓李香君身边时时带着一把绢扇，扇面是洁白的素绢，上面绘着一幅色彩浓艳的桃花图，故称之为“桃花扇”。此扇之图并非出自名家之手，可为何李香君视为至宝呢?原来这扇面上的桃花，并非染料所画，而是以李香君的鲜血写成，上面凝结着她与情郎侯方域缠绵哀艳的爱情故事，也是她此生全部的希冀所在。
李香君是秦淮河畔媚香楼里的红姑娘，这媚香楼建得精巧别致，临水而立，站在楼上凭栏而望，烟水澄碧、画舫织彩的秦淮河尽收眼底。媚香楼的主人是李大娘，她年轻时也是秦淮河边的红妓女，年长后用自己的积蓄建了这座媚香楼，收养了几个干女儿，以诗酒歌舞待客，在南京城里颇有些名气。最给媚香楼撑脸面的就是李香君了。这姑娘自小在李大娘身边长大，诗书琴画歌舞，被李大娘调教得样样精通，性情上也学了李大娘的豪爽侠气，着实逗人喜爱。要说李香君的长相，别有她的特点，她身材娇小玲珑，眉眼儿俏丽生辉，小嘴唇微微上翘，显出几分俏皮，整个一个可人儿的模样，因她娇小而香艳，名字里又带个香字，所以客人们都戏称她是“香扇坠”，还真合她的那种韵味呢。
媚香楼在秦淮河畔属于那种比较高级的妓楼，这种妓楼里的姑娘多是卖艺陪笑不卖身，李香君便是这种典型。因为李大娘仗义豪爽又知风雅，所以媚香楼的客人多半是些文人雅士和正直忠耿之臣，受干妈的影响，李香君小小年纪便颇善于辨识好坏忠奸，第一次见到侯方域并一见倾心时，李香君才十六虚岁。
侯方域，字朝宗，河南商邱人，祖父侯执蒲是明朝的太常卿，父亲侯恂做过户部尚书，都是刚直不阿的忠臣。侯方域自幼随家乡名士倪元路学习诗书，敏慧多才，长进极快，崇祯十六年，二十二岁的侯方域前来南京参加礼都会试。自恃才学俊秀，年少气盛的侯方域并不把应试当成一回事儿，来到灯红酒绿、流彩溢香的六朝金粉之地，他不免要涉足一番风月场所。这天。经友人杨龙友的介绍，他慕名来到媚香楼，一睹“香扇坠”李香君的风采。一走入李香君的房间，只见室内书画古玩陈设有致，别有一番清新气息，与一般青楼迥异。李香君娇笑盈盈地请客人落了座，立即有诗婢送来清茶果品，此时侯方域又被正面墙上挂着的一幅大型横幅吸引住了，这是一幅“寒江晓泛图”，寒雪弥漫的清江之上，一叶孤舟荡于江心，天苍苍，水茫茫，人寥寥，好一种悠远淡泊的意境，画上还题有一首诗：
瑟瑟西风净远天，江山如画镜中悬;。
不知何处涸波叟，日出呼儿泛钓船。
画上没有落款，料非出自名家之手，侯方域问道：“此画是何人大作?”李香君见他对画如此关注，略带羞涩地说：“是小女子涂鸦之作，不足为道。”“是你所作?”侯方域简直不敢相信，这么一个姣小稚嫩的青楼女子，竟然作出这般神韵的诗画，真令人刮目相看。从这幅画开始，两人越谈越投机，彼此直引以为知已。临走前，侯方域索要了诗笔，作诗一首，送给李香君作为初次相见的礼物，诗云：
绰约小天仙，生来十六年;
玉山半峰雪，瑶池一枝莲。
晚院香留客，春宵月伴眠;
临行娇无语，阿母在旁边。
一种欣赏倾慕的情怀已在诗中表露出来，一个是风流倜傥的翩翩少年，一个是娇柔多情、蕙质兰心的青楼玉女，接连几次交往之后，便双双坠入了爱河之中，缠绵难分。
按当时的风尚，如果哪位客人中情于一个妓女，只要出资举办一个隆重的仪式，再给妓院一笔重金，这个妓女就可以专门为这一位客人服务了，这套手续称为“梳拢”。梳拢所需资金，因梳拢对象名位高低而不同，象李香君这样一位名妓，梳拢必须邀请大批有头有脸的风流雅士，宴会的级别自然要高，还要付一笔丰厚的礼金给鸨母，才不至于失面子。如今侯方域是出来赶考的，身边当然没带太多的银子，有心想梳拢李香君，却又无能为力。
正在他犯难之时，友人杨龙友雪中送炭，给了他大力的资助。当时他一心急着办事，并没仔细考虑杨龙友为何送钱给他，只说日后一定还他。有了资本，梳拢仪式很顺利地办了下来，当夜侯方域将一柄上等的镂花象牙骨白绢面宫扇送给了李香君作定情之物，肩上系着侯家祖传的琥珀扇坠。李香君深察侯郎的真心挚意，从此便留他住在了媚香楼中。
一日，侯方域偶然想起杨龙友家中并不富裕，哪里来得那一笔重金资助自己呢?他与李香君说起此事，香君也觉得事出蹊跷，便让侯方域会问个明白。经过一番追问，终于弄清了原由，原来那笔钱并不是杨龙友拿出来的，而是阮大钺通过杨龙友赠送给侯方域的一个人情。阮大钺是何等人物?他为什么要送钱给侯方域呢?事出自然有因。阮大钺是明神宗万历四十四年的进土，多年在朝中为官，此人阴险诡诈，与宦官魏忠贤狼狈为奸。搅得朝中乌烟瘴气，明思宗崇祯元年诛杀了宦官魏忠贤，阮大钺作为逆贼同僚被朝廷削籍免官，退到南京闲居。失位的阮大钺并不甘心就此埋没，他在南京广交江湖人士，暗中谋划，准备伺机东山再起。江南义士陈贞慧、吴应箕等人察觉了阮大钺的不轨之心，作了“留都防乱揭”对他的阴谋进行了揭露;阮大钺既恼怒又害怕，无奈此时手中无权，拿他们没有办法，只好闭门谢客，深居简出，只与马士英暗中往来。
侯方域与陈贞慧、吴应箕等人因志同道合而结下了莫逆之交，阮大钺得知侯方域在南京城正缺钱用，马上打通关节，设法让杨龙友把钱送给了侯方域，为防止他拒绝，开始还让杨龙友暂瞒实情。他这样做的目的无非是想通过拉拢侯方域而缓和与陈贞慧等人的关系，使他们不与自己作对，自己则好为所欲为。
侯方域了解真象后十分气愤，他素来痛恨阮大钺的人品和奸行，曾为陈贞慧等人的口诛笔伐拍手称快，如今不知不觉中竟用了阮大钺的钱，怎不让他恶心难忍呢!他决意立即把钱退还阮大钺，以断绝奸人的不良用心，可一时间到哪里去筹这笔钱呢?李香君很快察觉了他的心事。当然极力支持他的想法，为了帮助他度过难关。李香君变卖了几件心爱的首饰，又从姐妹们那里借了些钱，总算凑够了数，交给侯郎。侯方域被香君的知情明理深深打动了，他紧拥着她娇小的身躯，感激得说不出一句话来。
那些钱又经杨龙友之手退给了阮大钺，阮大钺见状，大感脸面丢尽，咬牙切齿地自语道：[老夫有意与他们攀交，这些小子们竟如此气傲，看老夫将来有朝一日，一定要给他们点颜色瞧瞧!”
时局果然很快就发生了变化，李自成攻破北京，崇侦皇帝自缢殉国，福王朱由崧在—帮旧臣拥护下，在南京建立了弘光新皇朝，马士英成了执政大臣，随即启用阮大钺为兵部侍郎，继而又升为兵部尚书。
大权重握，阮大钺得意之极，马上着手清除异己，陈贞慧、吴应箕等转眼被捕下狱。侯方域得知消息后，知道黑手很快就会伸向自己，只有远走高飞，才可能逃脱此难。