徐耀廷原籍河北盐山，世居天津，比李叔同年长23岁。其兄徐子明为天津书画名家，擅长工笔花鸟，书法篆刻也很有造诣，兼有海派风味，在津门享有盛誉。徐耀廷自幼从兄读书，受其影响，爱好书画篆刻，及至李叔同家任管账，仍不弃此好，每有余暇，即奏刀自赏。李叔同通过一次次观摩，渐渐爱好篆刻。两人因此结下忘年之交。
李叔同17岁启刀。一次友人赠予鸡血石，李叔同便试刻起“饮虹楼”三字，独自琢磨不多时，终于顺利完工。自赏效果不差，于是又趁兴刻印数方，拓印寄交外出京口办事的徐耀廷。徐看完拓印，发现李叔同的篆刻才能，复信指出刀法成败，为免少走弯路，还提议李叔同从师学艺。李叔同接信不久，便向唐静岩学习篆刻。
唐静岩是客居天津的浙籍名士，诗词书画印无一不精。篆刻一艺，因有书法相助，刀法尤见功力，公认有秦汉风度，转折处颇有天发神谶意。有《颐养斋印谱》一卷行世。
李叔同自得唐静岩指导，奏刀更勤，几达如痴如醉。如当时曾给在京口办事的徐耀廷写信说：
“弟好图章，刻下现存图章一百块左右。阁下在京口有图章即买数十块，如无有，俟回津时路过京都祈买来亦可，愈多愈好！并祈在京都买铁笔数支。如有好篆隶帖亦祈捎来数十部，价昂无碍，千万别忘！”后又写信再次叮嘱：“弟托买图章并铁笔二事，千万别忘！”
李叔同从唐静岩学篆刻，坚持到南下上海结束，前后足足两年。在此期间，李叔同曾刻下大量印章，可惜作品未能全部保存。目前只能从无竟（龚望）先生珍藏的《李叔同先生印存》中以管见豹。内中所收129方印，既有天津书画名家，也有当地同辈名士，说明李叔同之篆刻已达一定水平，所刻各印已获津门书画界认可。这对一个十七八岁的少年来说，确是一件难能可贵的事！同辈名士王吟笙曾赋诗记怀：“少即嗜金石，古篆虫书鱼，铁笔东汉字，寝馈于款识。唐有李阳冰，摹印树一帜；家法衍千年，得君益不坠。为我治一印，深情于此寄。”（《怀弘一法师》）
《印存》所收“桐荫寄馆”、“见笑”、“天真烂漫”诸印，属上乘之作。作者敢于大胆创造，别出心裁。字形刀法，不落俗套，布局注重虚实有变，笔划注重疏密有变，奏刀注重顿挫起落有变，因而尽管功力稚嫩，但对一个少年习作来说，能取得如此这般成绩，实属罕见，难怪李晋章侄谈到此事时说：“籍勉于金石之学，不足二十岁，即已深入，非凡人所能及。”
年，李叔同离开天津南下上海，仍醉心于篆刻一艺。除奏刀治印之外，还想方设法筹备出版“印谱”，并就此事与徐耀廷写信商议。谓：“鉴印谱之事，工程繁杂，今年想又不能凑成矣！然至迟约在明春当定出书。至于盖印图章一书，尤须寄津求执事代办，缘沪地实无其人至其详细。俟斟酌妥善，当再奉闻。”这本“印谱”，也就是几经筹划，1900年终于在上海印行《李庐印谱》（因住城南草堂“李庐”得名）。李叔同在自叙中说明：本人篆刻一艺之宗法；印谱所收包括本人“所藏名刻”与本人“手作”二部分：“盖规秦抚汉，取益临池，气采为尚，形质次之。而古法畜积，显见之于挥洒，与之于刻画，殊路同归，义固然也。不佞僻处海隅，味道懵学，结习所在，古欢遂多，爰取所藏名刻，略加排辑，复以手作，置诸合编，颜曰《李庐印谱》。太仓一粒，无裨学业，而苦心所注，不欲自埋，海内博雅，不弃孤陋，有以启之，所幸也。”
年，李叔同在杭州浙一师任教时，为了倡导篆刻，他又与人发起成立“乐石社”，被举社长，即带领校内师生共事篆刻。南社社友姚鸳雏闻讯，特撰《乐石社记》一文予以介绍，称该社是“李子息霜集其友朋弟子治金石之学者，相与探讨观摩，穷极渊致，而以存古之作也”。推崇“李子博学多艺，能诗能书能绘事，能为魏晋六朝之文，能篆刻”。预言“方今之世，而有嗜古好事若李子者，不令千载下闻风兴起哉”！李子即李叔同是也。
文章发表，李叔同之篆刻造诣闻名杭州，有幸被近代金石大家吴昌硕所赏识，受邀入其主事之杭州西泠印社，通过定期观摩，相互交流，李叔同的篆刻也进入新的境界，受到印社同仁赞赏。1918年夏出家前，李叔同将历年作印与藏印赠与西泠印社，由该社修筑“印冢”封存立碑纪事：“同社李君叔同将祝发入山，出其印章移诸社中。同仁用昔人家书藏遗意，凿壁庋藏，庶与湖山亦永云尔！”
李叔同出家后，因一心修道，奏刀更少，但也绝非如许多人所说“诸艺俱废”。如1922年5月闭关温州庆福寺，李叔同曾将本人私名治印五方赠予乐石社社友夏丏尊，向其首示雕技。五印皆为白文。私名为大慈、弘裔、胜月、大心凡夫、僧胤。李叔同在《赠夏丏尊刻题记》中说：
“十数年来，久疏雕技。今老矣！离俗披剃，勤修梵行；宁复多暇，耽玩于斯，顷以幻缘，假立私名，及以别字，手制数印，为志庆喜！后之学者览兹残砾，将毋笑其结习未忘耶！”内弘裔一印，疏密得体刀法犀利工整，在方寸之内构成整体美，显示了作者书法、篆刻、布局三者合一的功力，颇受书印界推崇。
就是在三下南闽后，李叔同也未忘篆刻旧习，比如1938年云居福建漳州，李叔同曾与马冬涵写信介绍自己运用椎刀篆刻的心得，总结自己若干年来的篆刻经验：
“刀笔扁尖而平齐若椎状者，为朽人自意所创。椎形之刀，仅能刻白文，如以铁笔写字也。扁尖形之刀，刀刻朱文，终不负雕琢之痕，不若以椎形刀刻白文能得自然之天趣也。此为朽人之创论，未审有当否？！”
近年西泠印社已从当年封存的“印冢”中发掘出李叔同存印90余方，闽南存印（包括藏印）公布于世者亦有40余方，但两处存印多为俗友门生所刻，本人所刻为数不多。
内以1919年所刻“弘一入山一年”，是作者出家一年的“纪念之作”，又集中地代表了李叔同数十年间之篆刻造诣，最为珍贵，因此被书印界、佛教界珍视。尤为可喜的是，其中之“文涛长寿”、“弘一”、“佛造像”、“南无阿弥陀佛”四印，作为李叔同不同时代之代表作，已被西泠印社收入1986年出版的《西泠印社社员集》。由此可知，李叔同已进入中国近代篆刻大家之列！
书法是李叔同用心最久、致力最大、收获最丰、影响最大的一门艺术。越到后期，越臻完善，老而弥笃，识者珍之。
李叔同幼承家学，日课楷书，从不间断，因而早在家塾即已写得一手楷书，及入天津辅仁书院改读新学，虽然年仅16，但由于文才出众而使其楷书也初露才华。每次作文，下笔洋洋，纸短文长，一发难收，遂于小字格内改书双行小楷交卷，故被师生誉谓“李双行”，今天津艺术博物馆所存李叔同若干书信，即写于这一年。由此可以证实，当时李叔同书法已有相当根基，楷书字迹，功力远胜同龄人！