由于刘邦出身无赖，以行伍定天下，轻慢儒生，诛杀功臣，因而很少赢得历代正直文人的好感。历代文人更是耿耿于怀：“世无英雄，遂使胥子成名！”“原来刘项不读书”；“偶因乱世成功业，更向翁前与仲争”。在他们看来，刘邦平定海内，称雄天下，并不是靠品德和真功夫，而是由于他品性奸诈和历史提供的机遇。其实历史地看，刘邦确有过人之处和领袖魅力，并非一般凡夫俗子所能企及。刘邦毕竟不是一位草莽英雄，前人对刘邦最终获胜，成为汉高祖的原因多有分析。刘邦驾驭全局、举重若轻的雄才大略，审时度势、因时而动的精确的判断能力，能屈能伸、趋利避害、出生入死、大厦倾于前而不惊的大将风度，不拘一格的用人术，虚怀若谷、从善如流的气度，坚忍不拔、百折不挠的奋斗精神。纵观刘邦的一生，其成功的经验无不闪耀着智慧的光芒。
豪杰原本是“无赖”
刘邦生于公元前256年，沛郡丰邑人（现在江苏丰县），他在兄弟四人中排行第三，他的父母都是普通得不能再普通的老百姓。刘邦年轻时整日游手好闲，常常到酒店里赊酒，喝醉了就倒在酒店里睡觉，刘邦性格豪爽，对人很宽容，但他不太喜欢读书，也不喜欢下地劳动，他的哥哥和嫂子不愿与其同过，刘邦的父亲只好把长子一家分出另过，刘邦仍随父母居住。刘邦长到弱冠之年，仍是不改旧性，父亲就斥责他说：“你真是个无赖，什么时候才能像你哥哥一样买地置房！”刘邦并未觉悟，还是经常带着一伙狐朋狗友到哥哥家白吃。嫂子被吃急了，就厉声斥责，刘邦也不以为然。一次，刘邦一伙又赖在哥哥家蹭饭，嫂子急中生智，用勺子猛劲刮锅，弄出了震天的响声，刘邦一听，以为饭已吃完，自叹来迟，只好请朋友回去。等他送走朋友，回头到厨房一看，锅灶上正热气腾腾。刘邦这才知长嫂使诈，受了刺激，从此不再回来。
刘邦的这种“无赖”本性一直没有得到彻底改变。楚、汉相争之时，刘邦曾经兵败彭城，自己只身逃走，两个孩子也被冲散。其后在逃难人群中发现了自己的一子一女，但楚军紧追，刘邦急于逃命，嫌车重太慢，竟将两个孩子推下车去。部将夏侯婴看见，急忙把孩子放回车中，如此反复了三次。刘邦说：“我如此危机，难道还要收管两个孩子，自丧性命吗？”夏侯婴反驳说：“这是大王的亲骨肉，怎么能舍弃！”刘邦竟然舍人救己，拔剑就砍夏侯婴，夏侯婴无奈，再也不敢把孩子放在车上，只好把孩子挟在腋下逃跑。俗语谓虎毒不食子，也许因为刘邦非虎而龙，也就顾不得这条古训了。
楚、汉两军对峙时，项羽曾把刘邦的父亲拿到军中，想以此要挟刘邦。项羽此举虽不太正大光明，但两军对垒，似乎也情有可原。一次，项羽把刘邦的父亲推到阵前说：“你如不撤兵，我就把你的父亲烹了。”两军将士本以为刘邦会十分为难，情感也都倾向刘邦这一边，谁知大家是以君子之心度小人之腹了，刘邦根本就不在乎，竟然毫不犹豫地回答道：“我们俩曾经结拜为兄弟，我爸爸就是你爸爸，你若把你爸爸煮了来吃，请把肉汤分一杯给我喝（分我一杯羹）。”面对这样的无赖，项羽能有什么办法呢？只得把刘邦的父亲放了。
“无赖”刘邦快30岁的时候，做了泗水的亭长，时间一久就和县里的官吏们混得很熟，在当地也小有名气。在亭长这个官位上，刘邦整整呆了18年。
那时的刘邦虽然职位低下，但他是一个很有野心的人。有一次刘邦送服役的人去咸阳，路上碰到秦始皇大队人马出巡，远远看去，秦始皇坐在装饰精美华丽的车上威风八面，羡慕得他脱口而出：“大丈夫就应该像这样啊！”这句话泄露了他心中的秘密，表明他渴望成为一名威震四方的豪杰。
刘邦的妻子是吕公的女儿吕氏，吕公本来不住在沛县，后来和家乡的人结下冤仇，便带着家人投奔自己的好朋友——沛县的县令，所以就把家安在沛县了。在吕公刚刚到沛县时，沛县的许多上层人物听说了他和县令的关系，便纷纷上门拜访，借机向他拉拉关系，套套近乎。当时在沛县担任主簿的萧何负责接待宾客，由于客人很多，所以萧何就宣布了一条规定：凡是贺礼钱不到一千钱的人，一律到堂下就坐，刘邦本来就瞧不起这些官吏，他没有带一个钱去，却骗负责传信的人说：“我出贺钱一万！”
吕公听说了，赶忙出来亲自迎接他。萧何担心出现尴尬的局面，所以忙不迭地对吕公解释说：“刘邦平时就愿意说大话，很少干实事。”吕公本就是个善于维护别人尊严的人，况且一见刘邦器宇轩昂，超凡脱俗，所以不但没有生气，反而请刘邦入上席就坐。
这次刘邦不但吃了一顿免费的盛宴，而且散席之后，还被吕公单独留下，原来吕公想将自己的女儿嫁给刘邦，所以特地征求刘邦的意见。刘邦当然求之不得了，可是吕公的夫人却不愿意，骂吕公说：“你常说这个女儿有出息，要嫁给贵人，沛县令要娶他，你都不肯，怎么会要给毫无出息的刘邦？”吕公说：“你们女人就是目光短浅。”于是不顾夫人的极力反对，硬是把女儿嫁给了刘邦，这就是以后历史上有名的吕后。汉惠帝就是她和刘邦的儿子，还有一个孩子就是鲁元公主。
利用迷信起大事
有一天，吕后和女儿在地里除草，有一个过路的老人向她们讨水喝，喝完水便给吕后和她的女儿相面，说她们都是天下的大贵人。老人刚走，刘邦就回来了，吕后便把刚才老人说的话告诉了刘邦，刘邦一听也很高兴，他赶紧又追上了老人，让他也为自己看看面相。老人说刚才之所以说他的夫人和女儿长得贵人相，就是因为他的缘故，而刘邦的面相是贵不可言。刘邦一听高兴极了，对老人拜了又拜，谢了又谢。
在秦始皇执政的晚年，全国政局已处于很不稳定状态。秦始皇征讨匈奴、建筑长城而动用大批人力、物力，加上原先进行的修驿道、修宫室以及骊山陵的工程，使政府原有的人力根本不足派用，只好由民间征调大量的劳役。
这一次，沛县接到征调劳役的命令后，县令不敢怠慢，立刻编造名册，并决定派遣一名亭长负责领队的工作。这次的劳役是建筑骊山陵，是件非常艰险的工作，加上大家对过多的劳役反感颇深，因此负责领队是件危险的差事，万一有人逃亡，领队也要连坐论罪。