1988年以来，李登辉不断受到来自美国的舆论压力。主要是些旅居美国各地的“东大”校友，接连向国民党当局和李氏本人发出信件，强烈要求恢复张学良人身自由，指出张学良因西安事变已羁押半个世纪，而李上台伊始又多次标榜以“民主自由为己任”，所以“东大”留美校友的要求就成了李登辉真假“民主”的试金石。李登辉感到压力重重，才于1988年3月27日，不得不亲自接见张学良。1990年6月1日，国民党要人张群等在台北圆山饭店为张氏举行盛大九秩寿庆的序幕。
虽然在这些公开活动和“恩许张氏赴美”中李登辉都躲在幕后，但他仍派人向张学良索要人情，诡称他的特许完全出于对张学良处境的同情，至于特许张学良赴美，更是他冒得罪蒋家后人的风险作出的决定。正因为如此，张学良前往美国探亲期间，在与所有希望他去大陆的各界人士交谈时总是吞吞吐吐，语焉不详。
直到1991年5月29日和5月30日，张学良分别两次在纽约秘密会见中共派来的代表吕正操，他才感到回大陆的最佳时机已经摆在自己面前。这不仅因为吕正操作为旧部已为他安排好返回故乡的事宜，还把周恩来夫人邓颖超的亲笔信带到了纽约，吕正操表示如张愿意回去，他还可代为安排飞机和旅程，应该说张学良到了必须作出抉择的时候了。然而，张学良权衡再三，最后还是放弃此举，铸成他一生的憾事。
前中央银行总裁贝祖贻夫人蒋士云（张学良赴美期间曾住在蒋家）事后所言，张学良不肯因回大陆而得罪同意放他出来的李登辉。蒋士云说：“那次汉公真应该回大陆去，有这么好的机会，大陆也来了很多人看他，他们可以派飞机来接他。我劝他时说：‘我陪你回去。’他说：‘我想回去，跟李登辉商量商量。’我说：‘你要是商量的话就回不去了。’我理解他，他是个讲情面的人，因为李登辉给他假来探亲，让他出来玩一趟。他也想表现好一点，突然间不辞而别的话不应该……”这就是张学良宁可放弃归乡夙愿也不想得罪李登辉的原因。
张学良果真如期返回台北，回来后也通过相关渠道向李登辉表明他想回大陆探亲的要求。不仅如此，张学良还表示他可充当海峡两岸的和平使者，努力为祖国统一贡献微薄之力。但张学良错估了李登辉，李氏虽在公开场合表示过两岸的和解意向，然而他根本不希望张学良前往大陆，更不想让他充任和平使者。
对张学良的上述请求，李登辉先是不予理睬，后来竟对张学良请求前去香港参加友人子嗣婚礼的要求也断然拒绝了。李登辉是担心张学良利用去香港赴婚宴之便，秘密前往大陆。这件事对张学良打击甚大，直到这时他才认识到李登辉对他“礼遇”的真因。原来李登辉给予张学良的自由只能去美国，而返回大陆永远是李登辉无法宽容甚至恨之入骨的。
1993年冬天，张学良再次前往美国，主要是为寻找最后的归宿，也是他在得悉永远不能返回祖国大陆后的一个无奈选择。即便张学良在夏威夷长期居住并从此不提返回大陆之事，李登辉仍对他心存戒意，不仅间或派人前来“慰问”，李本人只要有机会过境夏威夷，也总要亲自前来张学良的住地探视。
李登辉最后来夏威夷探视张学良时，张已得了老年痴呆症。当赵一荻告诉李登辉张学良已经患上老年痴呆症时，李大为高兴地对赵一荻连说：“很好，很好！”李登辉情不自禁地连说几个好，就是因为他见张学良病已很重，再也不必担心他有朝一日返回大陆了。