在西安赛区50进10的比赛中，陈楚生弹唱了《姑娘》，吉他技巧娴熟，歌曲演唱很精彩，最终获得评委的肯定，晋级西安赛区10强。
在西安赛区10进1的比赛中，陈楚生先后演唱了原创歌曲《有没有人告诉你》，热烈奔放的《里约热内卢》以及齐秦的作品《想念》，获得西安赛区亚军，并进入48小时突围赛，在坚持了2场突围赛后，第11个进入全国13强。
在随后的9场全国总决赛中，他越战越勇，最后以领先对手70多万票的超高人气获得冠军。
陈楚生的演唱经历很丰富，他对于自己精益求精，刻苦勤奋，这么多年来对于音乐的追求从未松懈，在各种大赛中获得很多荣誉，演唱实力得到一致肯定。他的原创歌曲《有没有人告诉你》在深圳广播台持续上榜，取得了很好的成绩。他的演唱让每一个音符都饱含了感情，并传到听众的心里……
2000年4月，陈楚生背着把吉他从海南三亚来到深圳闯荡，那年才19岁。2000年，陈楚生踏进酒吧歌手之门，经过一段时间“亮嗓”，陈楚生的唱歌能力日渐长进，其忧郁的歌声、俊朗的形象渐渐受到很多听众的欢迎。
2001年，上海东方电视台等18家电视台联合举办“亚洲新人大奖赛”，陈楚生一举获得“亚洲最具潜质新人奖”。
2003年8月18日，全国PUB歌手大赛在湖南长沙举行，面对华纳、滚石、星文、正大、新索等12家华语唱片巨头的老总们演唱， 陈楚生奇迹般地从礼仪小姐手上接过冠军奖杯和30000元奖金。随后，EMI百代唱片公司的人找他签约，虽然少年得志，但两年签约生涯，并没有给陈楚生带来一张个人专辑。
2007年，陈楚生参加快乐男声比赛，夺得2007年快乐男声全国总冠军，成为2007年全国瞩目的新偶像。 陈楚生登上冠军宝台。
2007年7月，发行首支单曲《有没有人告诉你》
2007年11月8日，发行个人EP《原来我一直都不孤单》
2008年汶川地震期间创作赈灾单曲《与你同在》
2008年为北京奥运会创作单曲《这一刻》
2008年与齐秦合唱央视倾国倾城栏目主题曲《倾国倾城》
2008年10月，《有没有人告诉你》成为电影《北京等待》的推广曲
2008年10月，演唱《自由幻想》为QQ自由幻想游戏主题曲
2008年12月，发行原创单曲《一个人的冬天》
2009年天娱矛盾过深，引发官司。
2009年5月6日，华丽复出。
2009年8月20日与天娱解约案结束，拿到仲裁裁决书。
2009年8月23日与天娱成功解约，解约金额创造新高的650万人民币。
2009年8月持续了长达半年之久的解约案判决，陈楚生正式与天娱解约 。
2009年9月18日 携手国际品牌NOKIA发布《奇幻之旅》
随之，在华谊兄弟影业出品的国庆献礼片《风声》演唱主题曲《且听风吟》《明天》
2009年10月17日 在南昌参加第27届中国电影金鸡奖颁奖典礼，并演唱歌曲《边疆泉水清又清》《遇见》
2009年10月28日 陈楚生签约华谊兄弟。
2009年12月5日 在北京举行第一场演唱会“Lotto——2009型随意动陈楚生北京演唱会”
2009年12月22日 加盟《传世群英传》的网游宣传并进驻7区“凤舞神州”
2009年12月31日 陈楚生于广州、深圳连赴两场跨年演唱会（江苏卫视、深圳卫视）
2010年1月10日 于北京进行专辑《冬去春来》第一场签售会
2010年1月17日 在南京举行“2010陈楚生南京红牛不插电演唱会” 2010年1月 陆续录制了厦门卫视、BTV&新浪、北京交通电视台、湖南经视、CCTV6五大电视台的春节联欢晚会、MTV不插电歌友会。参与了CCTV4 举办的慈善晚宴。
2010年2月1日～2日 在海南举办了专辑签送会并参加海南三亚国际沙滩节暨音乐节部分的压轴演出。
2010年2月4日 以陈坤北京个唱嘉宾的身份演唱歌曲。
2010年4月2日 陈楚生与天娱的解约官司二审结案，长沙市中级人民法院终审裁定维持原判，陈楚生与天娱双方合同彻底解除，但撤销之前裁定的600万元赔偿金，只需支付天娱50万的违约金（专属词曲合约书的违约金）。50万元甚至达不到天娱索赔2600万元的2%。天娱方面表示600万元赔偿金是他们在二审时主动要求的，为的是要向陈楚生索赔更多，目标是2650万元。所以，目前天娱已经上诉，另行立案，最快将于5月开庭。
2010年4月24日、25日连续在郑州、常州举办专辑签售会。
2010年4月30日、5月14日连任许巍成都、西安演唱会嘉宾。
2010年4月29日“陈楚生和咪咕的朋友们”全国巡演在珠海体育馆拉开帷幕，倡议全球华人“传递微博之力为青海祈福！”此次大型巡回歌友会辗转北京、上海、成都、长沙、济南等多个城市，陈楚生将走进这15个城市的大学校园。
2010年5月5日于北京大学百年讲堂参加电影《80’后》首映礼并演唱其主题曲《天长地久》。
2010年5月11日在继天娱向陈楚生索赔因解约造成的损失共计2650万元之后，陈楚生方面在上海（天娱公司的注册地）的法院立案，向天娱讨要拖欠的劳务费等各项费用共计700万元。
2010年5月16日在西安大唐芙蓉园参加西安草莓音乐节，雨中唱响《绿动》《鱼乐圈》《奇幻之旅》《sing》四首歌曲。
2010年5月29日于深圳体育馆举行“有型有音乐”第二场个人演唱会，自编自导开场影像秀。酷6网、3G网都进行了全程直播。演唱会邀请其启蒙老师郭三为嘉宾，并与李宗盛隔空对唱。整场演唱会的舞台造型资金全部用于慈善。
2010年6月12日 于朝阳大悦城北京发布EP《绿动》。2010年6月19~20日 接连于厦门、南昌举行《冬去春来》签唱会
2010年6月21日 CCTV6 《首映礼》后动（电影《80，后》首映礼） 为电影献唱并参加当晚首映礼 演唱主题曲《天长地久》
2010年6月27日 助阵CCTV-5“豪门盛宴”，在火星大战的英德大战之际唱响《绿动》。