9月九二一大地震后，石头与怪兽私下前往灾区埔里，身体力行做了一星期的义工，与当地的小孩老人住帐篷，抬水喝。回台北时身穿破烂脏T恤，与一颗贴近土地的心。
12月十万青年站出来live全纪录发行。五月天团员共同前往马来西亚邻近岛屿，“热浪岛”的短暂假期，也完成了人生海海的概念《十万青年站出来live演唱会全记录CD》发行。
2001年
5月16日发行音乐作品《候鸟》电影原声带。
于日本发行日版精选集《Call Me NO.1》。
5月大鸡腿录音室落成，GLAY成为第一组前来祝贺的好朋友。
以《爱情万岁》获得第十二届金曲奖最佳乐团。
7月6日发行第3张创作专辑《人生海海》。继两张空前成功的专辑后，推出暂别歌坛之作《人生海海》。
8月担任日本乐团GLAY《Glay Expo 2001 Global Communication》福冈10万人演唱会嘉宾。
8月11日主持电视节目《OK！啦！五月天》，广播节目《今夜好不好》。
8月18日举行三场五月天《你要去哪里》，台湾巡回售票演唱会开跑，首站为台县立板桥体育馆。
8月25日五月天《你要去哪里》第二站高雄中山体育场，石头于情人节演出当天在两万人面前向狗狗求婚成功。
9月7日于新加坡举行五月天《你要去哪里》新加坡暂别乐坛售票演唱会。
9月10日石头从马来西亚飞往英国成为第一个离团的团员，当晚发生震惊世界的9.11事件。
马来西亚举行《大马青年站出来》演唱会。
10月怪兽、玛莎、阿信准备入伍，发行《五月天素人自拍》。
11月由于团员入伍暂别乐坛，各奔前程，预计2003暑假复出。
12月发行五月天《你要去哪里.台湾巡回演唱会live全记录》冠佑前往洛杉矶进修打击乐器。
2002年
2月《五月天摇滚本事》写真书上市。
3月怪兽、阿信相继退伍，进入滚石唱片制作部。
中华音乐人交流协会年度十大优良单曲推荐《借问众神明》。
9月怪兽、阿信统筹制作的《半成年主张》专辑发行，怪兽、阿信与歌手孙燕姿共组团体Kid&Dream并合作《王子面》。
石头英国学成归来，并且于同年与狗狗结婚，婚礼上请到滚石唱片董事长，四分卫等好友，并且请到李宗盛大哥担任证婚人。
12月12日创作EP《摇滚本事》发行。
12月20日五月天记录电影《摇滚本事》上映。
2003年
于台湾以外地区推出首张华语精选辑《我们是五月天》。
7月玛莎退役，五月天重聚正式复出，发行新单曲《武装》，作为正式复出的序幕曲，也为《天空之城》复出演唱会主题曲。
8月 举行《天空之城》复出演唱会，缔造了破售票纪录的四万人，开启台北市立体育场演唱会新纪元。其中收入五月天重新编曲演唱张雨生从未发表过的作品《小时候》。
担任康师傅冰红茶乐队大赛评审。
为梁静茹制作精选辑首支单曲《听不到》。
创作演唱蔡明亮导演的《不见不散》电影主题曲《不见不散》。
11月11日在怪兽母亲突然病重的情况下，五月天发挥手足情深，克服重重困难，顺利共同完成了团史上最具音乐性的唱片《时光机》。
怪兽、玛莎以裸奔庆祝发行第四张创作专辑《时光机》。
2004年
为歌手梁静茹量身打造转型歌曲《燕尾蝶》大受好评，专辑内并合作《宁夏》、《纯真》。
3月发行《天空之城演唱会 2CD+VCD》专辑发行《时光机 MV+Single》VCD+DVD发行《天空之城Live DVD&VCD》。
5月五月天五周年庆祝五人肖像登上民航机飞上蓝天五周年庆祝活动，突袭西门町演唱。
入围MTV台[BuzzAsia大奖]。
以《时光机》获得第十五届金曲奖最佳乐团。
6月13日首度在内地举行个唱“天空之城——拥抱上海”，近万名内地歌迷首度亲身体验五月天Live。
7月13日石头与陈柏霖共同主演并以五月天为题材的电影《五月之恋》上映，发行《五月之恋原声带》。
11月5日五月天前往河口湖进行同步录音，发表团员全创作的第五张创作专辑《神的孩子都在跳舞》。
12月玛莎开始为动画《火焰山》人物孙悟空配音。
12月25日宣布首次世界巡回Final Home计划“红色宣言”，举办“Final Home 当我们混在一起”世界巡回演唱台南场。
2005年
2005年－2006年【Final Home】世界巡回演唱会。
1月8日拍出新台币100万给红学会，参加南亚海啸赈灾演唱会。
举办“Final Home 当我们混在一起”世界巡回演唱台北场。
1月26日香港新力Wild Day Out演出。
2月Final Home 首次跨出亚洲前往美国举行。
举行两场美国南北加州的“Los Angles & San Jose”演唱会。
3月19日“Final Home 当我们混在一起”世界巡回演唱台中场。