平湖秋月是西湖赏月的最佳地方。原先，这里称为孤山望湖亭。
这一年八月十五中秋佳节，绍兴才子徐文长正在杭州。他本来独自一人饮酒赏月，几杯闷酒下肚，有些醉眼蒙眬。忽然，想起诗友们说过西湖孤山望湖亭是赏月的好地方，就趁着月色，踱着方步，向孤山望湖亭走来。
徐文长行行走走，一面欣赏着西湖月色，一面吟着咏月诗句，不觉已来到望湖亭前。这是一座临湖建筑，据全湖之胜，东可望湖滨，西可达苏堤，南可至南屏，整个外湖景色尽收眼底。这时，一轮皓月当空，风清清，水碧碧，远山蒙纱，近树笼烟，使人如置身于琼楼玉宇之中。他不禁诗兴勃发，画意盎然。
这时，猛听得望湖楼里传出一片吟诗声。徐文长一看，亭子里面坐满了人，桌上红烛高照，摆满了西瓜、红菱、月饼等各式时鲜果品酒肴，还有笔墨纸砚。看样子，是一群文人雅士在这里饮酒赏月，赋诗作画。徐文长信步走了进去，想看看热闹。
望湖亭里，果然是西泠（ｌíｎｇ）诗社的文人雅士在饮酒赏月，正喝得兴高采烈，见有个陌生人进来，顿时没了声息。主持人见徐文长身穿青衫，头戴方巾，一副文士打扮，虽然衣着简朴，但雅而不俗，仪态从容，觉得不可怠慢，就起身把手一拱，招呼说：“今日中秋佳节，我们西泠诗社社友，特在此饮酒赏月，作画吟诗。兄台如有雅兴，不妨稍坐片刻，以便求教。”说罢，将手向四壁挂着的书画一挥。
徐文长慢步绕亭一周，向四壁诗画略略扫了一眼，发现尽是平庸之作。主持人见他一言不发，又没有马上离开的意思，就故意刁难他说：“兄台文质彬彬，定是行家里手，今日萍水相逢，我等三生有幸，乞望作画题诗，以开我等眼界，为中秋雅集增色。”说罢，嘿嘿冷笑了几声。
徐文长看罢诗画，原想稍停一会儿就走，见他们有的面露骄矜之色，有的发着冷笑，心想：好吧，我正愁没有纸笔抒怀，何不借此凑凑热闹，逗趣他们一下。他也不谦让，来到书案前，将雪白的宣纸一铺，手执羊毫湖笔，饱蘸浓墨，唰喇几笔，天上出现了一轮圆月；又唰唰几笔，水中也映出圆月一轮；然后嚓嚓几笔，远处山色朦胧，近处湖亭跃然，湖上一叶扁舟，一渔翁在月影之中独酌（ｚｈｕó）。