少年杰克的父亲去世了。他遗留给杰克一件衬衣、一条裤子和一双破旧的木鞋。杰克弄不明白，为什么父亲竟这样看重这双穿破了的木鞋。
“不要紧，”杰克自言自语地说，“到人间去寻找幸福吧。至于这双鞋子，一路上也许还有点用处。”于是杰克就高高兴兴地出门了。他的肩上挎着一个小包袱，包袱里面放着一块黑面包和一双破旧的木鞋。杰克不知道在这广阔的人间等待着他的是什么，但是他还是高高兴兴的，一路上吹着口哨。因为他还年轻，他有着旺盛的精力，美好的希望。
有一天，杰克来到了一个地方，一群泥水工人正在那边铺路。到处都是一堆堆的碎石块。于是杰克就在路旁坐了下来，穿上了自己的鞋子。父亲的遗物在这里有用处了啊！因为，要是杰克还是赤着脚走的话，石块就会划破他的脚的。
这双鞋子杰克穿起来恰好合适。他欢欢喜喜地站了起来，微笑着顿了顿脚。
突然间，杰克跳起舞来了！穿着旧木鞋的双脚在路上飞快地跑着，跳出最最复杂巧妙的舞步。杰克怎么也不能使它们停止下来。还好，杰克本来就喜欢跳舞的，反正他已经吃下一块黑面包，喝过一些泉水了。而且，现在太阳正温柔地照耀着他，照耀着整个大地。
跳着，跳着，忽然，杰克看到前面有一座长得很好的苹果园。
“啊，有只苹果吃吃多好啊！”杰克心里想，“要是我摘它两只，对园主人也算不了什么大损失。”杰克正这样想着，突然，鞋子用一种超人的力量把他拖进了果园旁边的水沟。杰克跌进了水沟，全身衣服都弄湿了，身上还跌伤了几处。他挣扎着爬了上来，把鞋子拿在手中。
“看来，这双鞋子是非常聪明、诚实的。”杰克心里想，“这一定是它们不许我去偷人家的苹果。要是园主人把我捉住了，痛打我一顿，说不定还会把我送进监牢，那我就够受了啊！”杰克倒出了鞋子里的水，又用衬衣的袖子仔仔细细地把它们揩干净。奇怪，宝鞋经这么一擦，现出鲜红的颜色来了！
这时，恰巧有一个身材矮小的驼背的人走过来，他在杰克的身旁站住了，目不转睛地注视着他的鞋子。
“多漂亮的鞋子！”那个人说，“你是不是愿意把这双鞋子卖给我？我给你一个金币。”杰克想了一下，就答应了，因为用这个金币他大概可以买到好几双结实的皮鞋，另外还可以买点吃的东西。
鞋子卖了。驼背的人把它穿到了自己的脚上。哪里知道，他给杰克的这个金币原来是假的，是一个擦得闪闪发光的铜币。奇怪的鞋子马上就知道了这回事。那个骗子刚刚把鞋子穿到脚上，鞋子就使他飞快地跑起来了，快得连头上的帽子也被风刮了下来。被迫跳着舞的骗子转眼之间就跑到了一个山谷里，在都是刺的灌木丛中和尖利的石头上乱冲乱撞着。杰克总算在这里找到了他，给他送来了在路上拾起的帽子。
“喂，小伙子，快把你这双该死的鞋子拿回去吧！穿上这双鞋子就像着了魔似的！”那个陌生人大声地叫喊着，“帮帮我的忙，让我离开这里吧！”杰克把他从山谷里拖了出来。他的衣服已经被撕得破破烂烂了，全身在石头上撞得都是伤痕。他竟被这双鞋子吓成了这个样子：甚至也没有向杰克道一声谢，就脱了鞋，拔腿逃走了，连杰克投还给他的那个铜币也没有拾回去。
杰克把鞋子放回到自己的小包裹里，现在他更加相信了，父亲的这双破鞋子确实是一双宝鞋。
太阳快落山时，杰克无意之中走进了一座很大的城市。这座城市有着许多漂亮、宽阔的街道和无数高大的楼房。在这以前，杰克从来都没有看到过这样的街道和楼房。在城里的一座山上，建造着一座非常雄伟豪华的城堡，城堡的四角都高耸着塔楼，四周是护城河，河面上悬着吊桥。原来这是一个国王的城堡。
“在这样一座漂亮的城里光着脚走路太不体面了，应该把鞋子穿起来。”杰克心里想。