相传东晋时，曾任府台的祝员外有八子一女。小女九妹，名叫祝英台。祝英台想去杭州城求学，又恐父亲阻拦，她便打扮成一位占卦先生，祝员外竟一点也看不出破绽，便同意女儿去杭州城读书。谁知这件事却引起了祝英台嫂子的妒嫉。
祝英台的嫂子也是出身名门闺秀，论品貌、才学，与祝英台不相上下。现在听说英台要去读书，很不服气，妒嫉之心便油然而生。她笑吟吟地上前对祝员外说：“公公，姑娘此去一举双得，实在可喜可贺。”祝员外听了，不解地问：“何谓一举双得？”
“公公，凭姑娘这般聪明伶俐，读上三年书，便是一个‘女状元’，这是一得。”
“那二得呢？”祝员外捋着胡子得意地问。嫂子望一望站在一旁的祝英台，用手掩着嘴低声一笑道：“公公，恕媳妇直心直肚肠，说出来公公和姑娘不要见怪。姑娘三年杭州城归来，祝家门庭还可以抱上一个白白胖胖的外孙皇帝呢！这不是二得嘛！”
英台听了不觉满脸绯红，又羞又气，嫂子从中作梗使刁，实在欺人太甚。可是祝英台要去杭州城求学的志向很坚定。她见嫂嫂这样戏弄她，忽然抬头一看，只见搁几上放着一只高脚花瓶，就二话不说，转身来到了花园，采了一朵活鲜鲜的牡丹，插到了那只花瓶内，并对祝员外说：“父亲，女儿出外读书，一定洁身自爱，今天以这朵牡丹花向父亲赌咒，如果我在杭州城没有守住身子，这花便死在瓶内；如果我在杭州城洁白无瑕，这花一定鲜艳不败。”
祝员外听了，不由满意得直点头，说：“我女儿岂是等闲之辈？作父亲的准你去杭州城求学就是了，希望你早去早归，处处保重。”
第二天，英台和侍女银心女扮男装，高高兴兴赴杭州城读书去了。
祝英台走后，她嫂子经常去察看那朵牡丹。说也奇怪，三月半载都过去了，牡丹花还是鲜艳如常。后来，她心生一计，偷偷把瓶内的水换上了滚烫的开水，以为第二天牡丹花会必死无疑。哪知过了几天，那枝牡丹不但没有枯死，还发出阵阵幽香。嫂子惊得目瞪口呆，觉得此事非比寻常，便再也不敢打这牡丹的坏主意了。直到以后，整整三年过去了，到后来英台读书回到家里，那朵牡丹花还活鲜鲜的同原来的一样。
话说，英台和丫环银心从上虞出发，穿过杏花村，过了桃花店，在一座桥的桥头遇见了一位从会稽山去杭州城求学的梁山伯。两人一见如故，志同道合，于是结成了金兰朋友，并以兄弟相称。这天晚上，他们在旅店住宿，既是兄弟，于是就同床而眠。山伯因旅途困顿，脱衣倒头便睡。他一觉醒来，但见英台还坐在一旁看书。山伯催道：“贤弟，保重身体要紧，还不快点安寝！”英台说：“你睡吧，我不打算睡了。”
“为什么呢？”山伯好生奇怪地问。
“梁兄你有所不知，我晚上睡觉脾气很怪，一旦入睡，不准任何人碰，如果被人碰一下，就会头痛欲裂，所以我还是不要睡的好。”
山伯说：“贤弟，人怎能不睡觉呢，既然不能碰你，我加倍小心就是了。”
“梁兄既然这样说，我遵命就是了，只是我们中间必须放上一杯水，用以作为界线，你看怎么样呢？”梁山伯连声说好，并且亲自打来一杯水放在床铺中间，英台这才和衣躺下。
“贤弟，你睡觉为何不脱衣衫？”山伯看到英台和衣而睡，就又不解地问。
“梁兄你有所不知，我自幼多病，特别怕冷，母亲专门给我做了件衬衫，上面有三百颗纽扣，如果颗颗解开，恐怕天明也来不及的，所以我每晚都是和衣而睡的。”祝英台一本正经地回复梁山伯。梁山伯都信以为真。
从此，祝英台和梁山伯虽然同床共眠，但忠厚老实的梁山伯一点也看不出英台是女儿身。
祝英台和梁山伯双双赶到杭州城拜见先生。那天，先生正端坐在学堂上，只见两人一前一后进门，前面的山伯是左脚进的门。后边的英台是右脚进的门，先生看了，心中暗自对英台产生了怀疑。
后来，先生对英台细细观察，又发现了不少破绽之处。特别是课间休息时，其他学生都一窝峰去厕所解手，惟有英台绝不肯与众人一齐同去，有好几次，祝英台去解手时，其他学生也跟着去，祝英台虽然憋得满脸通红，却推说不去了。
先生猜中了其中原委，一天，在课堂上宣布说：“从今天开始，立一个规矩：学生如要去厕解手，都要轮流进去；一人在内，挂牌示意；谁坏了规矩，重责不饶。”众学生虽然莫明其妙，但只得遵守这个规矩。
花开花落，光阴似箭。山伯、英台在杭州城求学，转眼三个年头过去了，英台已经十分思念父母了，再说总是女扮男装也有许多不便，在征得先生同意之后，祝英台决定回一次家。www.gs5000.cn
英台与山伯三年同窗共床，一旦离别，心中有说不出的离愁别绪，便取出花笺，写了一首诗赠给山伯，诗曰：
忆昔初上杭州城，
与兄陌路两相逢。
来时龙山梅方白，
去日娥江花正红。
三载兄长随左右，