乡试后第二年，唐伯虎与自己的朋友、江阴巨富徐经一起进京参加会试，主考官有两位，一位是太子少保礼部尚书兼文渊阁大学士李东阳，另一位即是时任礼部侍郎的程敏政学士。按正史上的记载，徐经贿赂程敏政的家童，提前拿到了试题，后来事情败露，程敏政遭弹劾。这件事牵连到了唐伯虎。
其实，徐经是否真的以贿赂程敏政家童得到了试题，当时的史料或者语焉不详，或者相互抵牾，《明史》上的记载也是非常简单的。唐伯虎才高如此，又有主考官的赏识，根本用不到参与这种舞弊的事，把他牵扯进去，完全是冤枉的。
但程敏政在公开场合不止一次赞赏唐伯虎的文章，唐伯虎又是一副百无禁忌的狂放姿态，这显然触犯了宗法社会立身处世的大忌。换言之，唐寅这样的性格，即使不在程敏政这件事上栽跟头，也会栽在别的事情上。或者说，他根本就碰不到像程敏政那样能欣赏他的人。
科场失意的唐寅在苏州阊门内的桃花坞修建桃花庵别墅，退避其中，自称“桃花庵主”，过起了一种以卖文卖画为生的诗酒逍遥的生活。但这种宁静又被宁王朱宸濠的礼聘所破坏了。宁王朱宸濠早有异志，为了替日后打基础，他做出礼贤下士的样子，对唐寅礼遇有加，既以百金为聘，又在南昌专门为他修建了一套别墅。
唐伯虎很快觉察到了宁王的别有用心，这样的政治旋涡，一旦陷下去，就有性命之虞。为求脱身，唐伯虎装疯卖傻，“佯狂使酒”，“露其丑秽”，也就是赤身裸体见人。朱宸濠失望之下只能放其还乡。这时，唐伯虎也已经到了知天命之年了。明世宗嘉靖二年(公元1523年），54岁的唐伯虎结束了他富有传奇色彩的一生。
唐伯虎生平的传奇色彩，是与他的鲜明个性倶来的。唐伯虎在科场失意之后，便以卖画为生，同时遍游名山大川，流连红巾翠袖之中。他自刻一印，称“江南第一风流才子”，有关他的逸闻和传说，当时与后世的文人笔记中多有记载，比如《蕉窗杂录》、《戒庵老人漫笔》、《皇明世说新语》、《风流逸响》和《诗话解颐》等。
唐伯虎点秋香的故事原出于《蕉窗杂录》，后经冯梦龙的小说发扬光大，故事在流传的过程中也越来越丰富。秋香的“一笑”变作“三笑”，“某仕宦”也最终变成了有姓有名的无锡华府。而在《唐解元一笑姻缘》中符号性的人物——公子，到弹词《三笑姻缘》中则演变成了两个充满喜剧色彩的陪衬性人物。所以来揭秘吧认为，唐伯虎点秋香是事实上没有的事。