欧文拉着父亲回到自己的房间，先让父亲站在墙边，按照他的身高画了一条粗线，然后又贴着自己的头顶画了一条细线。姐姐阿西亚说：“只要回家，凯利都会站到墙边，看看自己到底有多高。”
但没有人知道德鲁对欧文的要求到底有多严格，他会纠正儿子的每一个动作：“儿子，你不能欺骗自己，你知道这样不能让你变得更好。”如果有一天欧文不想做运球训练，一门心思只想投篮，德鲁就会叫停，严厉地训斥儿子：“如果你不练好基本功，你永远也别想成为一个真正的好球员。”
欧文说：“我父亲有点老派作风，眼睛里容不下一粒沙子，但我喜欢他这样实话实说。”
他险些失去父亲，“9·11”事件发生的那一天，已经在华尔街上班的德鲁，亲眼看到双子塔倒下，他当时只有一个想法：“我必须接回我的孩子，他们会担心我。”因为当时混乱的交通，德鲁被困在华尔街足足6个小时，回家后，他搂住孩子，泣不成声。“我不知道什么时候噩运会降临在我的头上，但在那之前，我必须让我的孩子变得更好。”德鲁说。
从那一天开始，欧文发现父亲对他的要求更严格了，父亲手把手教他每一个运球细节，监督他的学业，给他制定更高的目标。欧文8年级的时候，德鲁告诉儿子：“你要变成新泽西最好的高中组织后卫。”高中时，他又提高了要求：“你要变成全美高中最好的组织后卫。”
1998年，一部名为《单挑》的电影上映了，NBA球员雷·阿伦是主演，电影讲述了一个关于父子与篮球故事，乔耶第一次看到这部电影，就想起了他的好友。“德鲁和凯利就是这部电影的翻版。”乔耶说，“德鲁一直在身后驱使凯利更进一步，当然，德鲁和凯利的关系可不像电影描写的那样淡漠。”
前NBA球员罗德·斯特里克兰，德鲁的中学校友兼好友，也是欧文的教父，他说：“如果你看过德鲁大学时候的比赛，再看看凯利的，你会发现他们的动作惊人的相似。”
2006年，14岁的欧文进入蒙克莱·金伯利高中，这是一所私立学校，对学生的成绩要求极高，而且学费一年高达2.8万美元。德鲁承认这笔钱让他费了好大的心思，“但我想这是值得的，我希望他在打球的同时能好好念书”。
刚进高中，欧文向他的队友展示了他独创的投篮技巧：接到球后，做出向右切入的假动作，又将球拉回来，向左侧突破，晃倒他面前的防守球员，然后，他轻松地在三分线外投出了球。
数年后，他笑着问德鲁：“你还记得那个球吗？”
德鲁也笑了：“当然记得，球没有进。”
当时他没有责怪儿子，而是在训练之后与儿子进行了一番长谈，鼓励儿子创造更多的投篮动作，但也警告他：“你应该了解自己的射程，最终的目的是，你要将球投进。”
在接下来的两年里，欧文一次次地将球投进，金伯利高中也一次次地走向胜利。不过，这所私立高中篮球队的整体实力不强，只是新泽西高中二级联盟的成员之一，尽管欧文率领球队拿到州冠军，但他得不到更多的挑战。于是，高二那年夏天，欧文决定转学，他去了新泽西高中一级联盟的圣帕特里克中学。
他的队友想给这位刚转学来的小个子一点儿颜色看看，他们将欧文带到学校附近的操场上。杰里米亚·格林，圣帕特里克高中的明星后卫，将球抛给欧文：“来吧，让我们一对一。”欧文接过球，用一个胯下运球轻松过掉格林，上篮得手，又换一个动作，继续得分。
那个下午几乎成了格林的梦魇，他说：“我只想快点结束这一切，他让我太尴尬了。”
在圣帕特里克高中篮球联赛的首个赛季，欧文场均拿到17分、5次助攻、5个篮板，率领球队取得30胜3负的战绩，拿到了州冠军。主教练凯文·博伊尔称他为“我这辈子见过的最好的控卫”。高中最后一年，他完成父亲的目标，成为全美最好的组织后卫，入选全美高中全明星大赛。在那儿，他和当时被称作“全美最好的高中生球员”哈里森·巴恩斯平起平坐，分享了MVP奖杯。
他的传奇不止于此，美国18岁以下青年队的教练专程来到纽约，要求他加盟，在媒体的高中生实力排行榜上，他位居第二，而在组织后卫这一栏，他位居第一。