初见相识
由于宋庆龄的父亲宋嘉树是孙中山革命事业的坚定支持者，故宋庆龄在儿时常听父亲讲起孙中山的英雄事迹，其为国为民的理想与革命精神都给宋庆龄留下了深刻的印象，并产生了崇拜钦佩之情。实际早在1894年，孙中山就在宋家见到了只有一岁多的宋庆龄，只不过未料到两人后来竟成为夫妻。
二次革命失败后，孙中山流亡日本，宋嘉树也在日本帮助孙中山筹集革命经费，并安排大女儿宋霭龄担任孙中山的秘书。1913年8月，宋庆龄从美国威斯理女子学院毕业后，抵达日本与父母汇合，并于9月16日随同宋霭龄第一次拜访孙中山，与姐姐一起协作孙中山工作。之后，两人的见面愈加频繁，开始是父亲和姐妹俩一起去孙中山处，再后来是姐妹俩一起去，最后从1914年5月24日开始，宋庆龄开始单独去拜访孙中山。
据日本外务省档案记载，1914年1—10月，二人会见次数最频繁，多达52次，其中私底下见面就有20次，仅6月被记录在案的就多达l0次。1914年9月，宋霭龄因在横滨与孔祥熙结婚，宋庆龄正式接替她担任孙中山的英文秘书。在工作中，孙中山对她非常信赖，让她保管通讯密电码，还让她承担对外联络工作，极大减轻了孙中山的工作量。闲暇时间，两人相处也十分融洽，孙中山喜欢静静地听宋庆龄弹琴唱歌。孙中山忘我为革命工作的精神，深深感染了宋庆龄。
她当时给正在美国读书的妹妹宋美龄写信道：“我从没有这样快活过。我想，这类事就是我从小姑娘的时候起就想做的。我真的接近了革命运动的中心。”对于两人的交往，宋庆龄在后来的自述中还称：“孙博士得悉我在学习中文，他赠我一些中国文学方面的书籍和有关当代政治方面的英文书。他非常关心我的学习和活动，对我的工作鼓励甚多，使我不知不觉渐渐地被他所吸引。”随着交往的加深，两人的爱慕之心愈来愈强烈，很快坠入爱河。
1915年6月，宋庆龄回国探亲，孙中山曾提出让她征求家人对自己婚事的意见。宋庆龄当即指出：“我愿做你的妻子，永远帮你做革命工作，革命需要我们两个人在一起，我的心一直在追随着你。我的生命已经跟你的事业成为一个不可分割的整体”，并表示个人的婚姻问题要由她自己做主。
对于两人的年龄差距，她则说：“革命是不问年龄的。爱心，也没有年轮。因此，这不应该成为我们之间不可逾越的鸿沟。”宋庆龄走后，孙中山对其愈加思念，他对梅屋庄吉的夫人说，“我忘不了庆龄，遇到她以后，我感到有生以来第一次遇到爱，知道了恋爱的苦乐……如果能与庆龄结婚，即使第二天死去也不后悔。”
艰难成婚
孙、宋两人虽然互生情愫，但最终的结婚也充满了曲折。因孙、宋都为基督徒出身，按照基督教义规定，孙已结婚有家室，不得再娶妻。孙中山对两人婚事，也与宋嘉树多次进行书信往来，1915年8月，宋嘉树给孙中山信中曾称，“我们是一个基督教家庭，我们的女儿不会为任何人作妾，哪怕他是地球上最伟大的国王、皇帝或者是总统。我们可能贫于‘物质’，但是我们既无贪心，更无野心，不大可能去做违背基督教教义的任何事情”。
因此，孙中山必先与妻子卢慕贞离婚，方得有与宋结婚的机会。1915年9月，孙中山特派部属朱卓文回澳门，迎妻子卢慕贞抵达日本，卢氏于离婚证书上按手印同意离婚。孙宋两人试图结婚也遭到当时革命党人的反对，认为不符合伦理，尤其是对革命领袖来说更不应该，孙中山却说：“我是革命者，我不能受社会恶习所支配，我要按照自己的愿望去生活。”
当宋庆龄在上海提出与孙中山结婚后，遭到父母的坚决反对，他们认为她同一个年龄比她大两倍，且结过婚的人成家是绝不容许的，并反对她返回日本。而且父母还为她另择对象，准备择日成婚，并且将其软禁在家中。宋庆龄则通过女仆将写给孙中山的信寄出，讲述了她目前的困境。孙中山得信后，遂派朱卓文于1915年10月抵达上海，希望他将宋庆龄接回日本。朱卓文于是将孙的电报给宋庆龄过目，并告知了她关于孙中山已离婚的消息。是月，宋庆龄即在女佣帮助下，从家中逃走，但给父母留下告别信，连夜同朱卓文乘船返回日本。
宋庆龄的私奔行为，在当时仍为大胆之举，她在1932年时告诉美国记者斯诺说：“我当时并不是真的爱上他，是出于少女罗曼蒂克的念头——但这是个好念头。我想为拯救中国出力，而孙博士是一位能够拯救中国的人，所以我想帮助他。”孙中山在当年10月，则在友人的陪同下，买齐了家具、床上用品及生活日用品，做好了新婚生活的准备。1915年10月24日，宋庆龄自沪抵达日本东京，孙中山在东京车站亲自迎接。
10月25号上午，22岁的宋庆龄和49岁的孙中山到日本著名律师和田瑞家中办理手续，又委托和田瑞到东京市政府办理了结婚登记。两人在结婚誓约上签字，并相约三条：“尽速办理符合中国法律的正式婚姻手续。将来永远保持夫妇关系，共同努力增进相互间之幸福。万一发生违反本誓约之行为，即使受到法律上社会上的任何制裁，亦不得有任何异议；而且为了保持各自的名声，即使任何一方之亲属采取任何措施，亦不得有任何怨言。”
婚礼即在和田瑞家的客厅举行，宋庆龄戴着大花边帽，穿着一件粉红和淡绿花图案的裙子，拿着一束花，孙中山拉着她的手进门合影。两人亲密地喝下交杯酒，并面对现场的来宾，浪漫的吟诵着裴多菲的爱情诗句：“我愿意是激流，是山里的小河，在崎岖的路上，在岩石上经过，只要我的爱人，是一条小鱼，在我的浪花中，快乐地游来游去。我愿意是荒林，在河流两岸，对一阵阵的狂风，勇敢地作战，只要我的爱人，是一只小鸟，在我的稠密的树枝间作窝，鸣叫……”
因为两人都不喜欢铺张和各种繁文缛节之类的东西，故婚礼简单朴素但温馨感人。典礼结束后，则是和田瑞举办的欢迎香槟酒午餐会，后二人前往新居青山原宿109号寓所。值得一提的是，在婚礼上，孙中山送给宋庆龄的礼物不是珍贵的钻石珠宝，而是一支德国毛瑟手枪。孙中山说：“这枪配了20颗子弹，19颗给敌人准备，最后一颗，是危急时留给自己的。”新中国成立后，宋庆龄曾经回忆起当年结婚时的往事，她深情地说：“10月25日，在我的生活中，这一天是比我的生日更重要的日子。”
相濡以沫
宋嘉树获悉宋庆龄私奔后，匆忙奔赴日本，试图阻止两人成婚，但为时已晚，他甚至扬言要与宋庆龄断绝父女关系。宋庆龄对此曾向斯诺回忆说：“我父亲到了日本，对孙博士大骂一顿。我父亲想要解除婚约，理由是我尚未成年，又未征得双亲同意。但他未能如愿，于是就和孙博士绝交，并与我脱离父女关系。”
尽管父母之前反对宋庆龄的婚事，但在两人结婚后，还是补办了丰厚的嫁妆，一套精致的藤木家具——由双人床、衣柜、五斗橱、梳妆台组成，一条绣着百字图案的被面以及母亲倪桂珍结婚时穿的锦缎绣袍都送到日本。婚后，宋庆龄继续担任孙中山的私人秘书，日夜在他身边协助工作，无微不至地照顾孙中山。
对于婚后的生活，孙、宋都表达了满意之情。如1915年11月，宋庆龄在给美国同窗信中，表达了对孙中山的崇拜，称：“我的丈夫在各方面都很渊博，每当他的脑子暂从工作中摆脱出来的时候，我从他那里学到很多学问。我们更像老师和学生，我对他的感情就像一个忠实的学生。我帮助我的丈夫工作，我非常忙。我要为他答复书信，负责所有的电报并将它们译成中文。”1918年，孙中山在写给远在英国的恩师康德黎的书信中，同样高兴地称：“我的妻子在一所美国大学受过教育，是我最早的一位同事和朋友的女儿，我现在过着一种前所未有的新的生活：一种真正的家庭生活，一位伴侣兼助手。”
宋庆龄不仅是孙中山生活上的伴侣，也是革命事业的忠实助手，两人可谓是同甘苦，共患难。正如赫尔哈特所言：“孙中山有了宋庆龄这样的革命事业上的杰出助手作终身伴侣，这使他有了新的活力和新的希望。这位新夫人，尽了她最大努力，千方百计减轻丈夫的负担。实际上她一直担当着他的秘书的重任。她的双亲慢慢了解到她结婚后的幸福，从前的不满也烟消云散了。”
1916年4月，孙宋两人返回中国，投入反袁复辟斗争。之后宋庆龄同孙中山经历了护法斗争，广州军政府平叛及国共合作等重大事件。1922年6月，陈炯明在广州发动兵变，炮轰总统府，已怀有身孕的宋庆龄怕目标太大，坚决让孙中山先安全撤离，说：“中国可以没有我，不可以没有你。”宋庆龄也在此事变中流产，孙中山在一个新笔记本扉页上，为宋庆龄特意题写了两句诗：“精诚无间同忧乐，笃爱有缘共死生”，表达了两人患难与共的真情。1925年3月12日上午，孙中山病逝于北京。他在临终前嘱托儿女及下属要善待宋庆龄，并告诉宋庆龄不要悲伤，“我之所有即你之所有”，其在《家事遗嘱》中也明确表示：“余因尽瘁国事，不治家产，其所遗之书籍，衣物、住宅等，均付与吾妻宋庆龄，以为纪念。”
此后，宋庆龄继承孙中山的遗志，“志先生之志，行先生之行”，一直以孙中山革命事业的继承人与革命精神的维护者的姿态，捍卫孙中山坚持的革命精神与原则，为中国革命作出了杰出贡献，正如她1926年4月16日写给远在美国的同窗密友的话说：“我试求忘掉我自己，投身我丈夫毕生的事业，就是实现一个真正的中华民国……我一定要自己尽力并鼓励他人继续我丈夫的事业!”