他生在英国长在美国，父母都是教师，整个童年和少年时期他都在家长的严格管教中度过。高中毕业后，他成绩优异，顺利进入美国著名的普林斯顿大学学习。思想保守的父母，对他期待甚高。一直希望他日后可以做一名受人尊敬的律师或政府官员。然而，谁也没有想到，大学时期，对表演突然产生浓厚兴趣的他。却从此树立了一生的志向——当一名伟大的演员。
1995年，大学毕业那年，他所在班级的同班同学1／3去了医学院。还有1/3去了法学院或华尔街等精英会聚的地方。当同学们询问他的去向时，他却神秘地告诉他们。他要到好莱坞做一名演员。他的回答把在保守的环境中成长起来的朋友们吓坏了，大家都以为他疯了。后来，当他把这个不切实际的想法告诉父母时，父亲和母亲都对他这个冒失的决定，表示极力的反对——一个堂堂普林斯顿大学毕业的高才生，怎么可以到好莱坞跑龙套呢?
不管别人怎么反对。他最终还是坚守自己的梦想，从纽约来到了洛杉矶，投进好莱坞的怀抱中，开始了自己的梦想之旅。
在好莱坞。他租了一间仅够一个人住的小房子。最初为了生存。他不得不到电影公司做幕后工作。第一年，他整天都忙着复印、整理材料和调整灯光，穿梭于各个办公室之间，甚至有时还会帮老板喂鱼、上街买餐，或者给来工作的演员遛狗。那段时间。他穷困潦倒，生活在饥寒交迫之中，最困难的时候连廉价的房租都交不起，要靠父母接济度日。每个周末，他都不得不呆在办公室里——他租住的那间小屋子连一台空调都没有。他在会议室里搭起了帐篷。靠洗劫公司的食品柜填饱肚子。
这样的日子，让他极为厌烦和失望。有一天，他突然意识到自己不能再这样混下去了，就惊慌失措地跑进老板的办公室。大声对老板说：你知道吗?我想做一个演员!
老板吃惊地看着他，有些不解，以为他嫌工作的待遇低，就赶忙对他说，我刚接受一个广播公司动画片导演的工作，我希望你做我的助手，年薪4万。
老板的话让他极为失望，那天，他决然离去了。
此后，他开始真正为最初的梦想奋斗，开始寻找各种机会兜售自己，参加各种各样的演员面试。为了实现自己的演员梦，他一边做义工，穿梭于好莱坞几乎所有的工作间，继续做幕后工作，一边参加表演班刻苦学习表演。
这期间，他虽然屡屡被拒。但也得到了在《吸血鬼猎人巴菲》、《急诊室》、《恐龙帝国》等剧集中客座表演的机会。再后来，他出演了电影《人性的污点》，担纲一个重要角色，和影帝联袂表演，并在剧中有不俗的表现，但他的艺术之路仍然没有多大起色。
2004年之前的两年间，他几乎找不到任何工作。生活和事业都跌到了低谷。这时，他感到自己的艺术之路前途黯淡，心中不免浮起无奈的绝望。在苦苦的找寻后。在长久的等待后。他终于接到了一个不起眼的活儿。一个低成本小电影的导演找到了他。想让他加入剧组。可令他失望的是，他在剧中饰演的是一个仅仅只有10分钟出镜时间的逃犯。他没有拒绝，认真地投入其中。
一个月后，他又接到了一个剧组的邀请，让他去试镜，他马不停蹄地赶过去。试镜那天，因为他在好莱坞各个工作间混迹多年。在场的30多个总监几乎都对他略有印象。那天的表演，他从容自然，试镜出奇的顺利，很快他就拿下了这个角色。大家都认为他就是剧中主角的不二人选。
这是一部反映正义与邪恶斗争的电视连续剧，在剧中，他饰演一个机智勇敢的建筑工程师，为营救自己被误判死刑的哥哥，在黑人与白人两派之间游走，有条不紊地实施着越狱计划。
整个电视剧剧情悬念迭出，扣人心弦。电视剧在FOX播放后。一时观者如山，好评如潮。机智、冷静、重情重义的他，凭借在剧中出神入化的表演，赢得了亿万观众的心，从而一夜成名。此后，美国各大媒体的封面纷纷登出他的照片。他还被主流媒体评为“最性感的男明星”，以及“银屏上最热的新面孔”。他成为FOX官方网站1998年建站以来观众评分最高的一个演员。
这部电视剧，就是在北美红极一时又在世界各国热播的美国电视连续剧《越狱》。而他，就是饰演男主角迈克尔·斯科菲尔德的演员——温特沃斯·米勒。
温特沃斯·米勒终于迎来了自己表演生涯的一个转机。2005年12月13日。第63届金球奖提名名单揭晓，《越狱》获得了最佳剧情类电视剧奖提名，而温特沃斯也因在剧中出色的表现获得提名，和《迷失》、《24小时》等热门剧集的男主角一起角逐剧情类最佳男主角。
回顾温特沃斯·米勒的过去10年，他做过两个重要的人生决定：一是从普林斯顿大学毕业以后。没有选择进入华尔街的精英世界，而是转身投入了好莱坞的梦想之中；二是在好莱坞混迹10年未果的情况下，没有选择放弃。而是一直在坚持。虽然坚持得异常艰难。
为了梦想，10年间他换了12份工作，经历了488次的面试，34岁时才终于换来了一个金球奖提名。而这仅仅只是一个开始。
后来，当别人夸奖他具有超人的表演天赋时，温特沃斯和别人这样谈及自己的成功：小时候每天出门去读书前，父亲都会对我说一个词——“积累”。每一次考试、每一次测验、每一次和老师的对话，这些都会对最后的成绩产生影响，决定你能够考上什么大学。你能过怎样的人生?所有小事加在一起就是一件大事。这就是你的人生。