蔡元培再笑，继而说道：“且慢，你的‘只是’还未说完呢。”
叶君看了蔡元培一眼，说：“只是她是不是天足我不敢定论。不过这女子因是我同乡，我倒也见过，她相貌清丽雅致，身材娟秀，虽不能说有倾城之艳，但其温婉谦和、蓝质慧心却殊绝当世。”
蔡元培听完收起笑容，肃然起身，再次伫立于那幅工笔画前。此画无题，以花鸟构图，运笔流畅，笔锋轻柔，着色淡雅却也静中有动，花鸟与远天相衬，略见忧伤……凝视良久，他才转身问叶君道：
“黄仲玉?仲玉是她的字?”
叶君凝视蔡元培良久，笑着点头：“此女确叫黄仲玉。怎样?这杯喜酒我可讨定了。”
在叶君的撮合下，蔡元培结识了黄仲玉，并大胆追求，两人你情我愿，结婚的事情自然提上了日程。蔡元培要结婚的消息不胫而走，一下子忙坏了远近的亲朋好友。但蔡元培与黄仲玉商定，不在婚事上铺张，而且一定要免俗。
1901年11月22日，蔡元培与黄仲玉在杭州西子湖畔举行了他一生中的第二次婚礼。这次婚礼中西合璧，蔡元培用红幛缀成“孔子”二字，代替悬挂三星画轴的传统，并且一扫以往的繁琐仪式，只举行了个小型的演说会来代替闹洞房。
蔡元培的这种做法，实际上就是从“我”做起，以“我”为例，改革社会风气，冲破封建的陋俗，提倡男女平权，打破中国传统在婚姻问题上对妇女的束缚。而且这种做法不仅标志着蔡元培思想上的进步，也反映出当时中国中西文化碰撞下的新思想和新思潮的兴起。
1904年，蔡元培组织成立了反清革命团体“光复会”。1905年，他又加入了孙中山成立的“同盟会”。1907年，已近不惑之年的蔡元培开始了他四年海外留学的生活。期间，他编著了《中国伦理学史》，书中主张男女平等、婚姻自由。蔡元培从最初具有大男子主义思想的翰林学士转变成为寻求妇女平等权利的斗士。他的第二位夫人黄仲玉可谓功不可没。1920年底，蔡元培由北京大学派遣去欧洲考察。在他出发之前，黄仲玉已经有病，但她力劝丈夫如期出发。可就在蔡元培到达瑞士的时候，传来了夫人去世的噩耗。蔡元培悲痛欲绝，含着满腔的泪水，写下了那篇不朽的祭文《祭亡妻黄仲玉》：
呜呼仲玉，竟舍我而先逝耶!自汝与我结婚以来，才二十年，累汝以儿女，累汝以家计，累汝以国内、国外之奔走，累汝以贫困，累汝以忧患，使汝善书、善画、善为美术之天才，竟不能无限之发展，而且积劳成疾，以不能尽汝之天年。呜呼，我之负汝何如耶!……
第三次婚姻：相差廿余载的师生恋
正当蔡元培忍着丧偶的悲痛，孤寂地在欧洲大陆考察教育时，国内的政治局势开始发生变化。1921年蔡元培考察归来，一踏入上海，各界名流纷纷前来拜访，但蔡元培却无心涉入这混乱的政局，并做好再度留洋、潜心治学的打算。此时，昔日故友浙江兴业银行的总经理徐新六致电邀请他赴宴，蔡元培欣然前往。
徐新六设宴，却只有他们两个人。蔡元培觉得甚是奇怪，想这徐先生定有别事。酒过三巡之后，徐新六终于直奔主题。他笑问：“新六斗胆问先生一句：黄夫人仙逝之后，威廉(蔡元培的女儿)亦将另有生活，而夫人所留两个公子一定无人照料，不知先生清寂几年之后可有续娶之意?”
蔡元培有些惊讶，继而伤感地笑了一下说道：“已至暮年，何谈嫁娶!人生早算是灰冷过了，只盼过一段隐居的生活，远离红尘才好。”
“听说先生即将远渡重洋，不知要将两位公子带在身边，还是送回绍兴老家寄养?”
听到这里，蔡元培倒是一震。是啊，远渡重洋的事都早已在安排之中了，两个孩子的问题，自己却从未做过周详的考虑，到底是该带在身边还是送回故乡呢?
蔡元培一时皱了眉头，竟不知如何作答。
徐新六又说：“穿衣吃饭，浆洗缝补，你身边总得有个人照料吧?不然，你这满身的学问如何做起呢?”
说到穿衣吃饭，浆洗缝补，蔡元培一下子就想起了近日一直伺候在身边的自己的女学生周峻。周峻虽是自己的学生，却也是个女子，三十好几的人了，一直待字闺中，倒不知她究竟是怎样的心思?看她的眼神形态，对自己颇是有意的，但言语之间从未表露，或恐是羞于启齿吧;儿女们若能得到周峻照料，也算是一种福分;这周小姐不仅聪明贤惠，而且更是才貌双佳之人，且等一等再说吧……想到这里，蔡元培就笑着说：