在秦淮八艳中，马湘兰应该是最无姿色的一位，不过是“姿首如常人”。以常人之容貌要在群芳争艳的金陵脱颖而出，必有奇异之处。她“神情开涤，濯濯如春柳早莺，吐辞流盼，巧伺人意”。这样的女人如沐春风，气场很强，一下就让人迷失在她的眼眸里。
歌舞、音律、书画乃是高级交际花的必备技能，是吃饭的本事，马湘兰尤善画兰，作为秦淮八艳之首，马湘兰的个性和做派影响了很多秦淮名妓，比如她的豪气。学者黄裳曾说，柳如是的豪放是学了马湘兰的遗风。她“性喜任侠，时时挥金以赠少年”。如此豪放的女子却因一场无果的恋爱而悲情一生，无法自拔。
那个男人叫王稚登，他以英雄救美的通俗套路出场。当时马湘兰遭人陷害，“披发徒跣，目哭皆肿”。平日风光无限的她，在最无助狼狈之时，遇上了他。她一下就爱上了这位江南才子兼恩人。她在诗中透露了想嫁给他的心思，但他却摆出了相当的高姿态，他说，自己出手相助并非为了占她便宜。马湘兰黯然神伤，却更为钦佩他的人品，从此认定了此人。那年她30岁，而他则已43岁。
示爱被拒后，马湘兰和王稚登做起了朋友，共同研讨诗画，俨然是一对精神伴侣，马湘兰全情付出，泥足深陷，而王稚登却显得有些不可捉摸，依旧没有表露情感，忽远忽近。这种关系，有点像是《飘》中的郝思嘉和卫希礼，她痴恋着他，他待她如朋友，却总是让人读不懂。或许得不到的永远是最好的，马湘兰更加笃定。
她在金陵营生，而他则在苏州定居。平日，她书信殷勤。“满拟今日必过馆中，不意又作空想，奈何奈何!十年心事竟不能控，此别更不知相逢于何日也。……途中酷暑，千万保重，以慰鄙怀。临行不得一面，令人怅然，不知能同此念否?至吴中千万调图书寄我，幸毋相忘。至嘱至嘱。”这是一封依依惜别的信件，短短数语，却是牵肠挂肚，千叮万嘱。面对她的深情，王稚登依然潇洒应对，一副“做朋友可以，做夫妻没门”的姿态，始终只把她当做红颇知己。
如果说王稚登一开始的避嫌还情有可原的话，那后来的一拒再拒，就显得非常虚伪和做作了。王稚登也并非真是谦谦君子，他的人品和生活作风问题，曾被人揭发，他曾趁着某官员喝醉后，送上妓女相陪，搞性贿赂，并以此为把柄相要挟。还造假古董骗钱。他的红颜知己并非仅有马湘兰一人，与名妓薛素素也有着一段暧昧的情感瓜葛。
但对于这一切，马湘兰却并不介怀，依然一往情深，或许这也是她的豪气所致。她完全沉浸在自己的感情世界里，不计回报。一种人喜欢被爱，一种人则喜欢去爱，显然，她是后者。这一点又和郝思嘉很像，她们都执著于自己的感情，而对别人给予的感情却常常视而不见。马湘兰拒绝了一位少年的感情。当时她年过半百，少年却对她一见钟情，热烈地向她求婚，但她已无暇他顾。
一晃30年过去了，她始终谈着一个人的恋爱。她年近花甲，门前冷落，爱情之火却并未熄灭，甚至也不曾减弱。在他的七十大寿上，她带着15位美女，前往苏州，“买酒为寿，燕饮累月，歌舞达旦”。黄裳说，“这真是雅得有些肉麻”。在外人看来，这样的马湘兰的确不可理解，不仅肉麻，甚至还有些秀逗。但她就是这样我行我素，为情而生，为情所困之人。
王稚登看着她奇迹般未衰老的容颇，脱口而出：你还像夏姬一样美艳，可惜我却不能做巫臣。或许他是真心赞美她，但却用了一种不可原谅的轻薄调笑。那一刻，马湘兰的心火悄然熄灭。他竟把她与那位“荡妇”相提并论，枉费她一辈子心高气傲，痴情守候。
回去之后，她大病了一场。不日，自觉大限已到，燃灯礼佛，沐浴更衣，端坐而逝。郝思嘉在最后终于惊醒，原来她并不曾真的爱过卫希礼，不知道马湘兰在人生的尽头，是否也曾恍然大悟，又或者依旧无怨无悔?