安定的生活没有持续多久，塞万提斯一家又搬到了塞维利亚。在伯父的帮助下，罗德里戈买了几套房产，一家人的生活得到改善。1566年，19岁的塞万提斯跟随父亲来到了首都马德里。当时的西班牙一方面是庞大的帝国，征服了美洲，在宗教上有着至高无上的地位，文化正处于黄金时代;另一方面，遍地都是饥饿、乞讨、瘟疫、凶杀、宗教裁判和愚昧、海盗、官僚主义、司法腐败……马德里的贫富差距比其他城市更大，塞万提斯身处其中，深受其害。好在，他和其笔下的人物一样善于在逆境和困顿之中保持乐观、寻找希望。
为保住右手而失去左手
在塞万提斯所处的时代，人们拔出腰中的佩剑一决胜负是很寻常的事情。1568年，没有人知道为了什么，年轻气盛的塞万提斯和一名泥水匠在皇宫所在地决斗，并且把对方刺伤了，遭到通缉。司法部门抓不着塞万提斯，就宣布他犯了叛逆罪，处以砍掉右手的刑罚，当然前提是要先抓住他。后来事情的发展，就像塞万提斯笔下的小说：一个人为了不被剁掉右手而出逃，最终失去了左手。
塞万提斯途经巴塞罗那逃到了西班牙国王管不到的地方——罗马，那一年他22岁，正是闯荡世界的好年华，可以说，他在最好的年龄到了最好的地方。在罗马，为了结交上层人物，塞万提斯几经周折在主教家里谋得了一个职位——在客厅当佣人。但显然，他的希望落空了。1570年，塞万提斯报名参加了将要和土耳其人打仗的舰队。后来，他在《堂吉诃德》中借笔下人物之口说出了原因：“有两条路可以让人致富或者成名，一条是习文，一条是习武。我的武功胜于文才。”当然，后来的事实证明，他的文才胜于武功。
当时西班牙有句俗语：“教堂、海洋、伺候君王。”即年轻人求富贵、谋出路有3种途径：一是读书当教士，二是出海经商，三是进宫廷或为国王打仗。当时西班牙在海上正受到土耳其的军事威胁，受过严格宗教教育的塞万提斯认为，当一名基督教士兵去与异教帝国作战是无比光荣的事。不可否认，此时血气方刚、正在谋求出路的塞万提斯，恐怕也把参加这次战争作为出人头地的良好机遇。
在16世纪和17世纪的西班牙，每个人都可以凭借自己的功劳去请求相应的奖赏，而且可以理直气壮地提出这样的要求。塞万提斯曾写道：“假惺惺的甜言蜜语从未让我感到高兴和满足，但无须隐讳，我希望自己的成就得到称颂。”塞万提斯一生中多次提出请求，从未泄气，但几乎每次都是空手而归。
那时，士兵的生活很乱也很特别。他们没有统一的制服，每个人的穿着取决于自己的爱好和经济能力。他们的打扮通常很怪异，不仅色彩鲜艳，而且爱插些羽毛。所以，西班牙士兵得到了“鹦鹉”的称号。军队的兵种根据各自使用的武器被分为长矛手、滑膛枪手和火枪手等。塞万提斯是火枪手，属于轻兵种，配有一把长剑和一个带沿的头盔。