1898年，32岁的蔡元培时任翰林院编修。传统中国社会，中进士点翰林后，就意味着升官发财、光宗耀祖、封妻荫子，更意味着身系国之重望，位列写史的行列。但当年戊戌政变后，蔡元培仍选择了辞职。
1900年，34岁的蔡元培已任绍兴中西学堂监督一年多，学堂新旧势力争执不断，他支持新派，遭到出资人的干涉。蔡元培断然辞职，后勉强留任。次年，因办学经费的事再起矛盾，蔡元培就辞职离开。
1902年，36岁的蔡元培时任南洋公学特班总教习一年多，学校发生学潮，蔡元培支持学生退学，他自己则辞职。
1912年，46岁的蔡元培就任中华民国南京临时政府教育总长，7月2日，为抵制袁世凯专制独裁，蔡当面向袁坚辞教育总长之职。
1917年，51岁的蔡元培就任北京大学校长。7月3日，因抗议张勋复辟，他向总统黎元洪提出辞职。后复任校长。
1919年，“五四运动”爆发，部分学生被捕，蔡元培四处奔波，救助被捕学生，5月7日上午10时，被捕学生终于悉数获释。8日，蔡元培向总统徐世昌递送辞北大校长信，并发表《不愿再任北京大学校长的宣言》，于当晚离京。后放弃辞职。
同年12月31日，北京市小学以上各学校教职工要求政府以现金发薪而罢课，教育部未能及时应对，蔡元培与北京其他各大专院校校长联名辞职。1920年1月8日，蔡元培再度辞职，直至1月12日教育部及北京政府对教职工所提要求完全同意，才又复职。
1922年，56岁的蔡元培痛感对北大学生“平日训练无方，良深愧惭”，愤请辞职。后经多方挽留而复职。
1923年，57岁的蔡元培为抗议北京政府教育总长彭允彝干涉司法独立，向总统府提出辞去北大校长之职，并发表《关于不合作宣言》。
1928年到1929年那两年，蔡元培几乎月月在写辞职信：请辞国民政府大学院院长，请辞代理司法部部长，坚辞国民政府监察院院长，坚辞中央政治会议委员，坚辞国民政府委员……有人统计，蔡元培先生一生辞职有24次之多，其中为北大辞职7次。
我们可以试图由蔡元培的生计及态度，来接近这样一位贤者的内心。美国著名哲学家杜威曾说：“拿世界各地的大学校长来比较一下，牛津、剑桥、巴黎、柏林、哈佛、哥伦比亚等大学，这些学校的校长中，在某些学科上有卓越贡献的，固不乏其人；但是，以校长的身份，领导那所大学对一个民族、一个时代起到转折作用的，除蔡元培外，恐怕找不出第二个。”蔡先生的贡献可谓大哉。
恩格斯曾称赞但丁说：“封建的中世纪的终结和现代资本主义纪元的开端，是以一位大人物为标志的。”我们看蔡元培先生在传统中国向现代中国转折中的位置，庶几近之。