过了不久，又有一个京里派出的御史鄢懋卿（鄢音ｙāｎ，懋音ｍàｏ）被派到浙江视察。鄢懋卿是严嵩的干儿子，敲榨勒索的手段更狠。他到一个地方，地方官吏要是不“孝敬”他一笔大钱，他是不肯放过的。各地官吏听到鄢懋卿要来视察的消息，都犯了愁。但是鄢懋卿偏又要装出一副奉公守法的样子，他通知各地，说他向来喜欢简单朴素，不爱奉迎。
海瑞听说鄢懋卿要到淳安，给鄢懋卿送了一封信去，信里说：“我们接到通知，要我们招待从简。可是据我们得知，您每到一个地方都是大摆筵席，花天酒地。这就叫我们为难啦！要按通知办事，就怕怠慢了您：要是像别地方一样铺张，只怕违背您的意思。请问该怎么办才好。”
鄢懋卿看到这封信揭了他的底，直恼得咬牙切齿。但是他早听说海瑞是个铁面无私的硬汉，又知道胡宗宪的儿子刚在淳安吃过大亏，有点害怕，就临时改变主意，绕过淳安，到别处去了。
为了这件事，鄢懋卿对海瑞怀恨在心，后来，指使他的同党在明世宗面前狠狠告了海瑞一状，海瑞终于被撤了淳安知县的职务。
到严嵩倒了台，鄢懋卿也被充军到外地，海瑞恢复了官职，后来又被调到京城。
海瑞到了京城，对明世宗的昏庸和朝廷的腐败情况，见得更多了。那时候，明世宗已经有二十多年没有上朝，他躲在宫里一个劲儿跟一些道士们鬼混。一些朝臣谁也不敢说话。海瑞虽然官职不大，却大胆写一道奏章向明世宗直谏。他把明王朝造成的腐败现象痛痛快快地揭露出来。他在奏章上写道：“现在吏贪官横，民不聊生。天下的老百姓对陛下早就不满了。”
海瑞把这道奏章送上去以后，自己估计会触犯明世宗，可能保不住性命。回家的路上，顺道买了一口棺材。他的妻子和儿子看到全吓呆了。海瑞把这件事告诉了亲人们，并且把他死后的事一件件交代好，把家里的仆人也都打发走了，准备随时被捕处死。
果然，海瑞这道奏章在朝廷引起了一场轰动。明世宗看了，又气又恨，把奏章扔在地上，跟左右侍从说：“快把这个人抓起来，别让他跑了！”
旁边有个宦官早就听到海瑞的名声，跟明世宗说：“这个人是个出名的书呆子，他早知道触犯了陛下活不成，把后事都安排了。我看他是不会逃走的。”
后来，明世宗还是下命令把海瑞抓了起来，交给锦衣卫严刑拷问：直到明世宗死去，海瑞才得到释放。