李叔同在皈依佛教、投身佛门前，经历了一个学道、崇道的阶段。虽然这一思想在少年李叔同身上已经打下了深深的烙印，但他真正意义上的崇拜道教，是在辛亥革命以后。
李叔同是近代一天才艺术家。他早年留学日本东京的上野美术学校，专习绘画，旁及音乐，并与留日同学曾孝谷、吴我尊、谢抗白、李清痕、欧阳予倩、马绛士等人，共同创立春柳剧社，研究西洋戏剧，并进行实地演出。李扮演《黑奴吁天录》和《巴黎茶花女》中的女主角，由于他演艺超群，惟妙惟肖，在当时很有影响。一位日本戏剧学家松居松翁看了他的演出，交口称赞，说“李君的优美婉丽，决非日本的俳优所能比拟”。李叔同走向舞台，这是中国话剧艺术的开端。当年李留下的照片，有扮演日本军官的，侧着头，留胡须一撮，神气很足；一西装半身照，少年英俊，都是他从事话剧生涯的真实写照。
年，李叔同毕业于东京上野美术学校，应朋友天津高等工业学堂校长周啸麟的邀请，担任该校图画教员。1912年春，李叔同到上海主编《太平洋报》画报副刊。这年三月，加入革命团体南社，与柳亚子、胡朴安等发起创立“文美会”，主编《文美杂志》，同时在城东女学教授文学和音乐。
年5月，李叔同应经亨颐之邀，赴杭州，任浙江第一师范学校图画和音乐教员。在杭州执教期间，他曾以“浙江校友会”的名义，编写了一册由他亲自缮写后石印的《白阳》诞生号。这是一份综合的文艺刊物。他在上面发表了《近世欧洲文学的概观》、《西洋乐器种类概况》、《石膏模型用法》等文章，介绍西方文学艺术各方面的知识。还在该刊上发表了用五线谱印制的三声部合曲《春游》，这是中国近现代音乐创作中最早一
部运用西洋作曲方法写成的多声部音乐作品。同时开设了钢琴、素描、油画、水彩、图案、西方美术史等课程，还开设了画室写生和野外写生课，并最早在中国使用人体模特进行教学。总而言之，李叔同作为近代一位艺术大师，为中国近代艺术的诞生作了筚路蓝缕之功。他最早比较系统地介绍了西方艺术，极大地拓展了人们的视野，在中国近代艺术传播史和艺术教育史上，都有不可忽视的地位和影响。
凡是艺术家和才子，必定多情善感，风流倜傥，社会政治生活的剧烈变动，对他们心灵的震憾是巨大的。辛亥革命后动荡而混乱的社会现实，使一大批意气风发的青年消极颓废，经历了一个由兴奋到消沉的转变过程。李叔同就很典型。辛亥革命成功后，他十分欢欣鼓舞，写下了“看从今，一担好山河，英雄造”的豪言壮语，他满怀希望，想通过自己所衷情的艺术，改良社会，拯救心灵。所以，在这个时期，他编报刊，当教师，全身心地献身艺术教育，弘扬艺术，培育英才。但是，革命后所出现的军阀割据、南北混战、民众涂炭的严酷现实，使他由希望的峰巅跌到了幻灭的深渊，苦闷、孤独、忧郁的情绪笼罩了他整个的心灵，“天之涯，地之角，知交半零落；一瓢浊酒尽余欢，今宵别梦寒”。唱出了时代的深沉感伤。从前是亡国的威胁所带来的痛苦，但毕竟还有一种明确的目标，而如今则是没有目标，或者是目标模糊不清，是一种无路可走，迷茫、彷徨、徘徊和无所适从的苦闷，所以迫使他们不得不寻求一新的人生依归和精神寄托。
中国传统知识分子“天下有道则见，无道则隐”、“达则兼济天下，穷则独善其身”、“据于儒，依于道，逃于禅”的立身处世哲学和为人准则，便成了李叔同的精神寄托和人生依归。随着当时社会的愈趋昏暗，李叔同的归隐心态也在逐渐放大。
表现在日常生活上，他开始由从前奔放热情，追求色彩斑斓、积极进取的生活情调向寻求内心宁静、恬淡、超尘拔俗的生活志趣转变。他的得意门生、现代着名画家丰子恺在《回忆弘一大师》一文中写道：“李先生自为人师表之后，刻意于本身之修养，在课余之暇，除绘画、作诗和替人写字之外，就细心读宋元人的理学和道家的书，”一味追求古代士大夫的生活情趣。这也反映在他的诗词中，如：
“雕梁春在梦如烟，绿芜庭院罢歌弦。
乌衣门巷捐秋扇，树杪斜阳淡欲眠。
天涯芳草离亭晚，不如归去归故山。
故山隐约苍漫漫，呢喃，呢喃，不如归去归故山。”
———《归燕》
“唯空谷寂寂，有幽人抱贞独。时逍遥以倘佯，在山之麓。
抚磐石以为床，翳长林以为屋。眇万物而达观，可以养足。
唯清溪沉沉，有幽人怀灵芬。时逍遥以徜徉，在谁之滨。
扬素波以濯足，临清流以低吟。睇天宇之寥廓，可以养真。”
———《幽居》
表现在思想深处，则是向往道家，视道家学说为自己的精神食粮，企图从中获得某种人生解脱，丰子恺回忆说：“（李）本来常读性理的书，后来忽然信了道教，案上常放着道教的经书。他自己关起门来研究道学。”为了学道，他曾去试验断食，“不食人间烟火”，以求灵化身心，并用老子“能婴儿乎”之意，改名“李婴”，“梦偃卧摇篮似啼哭兮，似婴儿时”，“回忆儿时，家居嬉戏，光景宛如昨。茅屋之椽，老梅一树，树底迷藏捉。高枝啼鸟，小川游鱼，曾把闲情托。儿时欢乐，斯乐不可作”。号称“欣欣道人”，以道家信徒自居。这种怀旧情绪和退婴心理，从一个侧面反映出他追求一种纯真、和谐及赤子之情，显现出一种复归传统，皈依自然的文化意想，成为他逃入佛家的重要桥梁和过渡。
“南山律学，已八百年湮没无传，何幸遗编犹存东土；
晋水僧园，有十余众承习不绝，能令正法再住世间。”
表现了他肩荷南山道统，复兴律宗，以出世法振兴民气的精神。现在流传下来的关于律宗的着作，仅仅李叔同一人的，就有二十多部。如《四分律比丘戒相表记》、《五戒相经笺要》、《佛学丛刊》、《律学要略》、《安海法音集》、《南山律在家备览略编》、《含注戒本随机别录》、《删补随机羯磨随讲别录》、《南山律苑杂录》、《四分律行事钞资持记扶桑集》、《南山律宗传承史》、《南山律宗书目提要》、《南山律苑文集》、《晚晴老人讲演集》等，可以说是着作等身了。
律宗学说主要是戒体论，就《行事钞》而言，诸戒皆有戒法、戒体、戒行和戒相四科。
戒法就是戒律，戒体是自心法体，戒行是如法行为，戒相则是戒行坚固者外在的规范相状。李叔同则把戒分为法、律、行、相四条，戒法则是立戒的根本法，实指戒体，这不过是为了突出“自知身心，怀佩而法”的法戒体而言。他所倡导的“惜福、劳作、持戒、自尊”，就是对这四种戒法的具体说明。