让所有人感到恐惧的人
戴笠最大的优势是具有揣测蒋介石意图的本领。他为自己选择的这个名字的字面意思是“戴雨帽”，其象征意思是“一个仆人”，即强调了这种动物般甘做其主人蒋介石爪牙的奴性，同时又代表了封建观念中的相互尊敬。戴笠这个名字还指一个人的脸被一顶尖顶帽半盖住的意思，即含有掩藏的意思。戴笠这么对别人解释自己的名字：“有一首古诗这么说：‘君乘车，我戴笠，他日相逢下车揖。君担簦，我跨马，他日相逢为君下。’”
戴笠为自己能够“秉承领袖意志，体念领袖苦心”而感到骄傲。而在他的对手们看来，这种自负是戴笠狂热地效忠于蒋介石“有公无我，有我无公”信念的表示。就像所有专制政治的奴仆一样，戴笠是一个强和弱的矛盾结合体。“作为一个强大秘密组织的头子且负有总司令本人的信任，戴笠在政府与军队中都处于极为有影响的地位。而他在军队里强有力的‘黄埔’小集团的身份又强化了他的影响。”他作为蒋介石内部圈子里的人，大权在握。然而他对蒋的谦卑、对领袖的服从，最终又证明了他个性上的软弱。
戴笠是最受总司令信任的下级和警卫，“南京秘密警察直属于戴笠将军个人，而他只服从总司令的命令”。戴及其无处不在的特务组织，被认为是中外之间非正式“业务”成交的媒介，而且其效率很高……他的秘密警察组织在当时被用来抗衡“CC系”（CC系，是由陈家兄弟陈果夫和陈立夫领导的，他们两人都早在国民党执政之前，就享有与蒋介石十分密切的关系）。控制下的党部警察，具体体现了总司令控制国民党最基本的政策原则之一，即在各势力之间通过制约达到平衡。
像所有的警察头目一样，戴笠的威慑力来自人们相信他的人无所不在。军统特工被某些人误认为有上百万人。在中国和外国均有人认为：“众所周知，军统是中国的秘密警察，而且比起世界上任何间谍网来，它在特工人员的数量上要更加庞大，在地理覆盖面积上要更加辽阔。”戴笠甚至有在美国的网络。还有其他更离奇的说法，如戴笠领导着700万男女云云。1946年，美国军事情报机构估计，戴笠有18万便衣特工——其中4万人全天候为他工作。一篇提到戴笠是“中国的间谍大师”的文章说，凡是有中国人的地方就有他的情报人员在活动。
“戴笠以中国人特有的驾驭错综复杂关系的能力掌握了一系列惊人的组织。他综合了相当于美国的中央情报局、陆军情报这样的系统。”据报告，一位美国战略情报局的上尉在回到他坐落在福州西边的住宅时，发现他的翻译正在与两位身着深色长衫的陌生人说话，那两人一见他进来便离开了。这翻译吓得浑身发抖地告诉他这两人差点儿杀了他，因为他回到上尉的房间时正见他们在翻上尉的东西。他乞求上尉保护他，当上尉责怪他莫名其妙时，他又开始发抖，并说：“不，这不是莫名其妙。他们是老板的人。”这位军官回忆说：“于是我一夜没睡，整晚在膝盖上架着把该死的冲锋枪，因为那两个来访者是‘老板’的人。”戴笠被他的下级称为“老板”。
另一个美国情报官在日占区执行秘密任务时路过一个小村子，在当地的客栈下榻。他与客栈老板一起喝着地方酒并成了朋友。于是这位美国人冒昧地建议他们去搜索所有顾客的行李。说到底，这难道不是客栈主人的“老板”要他干的吗？后来，当他们在醉意下搜索了旅店的其他房间后，美国人说他原以为这个小村子对安置一个常驻的秘密警察特工来说太小了点。“多小没关系”，据说那店主这样回答，“在中国每个地方都有老板的特工。”“外国人尽管勉强，但仍对他表示出敬畏，并经常发展成一种‘恐戴症’。在战时很多人相信每一个厨师、每一个跑堂都是戴笠的特工。”“在中国没有一个村庄里没有戴笠的间谍来汇报颠覆活动情况，这是该组织的荣耀。”
当然，在一村一屯安插特工并不足以使戴笠赢得他所得意的对他的普遍恐惧。他在外国人和中国人眼里的形象部分出于他残酷的名声。驻中国别动行政部门的头目约翰·凯斯维科这么形容戴笠：“没文化，缺德，狡猾且能干，从来杀人不眨眼，一个真正的爆破者。”
美国观察家认为：“许多中国人悄悄传说他用火车头内燃炉烧烤的方法来惩罚叛徒，而且他操纵了关押政治犯和其他犯人的集中营。”“在1927年上海的清洗中，据说戴笠把火车头排列在一段岔道上，不停地往里面的火炉加煤直到它们烧红了为止，然后把捆绑着的囚犯们扔进炉内，一面拉响汽笛来掩盖他们的惨叫声。”有些中国人，如蒋介石的对手李宗仁，他们对戴笠“作为一个聪明而含蓄的人”具有好感，但同时对他“笑里藏奸”感到震惊。尽管在他的组织里他偶尔会以漫不经心的样子出现，但据说万一有人不遵守他的纪律，他便残酷无情地施以惩罚。
总被“忽略”的神秘人
尽管他最终喜欢施刑，残酷本身却并不是他那威慑力的关键所在。他虽然杀了很多人，但并非病理性的虐待狂。他自己也并不喜欢这么做。他对杀手们下令行刺时，通常总是略与计划保持距离。他无疑为自己能在远距离外置他人于死地的权力有种变态的快感：死神既遥远又近在咫尺。于是，戴笠保持孤僻和神秘的能力使他变得无法预测，于是在人们的眼里变得更加奸诈危险。
戴笠被认为是经历过战争的最神秘的人物。他从不公开露面，也不让记者采访，而且几乎从不让人给他照相。《柯莱尔斯》杂志管他叫作“亚洲的一个神秘人物”。
戴笠是中国近代历史上最富有传奇色彩的人物之一，甚至在政府官员里都很少有人认识他。他“制造了这么一个幻象，好像他只是一个名字而已，可能实际上并不存在”。
而且他总是力图隐藏自己的踪迹。“他的行动和衣着都不引人注目。他让自己便于扮装旅行，以便在一个斗争激烈的地带接近他自己的人。”在二战时期的重庆，他一个人住。“平常有一群衣着普通，且毫不引人注意而又在任何地方都围绕着他的人。过路的人看见一个40来岁表情有力并带职业模样的人，似乎在独行。但是在他近处的几步以内，总有分散在人群中、步行谨慎的秘密警卫人员。当他坐车时，其他的车辆就尾随在他的车身边。”这个秘密警察的头目故意随意地往返移动于三个住处之间：曾家岩151号的公馆、上清寺康庄3号的一座小洋房和在神仙洞的另一座公馆。 几乎没人准确知道戴笠的近况。他在中国到处有住宅和藏身之地，而他的路线和去处总是没人知道。戴笠使用两辆一模一样的军统汽车，这是为甩掉跟踪者而配置的。一个跟他一起旅行的美国人曾说：“他从来不让任何人知道他从这一刻到那一刻将去哪儿，而且他在去任何一个地方之前，总是散播谣言。说他要去X地，然后他总是去了Y地。”在城市里他的人总给人打电话说他上路了，他们知道这电话会被窃听的;与此同时，戴笠去了另一个什么地方。正因为有窃听，所以他禁止他的办公室在电话上为他安排日程。美国人发现，他们约见他的要求必须封在信封里，而且答复也是以同样的方式递交的。为了安全的缘故，他在旅行时很少携带文件，而依靠自己出色的记忆力。戴笠收集大量的事实和细节，加以组合，然后制订出一个有效的行动计划，他的工作效率向来很高。
他甚至能在别人的面前隐藏自己。记者爱泼斯坦回忆起国民党为他召开的一次会议，会议由被美国人认为最受蒋信任的何应钦将军主持，国民党的日本情报专家王本胜也出席了，还有董显光。只是在会议结束时爱泼斯坦才记得还有第四个人在场，他在屋子的后面几乎没被注意到。那人黑黑的皮肤，胡子拉碴，虽然不见得阴险，但在爱泼斯坦看来有副癞蛤蟆样，他自然就是戴笠。