1985年李雪健在影片《钢锉将军》中成功地扮演了将军李力，自然而有威慑力，且从30岁演到60岁，颇具难度，他的表演受到专家和观众的好评。该片获"政府奖"优秀影片奖。
1987年他受田壮壮导演之邀，在《鼓书艺人》中饰演老艺人方宝庆，演技更加成熟，并形成自己朴实而富于激情的表演风格。
1988年李雪健又在《大侦探》中扮演旧时代一个机敏狭义、耿直幽默私家侦探杜义甫，表演准确流畅，张驰有致。
1989年，李雪健因主演电影《焦裕禄》而名声大震。李雪健是怀着老百姓的希望来演焦裕禄的，李雪健是怀着对那一代农村干部的理解来演焦裕禄的，李雪健是怀着焦裕禄式的热忱来演焦裕禄的，李雪健是怀着对艰难历史的悲壮感，来颂扬人在任何时候都不可泯灭的真诚、善良、和不屈 不挠的美丽精神。尽管脚下的路，过去、现在、将来都是崎岖坎坷，但理想不仅在任何时候都不能没有，而且理想必定还要发展。他以一系列生活化的细节和投入的表演塑造了一个感人至深的县委书记形象，在全社会引起广泛的共鸣，同时获得了电影"金鸡奖"、"百花奖"最佳男演员奖，李雪健在颁奖典礼上的讲话朴实无华，却令台下掌声大作："苦和累都让一个好人焦裕禄受了；名和利都让一个傻小子李雪健得了。"可见他为人为艺的真诚与谦逊。
1990年无疑是李雪健演艺和人生之路的转折点，这一年我国第一部室内电视连续剧《渴望》轰动一时，万人空巷，李雪健在此剧中扮演可亲可敬的邻家大哥大成，这一形象一时间深入千家万户，他如家居般松弛自然的表演获得观众认可。他因此拿下电视"飞天奖"、"金鹰奖"双奖。
此后，已是"大腕儿"级的李雪健有意接演反差极大的角色，磨练演技。在李少红导演的《四十不惑》中，李雪健演了一个不算太成功的知识分子形象，但在张艺谋未获好评的影片《摇啊摇，摇到外婆桥》中，他出演的小配角却盖过了主角的光芒。他还赋予电视剧《水浒传》中古老的宋江形象以新意，陈凯歌《荆轲刺秦王》中的秦王等等角色。
有时候命运总爱开一些不好笑的玩笑。2000年11月份，李雪健得知道自己患了癌症，当时，他正在陕西参加一部描写高科技军事题材的电视连续剧《中国轨道》的拍摄。当检查结果出来后，李雪健坚强地抑制住自己的悲痛，只提出如果可能的话，希望导演李林能把自己的戏往前"抢一抢"。李雪健知道，如果自己这个主演一走，那剧组所做的一切都等于是无用功了。这样，他一边拍戏，同时在西安当地一家医院开始接受化疗。以后的日子里，每天上午，妻子于海丹开车送李雪健去医院治疗，下午又把他拉到拍摄现场拍戏。稍有医学常识的人都懂得，这样做，雪健承受着多大的痛苦，海丹又承受着多大的精神压力！看到雪健日益消瘦的脸庞，日益疲惫的身躯，特别是治疗中的痛苦反应，看到他仍在精益求精地一场接着一场地拍戏，现场所有工作人员既崇敬又心疼。大家都清楚，雪健是在用心血铺筑着《中国轨道》。
生命不止，事业不朽。2002年，与病魔做了一年多斗争的李雪健又复出拍片。在新片《至高无上》久未露面的李雪健已恢复了往日的神采，在该片中塑造起国家税务稽查员老李。不仅如此，为了演好建国以来第一部以税务为题材的故事片《至高无上》中税务官，李雪健 还"身先士卒"，深入到税务稽查的第一线，了解生活。值得一提的是，李雪健搬来了北京市地方税务局稽查一分局所长，在片中出演他的上司，可见他对复出后第一部影片的重视。
2003年，李雪健有开始参与拍摄《中国故事》在剧中的一集《老师的故事》里扮演一位默默无闻的乡村教师。李雪健虽然是带病拍摄，但他仍然敬业得让人感动。他一到剧组就试装，精神疲惫，可试装没有半点含糊。一件、两件，七八件下来，一旁的工作人员都有些不忍，可李雪健没有丝毫怨言，还极为专业地和导演、服装师共同探讨服装的可信性，直到大家都满意为止。
李雪健影视作品
台湾1895(2008)
天山行 (1982)
钢锉将军 (1986)
鼓书艺人 (1987)
大侦探 (1988)
焦裕禄(1990)
渴望(1990)
四十不惑 (1992)
特殊手术室 (1992)
幻影 (1993)
沙镇的故事 (1993)
蓝风筝 (1993)
如烟往事 (1993)
生死拍档 (1994)
摇啊摇，摇到外婆桥 (1995)
飞虎队 (1995)
水浒传 (1996)
横空出世 (1999)