何赛飞青少年时代正赶上文革， 当干部的父亲被下放到浙江岱山，一家人陡然从城市变成了农村户口。从农村回到城市不是件容易的事，倒是这一愿望成为何赛飞演艺事业的缘起——16、7岁的时候，越剧电影《红楼梦》、《碧玉簪》等在农村放映，何赛飞兴致勃勃地看后，常回家给父亲学上几段，原本做文化工作的父亲看着她乐感挺不错，就支持她去报考越剧团，因为农村户口的人一进剧团，就可以成为城镇户口，可以找个好工作。
乡下生活的单调和学习艺术的条件可想而知。但经常在乡间播放的露天电影给了何赛飞最初的艺术启蒙。那时候的何赛飞最爱做的游戏就是，回家后饶有兴趣的模仿电影中的人物，并常常和伙伴们排演一番。
跟着一位纺纱工学唱了一段时间越剧后，何赛飞顺利考入越剧团。接下来的事，完全可以用一帆风顺来形容：当她还在剧团做学员的时候，就因出演《终身大事》崭露头角；进入浙江省小百花越剧团后，她如鱼得水，很快就成为越剧名伶；一踏入影坛，她就有机会在国内顶级导演的电影中出演重要角色，而这些影片在海内外引起的轰动，让何赛飞在影视圈一举成名。
一个18岁才开始学戏，又没有什么基础的女孩，她能够迅速走红，其间付出的辛苦谁人知晓？她很少提起那些代价，只是不经意间曾流露过只言片语：“这个行业辛苦、艰苦、甚至痛苦。自己为此落下一身的病。”最累的时候，她也曾怀疑抱怨自己的选择，但因为太热爱表演，一直割舍不下。
2007年12月，何赛飞要到宁波出演滑稽戏《太太万岁》，可不巧的是，此前何赛飞不慎在下楼时摔伤了腿，别说是走路，连站立也十分困难。但当她得知戏票都已卖出时，立即表态：“只要我还能站起来，就一定要为宁波观众演出”。并不顾伤痛坚持到团部参加排练。去宁波演出时，她身后还跟着全程为她治疗的外科推拿医生。演出前，她站在舞台边哭了，不是因为疼痛流泪，而是担心腿伤影响演出质量，愧对热情的观众。当她强忍伤痛倾情演出后，汗水已湿透衣裳。“好机会不是天上掉下来的，可是当别人给了你机会，你一定要能抓住机会，认真的努力、不辜负别人的信任。否则，以后就没有人愿意再给你机会。
何赛飞戏剧作品
越剧
《五女拜寿》饰 翠云《汉宫怨》饰 许平君
《三弟审兄》饰 柳如烟
《唐伯虎落第》饰 沈九娘
《大观园》饰 林黛玉
《双珠凤》饰 霍定金
《白头吟》饰 卓文君
《汉武之恋》饰 卫子夫
《白蛇传》饰 白素珍
《红丝错》饰 章榴月
《终生大事》饰 金梅儿
《沙漠王子》饰 伊丽
《红楼梦》饰 林黛玉
《碧玉簪》《貂蝉拜月》饰 貂蝉
《司马相如和卓文君》饰 卓文君
《一缕麻》饰 陈慧芬
《送花楼会》饰 霍定金
《惜别离》饰 刘兰芝
《庵堂相会》
《春草闯堂》饰 春草
《夜听琴》饰 崔莺莺
《十八相送》饰 祝英台
滑稽戏
《啼笑因缘》饰 沈凤喜
《太太万岁》饰 陈思珍 折子戏
《送花楼会》
《惜别离》
《庵堂相会》
《春草闯堂》
何赛飞电视作品
1992年
《喂，菲亚特》饰 叶叶1993年
《双枪假面人》饰 赛云霞
1995年
《宋慈断狱》
1996年