斯威夫特回到宾夕法尼亚州，她被邀请在美国网球公开赛锦标赛上演唱；她对美国国歌的演艺受到了很大的关注。斯威夫特12岁时开始写歌并且弹12弦吉他。斯威夫特开始经常拜访纳什维尔并和当地的作曲家一起写歌。在她14岁那年，她的家人决定搬往纳什维尔偏远的郊区。
斯威夫特15岁时，拒绝了RCA Records，因为公司想用歌手发展协议限制她。然后斯威夫特在纳什维尔作曲家集合地The Bluebird Café演唱时引起了Scott Borchetta的注意并和她签约。Scott Borchetta刚成立了自己的唱片公司Big Machine Records。她在14岁的时候也和Sony/ATV Tree publishing house签约，成为最年轻的词作曲家。
《Taylor Swift》 2006年中期，斯威夫特发售了她的首张单曲《Tim McGraw》，并到达告示牌最热乡村音乐排行榜第6的位置。之后，她的同名专辑《泰勒·斯威夫特》在2006年10月24日发行。在这张专辑中，斯威夫特亲自或共同创作了所有的歌曲，该专辑首次在 Billboard 200中以第19名出现并在第一周发售了39,000张专辑。之后达到了公告牌乡村音乐专辑排行榜首位，并且在Billboard 200中位于第5位，然后在乡村音乐专辑排行榜上保持了连续的8周，并在前24保持了91周。近十年以来，保持销量第一20 周或20周以上的唯一的乡村歌手是南方小鸡和卡丽·安德伍。截止到2008年11月，斯威夫特已经售出了超过300万份拷贝和750万次单曲下载。
《Tim McGraw》的MTV在GAC的粉丝每周20佳音乐投票榜上创造了连续30周的记录，并位于美国乡村音乐电视奖(CMT)视频榜首位。该MTV也使斯威夫特得到了2007年CMT音乐奖的最具突破录像带奖(Breakthrough Video of the Year) 。她对乡村音乐演员的追求开始于《GAC的短片集》，该短片集是一部半纪录片、半音乐视频的系列，并从2006年夏天开始在乡村音乐频道播出。2007年五月，斯威夫特在美国乡村音乐协会奖上表演了《蒂姆·麦格罗》。她对着观众席中的蒂姆·麦格罗演唱，并把她自己第一次介绍给了蒂姆· 麦格罗。斯威夫特在Soul2Soul 2007巡回演出上为蒂姆·麦格罗和菲丝·希尔表演了开场曲目。她以前还为乔治·斯特雷特、en:Brad Paisley和雷可福磊斯进行过开场表演。
2007年8月21日，斯威夫特在美国达人的总决赛上现场表演。《泰勒·斯威夫特》专辑的第二张单曲，《Teardrops on My Guitar》在2007年2月24日发行。该曲最初在2007年中期出现在排行榜上，位于公告牌最热乡村音乐排行榜第2，Billboard Hot 100排行榜第33。该曲在2007末和流行音乐混音以后再次发行，并达到Hot 100的13位，Pop 100的11位。2007年10月，纳什维尔歌曲作家国际协会授予斯威夫特年度歌曲作家/艺术家奖，这使其成为赢得该奖项的最年轻歌手。
2007年11月7日，斯威夫特赢得了2007年乡村音乐协会最佳新人奖(CMA Horizon Award)并且表演了她专辑里的第3首单曲《我们的歌(Our Song)》。2007年12月22日，这首歌成为她在公告牌最热乡村音乐排行榜第一的歌，而且是从第6跳跃到第1的。这是从1998年1月以来到的最高跳幅，那时蒂姆·麦格罗的〈Just to See You Smile〉，也是从第6跳跃到了第1。《我们的歌》在乡村排行榜上占据了6周第1，并位于Billboard Hot 100排行榜第16和Billboard Pop 100排行榜第24位。斯威夫特也录制了假期专辑《Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection》，该专辑于2007年10 月16日在Target专卖店独有发行。这张专辑没有她的同名专辑那么成功，其混合了假日经典的《Last Christmas》和蒂姆·麦格罗的原创歌曲。斯威夫特得到了2008年的格莱美的最佳新人提名，但败于艾米·怀恩豪斯。斯威夫特最成功的单曲《Picture to Burn》是她首张专辑中的第4首单曲。这首歌在2008年初发行并在2008年春季的公告牌乡村排行榜上位于第3。
Big Machine唱片公司在5月19日，星期一，发布了《Should’ve Said No》。这首歌是首张专辑中的第5首也是最后一首单曲。她在43届乡村音乐协会奖上表演了该曲。
《Should’ve Said No》在2008年8月23日成为斯威夫特第二张冠军单曲。2008年8月，斯威夫特在于纳许维尔举行的CMA音乐节上持续签名达8小时。这是自1996年Garth Brooks23小时马拉松后最长的签名活动。同年夏天，斯威夫特发布《Beautiful Eyes》 ，这张EP只在Wal-Mart售卖。在发行后的首星期，专辑已卖出4万5千张，首次登上美国Billboard乡村排行榜的第一名以及Billboard 200的第九名。在首张同名专辑登上乡村专辑排行榜第二名的同周，斯威夫特是继黎安莱姆斯于1997拿下同名次的第一个歌手。
《Fearless》 泰勒·斯威夫特的第二张专辑《无惧的爱（Fearless）》在美国于2008年11月11日发行。专辑在Billboard 200上到达了第一的位置。2008年，该专辑买出了乡村音乐最高的销售量592,304份。包括其他种类的音乐，其也是美国女艺人公开销售最长的专辑。紧跟着是Lil Wayne、 AC/DC和Coldplay。首打歌曲也同时上榜乡村和流行音乐榜。发售后的第一周，斯威夫特售出了超出129,000份数码拷贝。这是其成为历史上乡村专辑中在线销量开端最好的专辑。Nielsen SoundScan从2004年开始跟踪数据，而该专辑也使得斯威夫特成为数码专辑每周销量的第四高。经过8周的销售，《无惧的爱》已经售出了超过338,467份付费下载，并使其成为数码销售历史上最畅销专辑。紧跟其后的是斯威夫特的首张专辑《泰勒·斯威夫特》，该专辑截止到2009年4月18日售出了236,046下载。
MTV颁奖风波 2009年7月14日，斯威夫特确认将在2009MTV音乐电视大奖颁奖礼上进行表演。斯威夫特说：“我很兴奋MTV和VMAs(音乐电视大奖颁奖晚会）邀请我去演出，因为我觉得今年的表演将和以前他们做过的完全不同！我喜欢在我的表演中加入舞台效果，而VMAs一直允许艺人这么做。MTV对我很好，对于今年的VMAs我已经不能再兴奋了。”这是斯威夫特在VMAs上的第一次演出，也是在这里她第一次赢得了音乐电视大奖的乡村音乐歌手。晚会于9月13日在MTV播出，英国喜剧演员连续第二次主持。在晚会期间，当斯威夫特为“You Belong with Me”MV获得最佳女歌手MV奖发表获奖感言的时候，说唱歌手肯伊·威斯特走上舞台拿走了斯威夫特的麦克风，并说同时获得该项提名的Beyoncé（碧昂斯）的“Single Ladies (Put a Ring on It)”MV不管什么时候都是最棒的。这一举动引起了会场观众的嘘声 。他把麦克风递还给目瞪口呆而且据说很不高兴的斯威夫特，斯威夫特甚至没有完成她的获奖感言。韦斯特因为他的言行而被迫离场。之后碧昂斯在《Single Ladies (Put a Ring on It)》获得年度最佳MV奖的时候，把斯威夫特叫上舞台好让她完成她的获奖感言。颁奖晚会之后，韦斯特在一篇博客日志中为他的爆发性发言作出了道歉（之后被删除了）。他本人也受到各种名人权威的批评，其中包括总统奥巴马在一次非正式记录性发言中的评论。然后他在博客里发表了第二次道歉，并在一天后的The Jay Leno Show里公开道歉。
2009年9月15日，斯威夫特在上谈到了这件事。当被问到事情发生时在想什么，她说：“嗯，我想我的整个思考进程大概是‘哇哦，真不敢相信我赢了，太棒了，千万不要摔跤，我要感谢我的粉丝。实在是太酷了。啊，肯伊·威斯特在这，不错的发型，不过他来这干什么？’然后是‘噢’再然后是‘我想我没办法感谢我的粉丝了’。 斯威夫特说在那件事之后韦斯特还没有跟她说过话。在她出演《The View》之后，韦斯特联系了她，进行了私下道歉，史薇芙特说她接受了道歉。
在2009全美乡村音乐奖上，肯伊·威斯特的事件又被Brad Paisley和Little Jimmy Dickens在台上进行了讽刺。Paisley说斯威夫特的MV更好的时候，Dickens偷走了Paisley的麦克风。
《Speak Now》 2010年底，Taylor Swift发行了她的第三张个人专辑Speak Now(台译:爱的告白)。这张专辑不仅以首周104万张的销售量使Taylor Swift成为史上唯一首周销量破百万的乡村女歌手，更打破近十年女歌手首周销量的纪录。而不同于前两张专辑的是，此张专辑中收录的每首歌均是由Taylor独自完成。 Taylor表示专辑名称及同名歌曲的灵感来自于西方婚礼时牧师在婚礼结束前的结语”Speak now or forever hold your peace(有异议请现在开口，否则请永远保持缄默)”，”我知道我总是没在对的时机说出对的话，亦或在该有所表示时大声表白，不过…我将那些不曾说出口的告白都写成了歌曲” Taylor表示。 Taylor表示Speak Now是关于2009年至2010年这两年间的生活及心情，其中的每首歌曲都如同一封封的公开信，有着特定的诉说对象。 粉丝及媒体对于Taylor在歌曲中倾诉及暗指的对象深感兴趣，在单曲陆续公布后，各式各样的揣测便广为流传及讨论，而专辑中多首描述演艺圈内人的歌曲也更加受到瞩目。Taylor Swift曾承认单曲“Back To December(重回十二月)”是为先前的诽闻对象泰勒洛特所写，以表达自己错过对方爱意的歉意。 除此之外，专辑中描写遭花花公子欺骗的单曲“Dear John”则被普遍认为是暗指约翰梅尔的心碎情歌。痛骂第三者的“Better Than Revenge”则被认为是关于史前一万年女主角凯蜜拉贝尔。“Innocent”则是关于2009年在MTV音乐录像带大奖中肯恩威斯特抢去Taylor麦克风一事。 自10月25日开始美国及各国陆续开卖后，至11月13日Speak Now已累积1,047.000张的销售量，为近五年来最佳唱片销售纪录。
2010年，斯威夫特在全美民选奖中获得了最喜爱女艺人奖。同年2月，她将到澳洲的5个城市进行“无所畏惧巡回演唱会”（Fearless Tour）。开场秀将包括Glorian。 斯威夫特的第三张专辑《Speak Now》即将于2010年10月25日全球发行，这回史薇芙特独力完成专辑中的所有歌曲。首波单曲《Mine》原定在8月16日正式发行，但却于8月4日提前外流于网络上。唱片公司只好也提早发行时间来因应这次的外流事件。
在2010年2月19日，斯威夫特在iTunes上发表了电影《情人节快乐》原声带歌曲之一〈Today Was a Fairytale〉，而该部电影也是她的首次电影演出。