随后，出演了导演莱塞.霍尔斯卓姆的野心之作《不一样的天空》，片中扮演一个心地善良，颇具家庭责任感的年轻人，俊俏依然，魅力四射
1994年，他与鬼才导演蒂姆·波顿二次合作了另类黑白传记片《艾德伍德》(《Ed Wood》)，扮演一个带有异装癖的疯狂导演，这一次他凭借精湛绝伦的演出第三次荣获金球奖最佳男主角奖提名。
1995年，德普与老牌演技派明星马龙·白兰度、费·唐纳薇合演了《天生爱情狂》，又名《唐璜》(《Don Juan DeMarco》)，尽管当年的白兰度垂垂老矣，但德普与白兰度相遇后便感慨相见恨晚~这部电影将德普的俊秀之美淋漓尽致地展示了出来，影片上映后受到舆论称赞。
《帝国》评价道：“德普的电眼电死了一群女人，还用不着偿命。”
随后，他还主演了著名导演吉姆·贾姆许(Jim Jarmusch)执导的《离魂异客》(《Dead Man》)，执意要改变戏路的德普又选择了一部叫 《致命时刻》（Nick Of Time，1995）的动作惊悚片。
1997年，性格迷人和喜欢挑战的约翰尼·德普曾与金奖影帝阿尔·帕西诺联袂主演了《忠奸人》（《Donnie Brasco》），扮演了位内心世界极度矛盾的卧底。
随后，德普自导自演《英雄少年历险记》（The Brave） ，出演电影《恐惧拉斯维加斯》，《宇航员的妻子》（The Astronaut's Wife），《第九道门》（The Ninth Gate），就在巴黎度假拍戏的日子里，德普的人生发生了一个重大的转变，在跟Kate Moss分手后，那个至今陪伴在他身边的法国玉女歌星Vanessa Paradis走进了他的生活，几个月以后，对方为他生下了一个可爱的女儿，从此德普真的开始脱胎换骨，从浪子到巨星的蜕变。
约翰尼·德普的感情生活
早期Johnny 因为他的私生活而成为小报追逐的对象，Johnny 也因此有了“好莱坞坏男孩”的形象并且被小报称为魔鬼的化身。
约翰尼·德普除了别具特色的演技之外，他的情史也颇为精采。最为知名的当然就属和他合拍剪刀手爱德华 ( Edward Scissorhands) 的薇诺娜·瑞德 (Winona Ryder )，他们在1990－1994年间处於订婚的状态，Johnny 还曾经在他右臂刺上Winona Forever表达爱意，不过在分手后他就将此刺青改成Wino Forever。
在1994年，他和时尚女王凯特摩丝（Kate Moss）相遇，全世界的两个顶尖潮人的恋情吸引了无数人的目光。两个性格过强的人虽然深深相爱，但却并不适合走在一起。某次争吵之后，性格刚烈的约翰尼·德普 (Johnny Depp) 把一家高级酒店2000美元一晚的套房砸了个稀巴烂而被捕。
1998年，约翰尼·德普爱上了法国女演员兼歌手凡妮莎·帕拉迪丝(Vanessa Paradis)，凡妮莎为他生下了女儿，取名莉莉罗丝·麦洛蒂·德普（玫瑰百合旋律）(Lily-Rose Melody Depp)。此后，曾以颓废形象定格银幕的约翰尼·德普开始以慈父形象出现在各类报刊杂志，推着婴儿车，拿着尿布，经常出入各种社交派对，这与他以往的形象可谓天壤之别。
约翰尼·德普导演经历
Johnny 从影多年来一直都是个特立独行的演员，喜爱挑个性特殊有挑战性的角色来演出，让他在好莱屋演员里显得如此的与众不同，他个人也曾经在1996年导演过一部名为"The Brave"的电影，他的好友马龙白兰度 (Marlon Brando) 也在里面客串一个小角色，1997年的坎城影展并将它列入竞赛片。