东晋永和九年三月。一日，会稽郡上梁村的梁光汉，中年喜得贵子，格外器重，请来识字先生给儿子取名。先生对梁光汉说：“为人处事要重仁义道德，孩子就取字‘处仁’，你身居山村，难得第一子，名叫‘山伯’吧。”梁光汉夫妇对此十分满意。
山伯自小聪明超人。到四五岁时，听大人讲故事，非但一遍能记住，而且还能原原本本传给邻里小孩听。数数、算帐一清二楚。上山砍柴，放羊喂鸡，勤快能干。长到12岁时，一天，他看到几个富家子弟提着书箱去念书，小山伯很羡慕，他好奇地跟到读书处，在窗台上张望。只见一位老先生摇头晃脑在教书，他觉得很新鲜，不知不觉地竟把先生念的和解释的东西一一记住了。当先生抽查学生背诵时，有一位学生背不下去了，在窗外的梁山伯捂嘴一笑，忍不住接着背下去了。先生一听外面有人接背课文，感到惊奇，出来一看，原来是位机灵秀气的孩子，十分讨人欢喜。先生问：“孩子，你为什么不上学？”山伯有礼貌地回答：“家里没有钱供我上学。”先生有心栽培这个聪明的孩子，就叫山伯引路到家。先生对梁光汉说：“我看这孩子聪明过人，将来必成大器。人家孩子读书要交三石五斗米，你家孩子我粒米不收，书本文具由我资助。”梁光汉一听，很是高兴，心里想，我家世代不识字，能在儿子一代读书识字，再好不过了，于是就答应了先生。小山伯对先生感激不尽，向先生深深一鞠躬。
果然，山伯在学堂念书，四书五经，过目不忘；吟诗作文，出口成章。入学三年，才华出众，年年第一，先生心里自然十分高兴，但是转念一想，这孩子在我地方已无书可读了，应为他的前程着想，不如送他到鄮城四明学馆名师处去深造。出于爱才，先生说服山伯父母，倾囊相助一百二十两银子，作学费盘缠，并向名师修书一封，引荐梁山伯入学。
春上，梁山伯告别父母，辞谢恩师，肩挑竹书箱，随带干粮，朝东沿江日夜兼程向四明山下鄮 城赶路。日出而起，日落歇脚。一日来到渡口，搭船渡江去鄮 城。上船时，碰到一位书生模样男子，旁边还有一位挑书箱的书童。同行三分亲，梁山伯上前询问：“请问公子尊姓大名，家居哪里，此行何处？”只见对方彬彬有礼答道：“鄙人姓祝，名英台，字信斋，祝家庄人。此去四明鄮城从师求学。”山伯一听，志同道合，十分高兴。连忙通报自己姓名和住址。并说：“你我两家只数山相隔，同属会稽郡，也算同乡，本人才疏学浅，请公子多多指教。”英台忙说：“不必客气，不必客气。”两人在船上滔滔不绝，叙谈得很投机。又互通年龄，山伯16岁，长英台2岁，于是双方称兄道弟，好不亲热。英台的书童银心为英台巧遇这样和气有礼的兄长感到十分高兴。
来到鄮城，梁山伯、祝英台拜见名师，安顿住宿。被分到同桌学习，同室同床住宿。话说那祝英台，原是祝家庄员外祝公远的九千金，因祝家有八个儿子，最小的是女儿，在家被视作掌上明珠。自小聪慧过人，知书识礼。但娇生惯养，也很任性。到14岁时，竟缠住父母要上学。祝员外经不住英台撒娇，便答应了。但又一想，自家府第高贵，而女孩出门读书，有失礼仪，让人笑话。便对英台说：“自古女子不上学，你还是在家习字读诗吧。”英台灵机一动说：“父亲，女儿早有妙计，我女扮男装远离家乡求学，这不会有损父亲名声，女儿主意早定，不可改变。”父劝女顶，一来一去，最终还是祝员外让步。
现在梁祝来到鄮城上学，同桌同床，由于梁山伯忠厚老实，行动拘谨，又因为祝英台防范严密，晚上睡觉杯水相隔，虽偶露真相，英台巧言掩盖，终究没有让梁山伯察觉英台女儿身。倒是同班马文才常常疑心。
三载同窗，弹指一挥间。英台思念父母，召她回家的书信也到了，就辞师回家。梁祝情深如海，十八里相送。此时祝英台爱慕之心越发强烈。一路上，清水井边作暗喻，独木桥上比鹊桥，碰到鸳鸯打比方，最后道出月下老人来牵线结姻缘，一直到长亭话别，忠厚老实的梁山伯始终没有领悟。这时祝英台只得拿出最后一着棋子了，对梁山伯说：“梁兄，你我三载同窗，情深义重，英台我无以报答，想给梁兄提亲。”山伯一听，非常害羞，脸也红到了耳跟。英台鼓足勇气，丝毫不放弃最后机会，顿了顿嗓子说：“我家有个小九妹，才貌双全，知书达礼，同梁兄十分相配，梁兄意下如何？”山伯忙说：“多谢贤弟。我家无万贯钱财，又无高贵门第，怕不配贤妹吧。”英台紧追不放：“只要梁兄愿意，单凭你才华人品，我小妹哪论门第家产，望勿推辞。”山伯听英台说的蛮有道理，仗英台信义，就把终身大事托付英台。英台临别回头再三叮嘱：梁兄及早遣媒来提亲，千万勿误。山伯连连应诺。