西施与王昭君、貂蝉、杨玉环并称为中国古代四大美女，其中西施居首，是美的化身和代名词。越王勾践之所以能够复国成功，除了因他具有“卧薪尝胆”的韧性和毅力，还有一个非常重要的原因，就是他善于利用西施来迷惑吴王夫差。色艺俱佳的西施周旋于吴国宫廷之内，为勾践递送情报，在勾践灭吴的过程中发挥了不亚于一个军队的重要作用。但奇怪的是，当吴王夫差遇难，勾践重新执政之时，西施却神秘地消失了。西施究竟到哪里去了?这个问题遂成千古疑问。
民间流传的说法是：姑苏城破，吴国灭亡之时，西施的恋人范蠡匆匆来到吴宫深处，将西施救出，从水道进入云雾霭霭的太湖。远离政治斗争的漩涡后，范蠡化名陶朱公，以其雄才大略，经商致富，与西施二人从此过着极尽人间豪华的生活，福寿双全而终。
明代戏曲作家梁辰鱼的《浣纱记》也详细描绘了这段历史，范蠡在一个春光明媚的日子巡游故里，在诸暨苎萝山下若耶溪，偶遇正在浣纱的西施，为其天姿国色所倾。于是，二人以溪水之纱相订白首之约。不久，吴王领兵打进了越国，越军被打败，越王勾践作了俘虏，范蠡也到吴国做了奴隶。三年以后，勾践夫妇和范蠡返回越国。勾践力图报仇雪耻，便采用了范蠡所献的美人计。夫差一见西施，果然大喜，宠爱无比。他自以为打败了越国，天下无故，最后却反被越国灭掉。勾践正要论功行赏，范蠡却不愿做官，接了西施，隐姓埋名泛舟湖上。
可惜，这大概只是美好的愿望而已。
西施究竟如何媚人?《庄子·天运》中已有“东施效颦”故事，说西施是“病心而颦其里”。蹙额为“颦”，是以忧郁撩人。
唐以前，十六国时前秦人王嘉的《拾遗记》卷三有一条，说西施、郑旦送到吴国，“吴处于椒华之房，贯细珠为帘幌，朝下以蔽景，夕卷以待月”。“椒”是花椒，“椒花坠红”之后才成为后妃居所的代称。《拾遗记》此条说，两人当轩而坐，理镜靓妆于珠幌内，偷窥者莫不“动心惊魄”，吴王也因此妖惑忘政，等越兵入国才抱二女逃进后花园。“越军乱入，见二女在树下，皆言神女，望而不敢侵”。
按《吴越春秋》说法，西施与郑旦确实是范蠡送到吴国的。那么是不是他发现的呢?《吴越春秋》中说，“越王乃使相者国中，得萝山鬻薪之女”。这“相者”肯定不是指范蠡。范蠡送西施，在唐朝陆广微的《吴地记》中有趣记录是，嘉兴县南一百里有“语儿亭”，当年勾践令范蠡献西施，两人在路上“潜通三年”，生有一子，到此亭子已一岁。后人驳这荒谬说法，说《吴越春秋》中教习西施、郑旦用三年，如路上再走三年，岂不是六年之久?《越绝书》中说越夫人随勾践入吴时，曾在“女阳亭”生下一女，勾践灭吴后，改此地为“语儿乡”。两者好像有些联系。