刘邦和项羽作为起义军的两支展开了龙虎之争。战争开始的时候，项羽占有绝对优势，后因他内心仁弱，对敌人也讲仁慈，渐渐地处于不利的地位。在楚汉相争的第4年，项羽和刘邦的大将韩信在垓下展开激战，就是历史上着名的“垓下之战”。虞美人在帐篷中心惊肉跳，惴惴不安，苦苦地等着项羽的归来。项羽回来了，这一回他中了韩信的十面埋伏计，他虽然靠着一支画戟，有钟离昧、季布在左右奋力相帮，杀散一层又一层的汉兵，杀出一条血路，逃了出来，但自己的人马，已丢了八成。他自起兵以来，像这样的失败，尚是破题儿第一回。汉军把项羽的营地围得水泄不通，而且汉营中的韩信，还编出一曲楚歌，教军士在楚营外四面唱和。其歌词无句不哀，无字不惨，使那些残败的楚兵，无不怀念起遥远的家乡，一时间斗志全无，一个个在夜色掩护下陆续逃散。楚霸王夜不能寐，心情烦闷地坐在军帐中饮酒。当时，面对他宠幸的美人虞姬，面对多年伴他驰骋战场的骏马，楚霸王抚今追昔，感慨良多，心潮难平。他禁不住慷慨悲歌：
力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝；
骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！
项羽知道自己的灭亡已经无法避免，他的事业就要烟消云散，他没有留恋，没有悔恨，没有叹息。他惟一忧虑的是他所挚爱的、经常陪伴他东征西讨的虞美人的命运和前途。毫无疑问，在他死后，虞美人的命运将会十分悲惨，于是无限哀伤地唱出了“虞兮虞兮奈若何！”的千古悲歌。
虞美人在旁听了，泣不成声，若断若续地吟道：
汉兵已略地，四面楚歌
大王意气尽，贱妾何聊生！
那些未曾散去的亲信和侍臣，在旁见了，个个情不自禁，大放悲声。这时，营中更鼓敲了五下，项羽回头对虞美人说：“天将明了，我当冒死冲出重围，你将怎么样！”这时的项羽，竟然说不出让虞美人一起突围的话。虞姬虽然得到项羽宠爱，与项羽难舍难分，但她也是最理解项羽的。为了不使项羽为难，便对项羽说：“贱妾生随大王，死亦随大王，愿大王前途保重！”她一转身，突然从项羽腰间拔出佩剑，向自己项上一横，就这样香消玉殒。项羽抚尸大哭一声，命人就地掘坑掩埋了虞姬，跨上战马，杀出重围。但终究没有逃出汉兵的追击，到了乌江边无处可逃，自刎于江边，这年项羽才31岁。
刘邦后来以礼埋葬了虞美人。后来，在虞姬血染的地方就长出了一种罕见的艳美花草，人们为了纪念这位美丽多情又柔骨侠肠的虞姬，就把这种不知名的花叫做“虞美人”。这名称就一直流传到今天。
桥林民间传说:项羽北征并未带虞姬随军,后虞美人思夫心切由江北顺江而上在行至"石碛镇"(今桥林),惊闻"籍(项羽)兵败乌江,宝马赠亭长,头胪送故人",虞姬伤痛欲绝,拔剑自刎于石碛桥头.后人感怜其与霸王之情谊改"石碛镇"为"失姬镇"。