明朝成化、弘治年间，苏州城出了一个姓唐的才子，因他生于寅年、寅月、寅日、寅时，所以取名叫唐寅；又因寅为虎，故取字伯虎。唐伯虎天资聪颖，十六岁秀才考试便得了第一名，轰动了苏州城。人称“江南第一风流才子”。他博学多能，吟诗作曲，能书善画，名冠一时。正当他二十多岁春风得意之时，家庭突遭横祸，在不到一年的时间里，家里共死了五口人：先是父母相继下世，妹妹亡于夫家；接着是自己的爱妻娇儿也离他而去。巨大的打击，使他万念俱灰、一蹶不振。在苏州城西北桃花坞建一“桃花庵”，自号“桃花庵主”，整日放浪形骸，诗酒为伴。
这一天，春和景明，唐伯虎骑着毛驴，戴一顶破草帽，身穿旧衣布鞋，到郊野踏青冶游。他一边游山玩水，一边唱起了他自编的《桃花庵歌》：
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。
半醉半醒日复日，花落花开年复年。
……
恰在这时，有两个到省城赶考的举子也在前边赶路。他们见唐伯虎穿的破破烂烂，以为他是赶脚的，就要雇他的小毛驴驮行囊。唐伯虎想，反正自己也是游山玩水，消磨时光，跟两个举子一起走走也免得寂寞，就爽快地答应了。
三人同行，两位举子只顾自己谈笑风生，根本没把“赶脚的”唐伯虎放在眼里。晚上住店，两位举子又借口他俩夜里要攻读诗文、切磋学问，所以二人住在上等客房，请唐伯虎“自便”。言外之意是他们既然雇了毛驴，是要付脚力钱的，其它住店花销，当然是要和唐伯虎实行“AA制”，请唐伯虎自己想办法。唐伯虎一笑，要了一间本店最顶级的客房，并要店老板把好酒好菜尽管端到自己的客房来。
晚上，两位举子在他们的客房里吟诵诗文，唐伯虎在顶级客房里独酌豪饮。饮至半酣，唐伯虎突然想到自己今天出门，身上没带分文，酒后如何“自便”？要是现在就向二位举子讨要脚力钱，则有辱斯文，这怎么办呢？他眉头一皱，叫来了店老板，声言自己愿为店老板画一幅画抵房钱、酒钱。店老板看看唐伯虎，见他衣衫不整，蓬头垢面，心想他一个赶脚的能画出什么画？同时他又感到奇怪，就犹犹豫豫地拿来了文房四宝，要看看这个出苦力的人能捣鼓出什么东西！
唐伯虎展开宣纸，不假思索，大笔在宣纸上“刷刷刷”几笔，但见一杆青竹临风而立，数点竹叶青翠欲滴，在疏密有致的枝叶之间，一个纺织娘翘首挺立，活灵活现。店主见画大喜，亲自张挂着自己的客厅里。
半夜时分，奇怪的事情发生了：客店上下突然响起了一阵阵清脆悦耳的纺织娘叫声，叫声惊醒了老板、举子等一干人。大家都非常惊奇：纺织娘一般在夏秋之间鸣叫，春季里从来也没有听到过纺织娘的叫声。店老板掌灯与伙计四处寻找，一直闹到四更天气，仍没有发现纺织娘的踪影。两位举子反正也睡不着觉，就叫醒唐伯虎，摸黑起早赶路。
唐伯虎赶着小毛驴在前面走，两位举子在后面直打哈欠，不住地埋怨那该死而又奇怪的纺织娘。走了一会儿，一位举子对同伴说，为不误功夫，消除困顿，咱俩吟诗吧！说着就吟出一句：“晨行何其早。”叫另一个举子接下句。另一个举子抓耳挠腮，吭哧了半天，才接了一句：“十里天未明。”再往下，两人都没词哑口了。
这也叫吟诗么？唐伯虎忍不住“扑哧”笑出声来。他假意吆喝一声小毛驴，“兑！吁——，”接着小声嘟囔道：
满肚青草屎，一对糊涂虫！
不料那两个举子听得真真切切，一个赶毛驴的“下里巴人”竟敢辱骂赶考的举子，这还了得！两人大怒，与唐伯虎争吵起来。唐伯虎一再声言自己没有骂举子，骂的是小毛驴和自己。举子哪里肯依，一直争吵到天明。恰在这时，一乘官轿迎面而来，两位举子拦轿喊冤，非要坐轿的官老爷为自己主持公道。
轿夫无奈停轿，衙役分立两厢，请出了清早出巡的县官。两位举子对县官细说了“臭赶脚的”不识好歹，吟诗辱骂俩举子的恶行。县官一听大怒，对唐伯虎喝道：“大胆脚夫，竟敢不守本分，口出狂言，辱骂读书之人，该当何罪？”
戴着草帽的唐伯虎大呼冤枉，说是因为举子吟出了“晨行何其早，十里天未明。”以后没有下文，是自己帮他们对出全诗，两位举子听不清楚，反倒污蔑他骂人。县官急问他下两句的内容，唐伯虎朗声吟出自己对的诗句：
不见青山在，只闻流水声。
听了唐伯虎对出的诗句，县官大吃一惊,他万万想不到一个赶脚的竟有这等文采，再加上他听到这赶脚的声音好熟，就急奔到唐伯虎面前，一把摘下唐伯虎戴的破草帽，惊呼一声：“哎呀，原来是唐兄！”
唐伯虎也哈哈一笑，朝县官深施一礼：“久违了，枝山兄！”原来那县官正是唐伯虎的好友祝枝山路过此地，恰好撞上了与人争执的唐伯虎。
二位举子一见与他们争执的赶脚汉原来与县官是熟人，也不知这赶脚的是何方神圣，正在感到尴尬没趣，猛听到后面有人发一声喊：“客官慢走！”举子们扭头一看，原来是昨晚的店老板慌慌张张地奔了过来。他们非常惊奇，不知店老板追来所为何事？莫非这赶脚的昨晚偷了店里的东西？这一来好了，看那赶脚的与县官如何下台？
只见店老板手拿《青竹图》喘着气对唐伯虎说：“客官，我们昨晚折腾半夜，一直没有找到纺织娘在何处鸣叫，后来大家见到这幅画，都认为定是画上活灵活现的纺织娘在叫，客官真神了！请告诉我尊姓大名，并在画上署上名姓，小店也好借助名人沾沾光！”
县官祝枝山见状哈哈大笑，他告诉大家说，这赶脚的就是大名鼎鼎的江南第一才子唐伯虎!两位举子早就听说过唐伯虎的大名，他们羞愧满面，对唐伯虎纳头便拜，声称自己有眼无珠，浅薄轻狂，一再要求唐伯虎原谅，并甘心拜他为师，请“
唐伯虎急忙扶起二位举子，连声说“不敢当、不敢当”。他先在《青竹图》上盖上“晋昌唐寅”的印章，又诚恳地对二位举子说；“伯虎进来运不济，为人更加狂放，多有得罪之处，还请二位仁兄恕罪!俗话说，勤能补拙，二位仁兄的‘悬梁刺股’的苦学精神，确令伯虎感到自愧弗如！以后还望多多指教。”
后来，二位举子果然拜唐伯虎为师，与他成了朋友。由于唐伯虎的提携帮助，哥儿俩勤奋上进，双双中了举人。唐伯虎很快从家庭变故的消沉中解脱出来，发奋攻读，终于在弘治十一年（1448年），二十九岁的他到南京参加乡试，高中第一名解元，轰动江南。此后更因诗、书、画等方面的造诣名满天下。