宋美龄也曾想进入社会工作。但在当时的中国，妇女除了做女工与教书，根本没有其他工作机会。她曾想过进报社当记者，但家人反对，理由很简单：“怎么可以和一堆男人在一起工作?”宋美龄对米尔斯抱怨：“照我现在的日子过下去，最后只能走上婚姻一途。”她还担心若是结婚，自己“智识就这样堕落”。
宋美龄的两个姐姐宋蔼龄和宋庆龄可不这样想。宋美龄的信中写道，两个姐姐说：“若不趁年轻时结婚，老了怎么办?”因为家人经常催她结婚，宋美龄还一度将自己反锁在房间内，威胁若再提结婚的事，她就回美国。
宋美龄提到宋庆龄有一次介绍华侨陈友仁给她认识，但宋美龄对陈友仁的评价是：聪明、杰出，但非常自大又虚荣，“他这星期会来我家拜访，希望我到时候不会没礼貌”。
恋上有妇之夫没结果不再相信爱情
宋美龄虽然家世显赫，可仍在权衡爱情和面包的问题。她在一封信中说道，“有时候会想，假如嫁个先生没有钱，怎么养小孩?但是又想，假如只为钱结婚，到有一天钱没了，一丝感情都没有的婚姻又哪来勇气维系?”她最后的结论是：没钱绝对不会结婚，但我也确定不会为钱结婚。
宋美龄回到上海一年后，写给米尔斯的信中仍提及荷兰建筑师Van Eiveigh。她说，Van Eiveigh想要来上海找她，但是她家人反对，因此，嫁给他的希望完全破灭。她还因此与家人大吵一架。“他们担心要是他来了，我就会嫁给他，他们可真说对了。我好想一头倒在你的沙发靠垫上哭”。
宋美龄的父亲宋嘉树1918年3月过世后，宋美龄再度坠入情网，这次的对象是一位有妇之夫。在给米尔斯的信中，她没有提及这位先生的名字，但写到他从美国回来不久，就被家人强迫娶妻。宋美龄在信中说：“你(米尔斯)知道我家对离婚的看法……当然我们都不会做丢脸的事情，但我们珍惜对方却溢于言表，啊，付出这么多关心真是件可怕的事，他说，他只有到地狱才会自由，但是一切都没指望了。”
跨国恋情再度受挫感叹婚姻对女人重要
1921年，24岁的宋美龄终于反抗了家庭一次。当时她从广州坐船回上海，途经香港三天。离港前一天在友人处认识了一位Bimie先生，他们成为“非常要好的朋友”。虽然宋美龄已经好几个月没见到家人，但她抵达上海的第一天，却选择与同行的Bimie先生共处，“我们度过了美好的一天，我很高兴我一辈子能够这么不顾一切一次”。
但宋美龄的举动吓坏了宋家人，并指责宋美龄。宋美龄在致米尔斯的信中说，她喜欢Bimie也许甚于其他人，但这件事只能以友谊作终，因为“我的家庭非常保守，对维系家庭血统纯净非常引以为傲，他们宁愿我死，也不愿我嫁一个外国人”。
宋美龄终究不是反抗家庭权威的人。她回到上海两年后，在写给米尔斯的信中说，虽然她有时候“会想不顾一切，嫁给那个人(有妇之夫)”，但“对于每个女人来说，婚姻这件事最为重要”。
1927年12月1日，28岁的宋美龄最后嫁给了中国当时最有权势的“国民革命军总司令”蒋介石，成为“第一夫人”，这段婚姻也被视为是一段权钱交易的政治婚姻。