不过，史迪威对普通中国士兵却一直怀有尊重和好感。在自己的笔记里，他称赞中国士兵“不屈不挠，任劳任怨，诚实忠诚……所取甚少而时刻准备着贡献所有”。根本来说，他的这些判断来源于他对中国人民的信心和敬意——“对我来说，中国士兵最好地体现了中国人民的伟大”，“我对中国士兵和中国人民怀有信心：根本上是伟大的、讲民主的，但受到了不当的管理，没有种姓和宗教界限……诚实，节俭，勤劳，愉快，独立，容忍，友善，谦恭”。史迪威对中国人民的这些看法，不是在战时才形成，而是他在多年以来与各式各样中国“老百姓”的交往中逐渐获得的，最终，这成为他不可动摇的信念。
史迪威每次来到中国都是以不同的身份。最初是1911年，作为一个新婚的、年轻的美国军官，以旅游者的眼光打量辛亥革命中的中国。随后是20年代，作为美国陆军学习中文的学生被派驻中国。30年代，他又成为驻华美国使团的武官。最后，美国参加“二战”之后，他作为最适合的人选，被任命为中缅印战区美军总司令、美国援华物资的总执行人，以及蒋介石的参谋长。在这些经历中，“1921年在山西筑路的经历，对于他形成对中国人民的好感与敬意，是关键的一段”。约翰·伊斯特布鲁克说，“是在这一次，他最初对中国人民的品格获得深刻的了解”。
在长达10年与中国人民的交往中，史迪威一直表现出一种难得的、堪称高贵的品质——超越种族、阶层和文化差异，与人平等相待。约翰·伊斯特布鲁克说，他深深崇敬的这位外祖父“在旅行中，始终和普通中国人打交道……同吃，同住，同行，这样他便越来越深入地了解中国老百姓的生活习惯与个性”。他们之间因此也结下了真挚深厚的友谊。“我看过好多史迪威早年在中国拍摄的照片，他们在北京住的时候，老百姓敲锣打鼓地给他们家送很大的匾额，写着‘扶危济困’，他们家的仆人跟他们的关系也特别好，他一直有个中文教师管文纯，后来是史迪威家给他办的葬礼。我听约翰讲他曾在过年的时候把那一条街上所有的乞丐和穷人都请到他们家去吃饭。对美国军官来讲，这是不容易的一件事。”史迪威研究专家、学者章东磐说。这种平等感是贯穿史迪威一生的品质，也使得他一生珍视与普通中国人的友谊。史迪威奖学金获得者、曾经在史迪威长女史文思（南希）家里住过两年的黄开蒙也记得看见过“在客厅正中挂着一幅从中国带回来的，穿着清代服装的人物画像”，而这就是史迪威当年在北京的中文老师管文纯。同样因史迪威奖学金而与史迪威家族结缘的沈小燕也记得约翰告诉她的很多关于外祖父史迪威的故事。“当时在美军里有一个日裔美国人，因为他的日本血统，就常常受到各式各样的戏弄，史迪威将军听说了这件事后便特别生气，他说，一个人不应该仅仅因为自己的出身而得不到别人的尊重。”
作为高级将领，史迪威从内心深处宁愿不要“统帅”、“首脑”、“司令官”、“参谋长”等一系列官衔和随之而来的“相应的参谋班子，相应的铺张礼仪，繁多的文牍”，而更愿意到丛林里面对面地与敌人作战。在离火线只有几百码的地方，他抛却军衔徽章，穿着便服短裤，“住在竹子搭的简陋小屋里”，“睡在帆布床上”，和士兵与下级军官们一起“从饭盒里吃普通菜饭”，反而更觉舒服自在。与这种对普通人的平等感相伴而生的，则是“高度尽责，极端正直”而“太容易厌恶别人的缺陷，特别是对高层人物”。史迪威的传记作者芭芭拉·塔奇曼如此描述。因此，不难想象这样一个甚至在买火车票时也从不利用自己的军官特权订下铺票的“有精神洁癖的人”，对于国民党政府和军队的某些上层人物，会有多么强烈的恶感——而在这些头面人物里，排在第一位的正是他这位参谋长要为之参谋的总司令、在史迪威的私人笔记里常常被蔑称为“花生米”的蒋委员长。
章东磐认为，史迪威与蒋介石的冲突，除了性格与气质上的原因之外，首先是“一个杰出的将领和一个在军事判断力上有问题的中国政治家在作战方略上的分歧”，更深一层是，作为美国在华利益的代表，史迪威在自己身上承担了“中美之间的利益分歧”和“战略判断的差异”。不过，身为将领，史迪威却并非单纯从军事观点思考问题，与当时少数真正深入了解中国的西方观察家一样，他也清楚国民党政治与军事的症结所在。这个政权缺乏根基，“脱离现实”，“无视日益增长的苦难”。缅甸战役开始前，史迪威手下的参谋人员写道：“中国的军队不可能组织得好过中国的政府。”尽管如此，史迪威仍希望自己能在这个政权下带来某些改变。
最初计划中的缅甸战役因此具有双重的含义：从纯粹的军事角度而言，这是一次意义重大的反攻，从胡康河谷，经孟拱谷地，打回密支那，直通云南。这需要一支强大的、由美国人训练、装备和指挥的中美联合部队，这支部队将在打通缅甸到中国的交通线后，前进华南，收复广州、香港，甚至北上华中和华北，在中国的广袤国土上与日本陆军决战。然而，要建立这样一支部队，意味着对国民党——特别是蒋介石个人——的统治方式提出重大挑战，正是这后一层含义，像缅甸的天空里连绵不绝的雨云一样，给史迪威的计划笼上了不祥的阴影。史迪威希望训练、改造中国军队，率领这样一支军队在战场上正面击败日本，而他“花了相当长的时间终于明白蒋介石并不真正要一支训练有素、装备精良的战斗部队……他希望的不是一支能同日军作战的军队，而是一支能保住他在国内地位的军队”。芭芭拉·塔奇曼说，双方的冲突因此根本无法避免。