哥伦布认为这个人即使不是国王,也一定是个契丹大贵族。于是,他率船队朝着西南偏南的方向驶去。10月28日一早,前方出现一条长长的山脉,随后,船队进入了一个巨大的港口。这座岛有一个当地的名称,叫做“古巴”,但哥伦布用卡斯提尔和阿拉贡王国继承人的名字重新命名它为“朱安娜”岛。
哥伦布在树木葱茏的岸边抛下锚,他的眉毛皱成一团,怀疑起眼前的一切。如果这里是契丹,那些黄金装饰屋顶的庙宇和宫殿在哪儿呢?真的,那些身穿绸缎、热情欢迎海外来客的绅士和淑女们又在哪里呢?这里既没有鼓号喧天,也没有礼炮齐鸣,只有沿岸参天大树上成千上万鸟儿的喧叫。哥伦布深感失望,他登上海岸,发现几所被遗弃了的打渔人小棚,几只不会狂吠、只能呼噜噜叫的稀奇古怪的黄狗,仅此而已。
船队继续沿着海岸航行,边走边探访,但是总找不到此时水手们极度渴望的黄金,这一再使他们失望,虽然一度非常有用的向导们总是保证大量黄金就要找到了。哥伦布获知,该岛的首领住在内陆,就派出了两个人,前去进行礼节性拜访,并了解他究竟是什么人。
这两个人会见完毕回来,还是弄不清楚马可波罗所说的那座巨大城市在哪儿。但是,他们确实报告了一些奇特有趣的当地风俗。他俩曾经看到“一伙土著人手里拿着一种点着火的东西,是一种叶子卷起来的干燥草本植物,点着一头儿,把另一头叼在嘴上,不断地吸进和吐出烟气。”
这是白种人第一次见到烟草的用法。
对岛屿的发现和命名一直在进行,直到11月22日。这天夜间,品塔号突然改变了向东的航线,很快消失在夜幕中。舰队司令同另外两艘船,等待这艘失踪的船好长时间,才意识到马丁·品松违抗命令把船开走了。后来他才知道,品松听到了在巴比克(大伊纳瓜岛)有大量黄金宝藏的传说,就开船赶去第一个抢占。
对这一违抗命令的行为,哥伦布大发雷霆。他率领剩下的两条船继续在岛屿间航行,12月5日,望见了海地岛的陆地。他非常喜欢这座美丽的岛屿,说这里的气候就像科尔多瓦明媚的五月天,这儿的丘陵与河谷可以与卡斯提尔的那些山山水水相媲美,据此,给这个岛起了个名字叫“西班诺拉”。他会见了岛上年轻的国王并参加了宴会,由此断定此岛文化即使很原始,也比造访过的其它岛上的文化丰富。
这两艘船还探访了海地岛的其它部分,这时,到了1492年圣诞节的除夕夜。为了庆祝节日,军官们和水手们吃了圣诞夜餐,还唱了“圣诞夜”这首歌,然后,劳累了一天的人们都去休息了,甲板上只留下了守夜人。这天夜里又黑又热,几乎所有的守夜人都打起了鼾,就连舵手也把舵交给了船上一个毛头小伙子,自己倒下来打个盹儿。
圣玛丽亚号慢慢地前进着,微风灌满了它的风帆。尼娜号跟在它后面,保持着一段距离。刚过进入圣诞日这个午夜,旗舰不知不觉地擦上了一块珊瑚礁。掌舵的小伙子也睡着了,一时间,没有觉察到发生了什么事情。过了一会儿,他才意识到船不走了,又听到海水拍打礁石的嘭嘭声,就大喊一声,发出警告。守夜人都醒了,站在那儿不知所措。哥伦布跑上甲板,立刻就看出应该做些什么,必须向船后面抛下锚,绞紧锚机,让锚练吃上劲。
他命令船长朱安·德·拉考萨用船上的小艇载上锚和锚练,送到深水处抛下,但是船长不理会这个命令,而是把这只旗舰唯一拥有的小艇划向尼娜号。尼娜号的船长文森特·品松看见他要登自己的船,勃然大怒,立刻叫他返回圣玛丽亚号,同时派出自己的小艇去帮忙。
可是,这么一拖延,后果是致命的。一阵阵的波浪从大海上翻滚而来,把船一步步向礁石推去,先把她托上浪顶,然后再重重地摔在锋利的珊瑚礁上,发出令人心悸的砰砰声。不一会儿,船就撞出了好几个洞,海水流进船舱。哥伦布决定天亮前什么也不干了,带着水手们划船到尼娜号上。他在甲板上来回踱着步,痛苦地等待着黎明到来。
圣诞节这一天,全都用来拼命抢救圣玛丽亚号及船上的物资,附近岛上的居民划着独木舟自愿前来帮助,他们搬运大部分货物上岸。到中午时分,这艘船显然完全毁坏了,哥伦布对这一损失十分伤心,但是为了感谢当地居民的帮助,他仍然上岸去见酋长。