事态快速进展，1895年4月26日，对王尔德的起诉开始了，王尔德坚称自己无罪。此前，王尔德已请求波西离开伦敦前往巴黎，但是后者拒绝了，甚至想要提供证据，然而波西还是被迫逃亡了。由于害怕牵连，王尔德的其他友人在此期间也离开了英国。面对盘问“什么是不敢说出名字的爱？”，王尔德犹豫片刻之后自信地辩道：
“不敢说出名字的爱，在本世纪，是年长男性对年轻男性的伟大的爱，如同大卫和乔纳森之间的，如同柏拉图为他的哲学而做的根本，如同你在米开朗基罗和莎士比亚的十四行诗中找到的。正是那般深深的心灵的爱才如完美一般纯净。它支配并渗透了伟大的艺术，比如米开朗基罗和莎士比亚的，以及我的那两封信。这爱在本世纪被误解了，以至于它可能被描述成"不敢说出名字的爱"，并且由于这个误解，我现在站在了这里。这爱是美丽的，是精致的，是最高贵的爱的形式，它没有一丝一毫不自然，它是智慧的，并循环地存在于年长男性与年轻男性之间，只要年长者有智慧，而年轻者看到了他生命中全部的快乐，希望以及魅力。以至于这爱本该如此，而这个世界却不能理解，这个世界嘲笑它，有时竟然让这爱中之人成为众人的笑柄。”
然而，此番辩护却起到了反效果，因为它仅仅加强了对同性行为的指控。审判结束，陪审团未能达成一致。王尔德的律师最后通过一个地方执法官争取到保释。交保后，王尔德避开公众，住在了朋友家。原告律师问当时副司法部长是否能宽容对待此案，后者表示肯定，却担心这个案子已经过于政治化而无法放下了。
同年5月25日，根据当时英国1885年苛刻的刑事法修正案第11部分，王尔德被判有罪，在瑞丁和本顿维尔监狱服了两年苦役。这两年，王尔德停止了戏剧创作，在狱中写下了诗作《瑞丁监狱之歌》和书信集《深渊书简》。在这两部作品中，他的风格发生了转变，已很难寻得唯美主义的影响。在王尔德服刑期间，妻子康斯坦斯与两个孩子改姓为荷兰德（Holland），移居意大利，而他社交界和文学界的大多数朋友都回避他唯恐不及。只有寥寥数人如剧作家萧伯纳仍挺身维护他。
流亡与去世
年获释后，王尔德立刻动身前往巴黎，对于英国他失望透顶，不再有丝毫留恋。其后他为了两名孩子曾尝试与康斯坦斯复合，但阿尔弗莱德亦同时表示想与王尔德重归如好，最后王尔德放弃两名孩子而选择了阿尔弗莱德。王尔德在以化名居住法国期间完成并出版了《瑞丁监狱之歌》，之后与阿尔弗莱德同游意大利。但几个月后，两人再次分手。
年王尔德终于在好友罗伯特·“罗比”·罗斯（Robert "Robbie" Ross）帮助下改信天主教。同年11月30日因脑膜炎于巴黎的阿尔萨斯旅馆（H?tel d"Alsace）去世，享年46岁，死时只有罗比与另一朋友陪伴。他在巴黎拉雪兹神父公墓的墓地，按照他在诗集《斯芬克斯》中的意象，雕刻成了一座小小的狮身人面像。
后世评论
20世纪末，在遭到毁誉近一个世纪以后，英国终于给了王尔德树立雕像的荣誉。1998年11月30日，由麦姬·汉姆林雕塑的王尔德雕像在伦敦特拉法尔加广场附近的阿德莱德街揭幕。雕像的标题为“与奥斯卡·王尔德的对话”，同时刻有王尔德常被引用的语录：“我们都在阴沟里，但仍有人仰望星空。”（We are all in the gutter, but some of us are looking at the stars.）现在,这个雕像上面被人们用英文和法文写满"我爱你",还留下许多爱慕者的唇印。
王尔德的审判是英国司法史上最引人注目的案件之一，也是同性恋平权运动史上被引用最多的案件之一。在同性恋不再被视为异端、被普遍接受的20世纪末、21世纪初，他成了同性恋社群的一个文化偶像。