"奶茶"刘若英出道二十多年，其感情生活一直都相当低调，在宣布结婚之前，她所为人知晓的一共有四段感情。其中最令人唏嘘、感动的，当属与恩师陈升的那段情。可以这么说，刘若英总是爱上不能爱的男人，而且要命的是，她又不能掩饰这种感情，于是全世界都知道她喜欢上的人都有爱人。又或许，她的错误在于，她总是爱上不能爱的爱情。
【恩师陈升】还没有恋爱就已经失恋了
年，一个好友介绍刘若英认识了台湾滚石乐队的著名歌手兼音乐制作人陈升。陈升认定出水芙蓉般清纯的刘若英是个很有前途的歌手，立即邀请她到自己的工作室工作。这年3月，刘若英来到陈升的新园工作室担任制作助理。让人想不到的是，她在工作中悄悄爱上了才华横溢的陈升。
其实，陈升也喜欢刘若英。每天下午的午间茶点陈升总是点奶茶，大家很好奇：“陈升，你怎么这么喜欢奶茶?”陈升笑着说：“因为奶茶有奶的芳香却不像奶那么腻，有茶的清淡却不像茶那么涩，所以奶茶可以喝一辈子不会腻味。”陈升又看着刘若英，半是打趣半是认真地说：“刘若英就像一杯奶茶!她虽然不算标准美女，但就像杯温暖的奶茶，虽然没有红酒的高贵典雅，没有咖啡的精致摩登，却自有一种温润香浓的芬芳。”
然而，除了对刘若英的赏识和怜爱，陈升似乎没有更多的举动，而刘若英又不敢直接向陈升表白心迹。对于一个2l岁的少女来说，刘若英的感情遭遇是残酷的，她还没有享受恋爱就已经失恋了。因为，她爱上一个不能说爱的男人——31岁的陈升已经是个有妻儿的人了。
演唱会索抱遭陈升拒绝
陈升所能给予刘若英的就是对她事业上的支持和鼓励，他为刘若英写下了很多经典歌曲，如《风筝》、《为爱痴狂》。1995年，陈升又向张艾嘉推荐刘若英演出《少女小渔》。《少女小渔》为刘若英赢得1995年亚太影展“影后”。从此，刘若英开始了事业的腾飞阶段。为了让刘若英在事业上有更大的发展，1996年，陈升主动中止了和刘若英的合同。
2002年，陈升和往常一样在台北举办跨年演唱会。演出结束后，无数歌迷围着陈升请他签名。这时，刘若英含情脉脉地走了过来。歌迷们认出了大名鼎鼎的刘若英，爆发出更激动的喊声。刘若英站在陈升面前，当着所有人的面问道：“你能给我一个拥抱吗?”这一声恳求像炸雷一样在歌迷中炸开，人群顿时安静了下来。只见陈升迟疑了一下，最终只是用他那厚厚的手掌拍了拍刘若英的头。刘若英的眼神一下子黯淡下去，两行泪水刷地流了下来。她全明白了，他要将与她的一生缘分都写成“师徒”二字。
这么多年来，刘若英参加了陈升的每一场演唱会，但是从此她将不再参加了。此后3年中，刘若英一直非常努力。她除了在歌坛取得了辉煌的成绩，更在演艺圈大放异彩，在不同的影展多次获得最佳女主角奖项。除了唱歌、电影，她还开始了文学创作，2001年她出版了《一个人的KTV》，2004年又出版了《下楼谈恋爱》。
感人一幕成为荧幕经典
2005年12月，刘若英和陈升同时应邀参加了侯佩岑主持的《桃色蛋白质》节目。虽然，她已是影后，她的风头远远盖过了陈升，但在陈升面前她就像个不知事的小女孩，始终小心翼翼怕做错说错什么。刘若英跪着把自己的最新专辑送给陈升，却惨遭陈升的拒绝。他批评刘若英说：“CD是歌手用生命换来的，怎么能随便送人?”一句话说得刘若英开始啜泣。