北宋神宗年间，大文豪苏轼因反对王安石新法而居外职，辗转任杭州通判。苏东坡到杭州作通判的第二年初秋，即宋神宗熙宁五年（1072），在家中宴请诗友，其时正是菊花初放，金风送爽，主宾酒过三巡，正在作诗助兴之际，突然听到衙前传来一阵鼓声，家人禀报：“外面有人击鼓告状。”苏东坡和诗友深感扫兴。但他还是立即穿上官服开堂审案。
告状人是本地的一个绸缎商，他状告本地的一个小买卖人张二，在前一年冬天，向他借了二万钱，说好半年还清，到现在已近一年，分文未付，几次讨帐也无结果。
东坡看过状纸，命差人传张二上堂，当面对质。张二哭丧着脸说：“我是赶时令做小买卖的生意人。去年冬天，我借了他二万钱购置摺扇，谁知过了端阳，天气凉爽异常，而且还经常下雨，哪里还有人会来买我的扇子？您瞧，这几日又在下雨。哎……”说罢泪如泉涌。
苏东坡心想，欠债还钱，这本是天经地义的事情。不过看张二生意艰难，无钱还债。再逼可能会逼出人命来。苏东坡沉思了片刻，说：“张二，你快回家取三十把摺扇过来。”张二虽然不解，但是哪敢怠慢，立即回家取来扇子。苏东坡摊开扇子，挥笔作画。不一会儿，苏东坡指着已经画毕的三十把扇子，吩咐张二道：“你立即上街去卖，就说是苏东坡画的扇面，一千钱一把。”
果然，人们一听是苏东坡的墨宝，争先恐后，只半个时辰，三十把扇子就被抢购一空。苏东坡命张二先把欠绸缎商的二万钱连本带利还了帐，然后将剩余的钱给张二作本钱继续做买卖。就这样，一件难办的案子被苏东坡轻易的了结了。
“东坡画扇结案”的故事不胫而走，很快传遍了杭城的大街小巷。原先，杭州的纸扇只有黑纸扇和白纸扇两种，自从东坡画扇之后，人们也学起来，有的描花鸟，有的描人物，有的描山水。这样的杭扇，不仅可以取凉，又可以观赏，很受欢迎，所以从北宋一直流传到现今，苏东坡可能没有想到，他的这一义举开创了杭州在扇面作书画之风气。