贾宝玉和谁发生过关系？在红楼梦中，袭人和宝钗是明写。秦可卿、秦钟和碧痕是暗写。麝月、秋纹可以索隐出来。
对于贾宝玉和谁发生过关系这个问题，首先是身边的丫环袭人，还有就是结了婚的薛宝钗，再就是后来共结连理的史湘云。
袭人还真正是宝玉人生中肌肤相亲的第一个女人，他们把第一次都信赖地交给对方了，袭人最先让我们解开了贾宝玉和谁发生过关系的问题。贾宝玉梦游太虚幻境，依警幻所嘱之言，与可卿有儿女之事。醒来之后，梦遗的痕迹被袭人察觉。后来袭人另取出一件中衣给宝玉换上，宝玉含羞央告道：“好姐姐，千万别告诉人。”袭人也含羞笑问：“你梦见什么故事了?是那里流出来的那些肮东西?”宝玉把梦中的艳遇说给袭人听。“说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。”
书中明写的有文字记载的，主要就是这件事。不过，黛玉死后，宝玉娶了宝钗，这样算来，宝玉是和两个女人有过性关系了。
不过，除了袭人和妻子宝钗之外的，作者没有明言，但小说在31回《撕扇子作千金一笑因麒麟伏百首双星》中晴雯的话“还记得碧痕打发你洗澡，足有两三个时辰，也不知道作什么呢”，由此判断两个人应该是发生了关系。
贾宝玉和谁发生过关系这个问题中，宝玉和麝月也可能有过关系，第20回宝玉替麝月篦头，晴雯笑道：“你又护着他。你们那瞒神弄鬼的，我都知道。”
贾宝玉除了和上面说的几个女子有过性关系外，他和几个同性恋好友，也很有可能有过那方面关系，难怪贾宝玉和谁发生过关系这个问题经常成为影视剧中刻画的细节。最可疑的就是第十五回，在馒头庵，秦钟曾拉住正在洗茶碗的小尼姑智能偷情，干了云雨之事，让宝玉捉了奸，秦钟求他别嚷，怎样都依他，只见宝玉笑道：“这回子也不用说，等一会睡下，再细细的算帐”。到底要算什么帐?书中故意这样写道：“未见真切，未曾记得，此系疑案，不敢篡创。”实际上暗写了宝玉和秦钟的同性恋之事。另外，贾宝玉和蒋玉函甚至和北静王都有可能有着非同一般的情谊。