落魄岁月，徐克救了他。1986年，由吴宇森导演、徐克监制并出品的《英雄本色》大获全胜，刷新了香港电影的票房纪录。
可失败很快又到来。1990年，《喋血街头》令吴宇森惨遭滑铁卢，而前一年他刚凭《喋血双雄》横扫票房，并拿下香港电影金像奖的最佳导演与最佳编剧奖。金公主电影公司老板伍兆灿欣赏吴宇森，为《喋血街头》砸下2800万，最终仅收回400万。
吴宇森至今还记得那场尴尬的首映礼。他们包下会议中心两个大厅，结果，“片子放了不到10分钟，有人出去抽烟了，有人去上厕所了，都不回来了”。吴宇森回忆，他找到伍兆灿说：“抱歉，灿叔，我让你赔钱了，我一定帮你赚回来。”而伍兆灿握着吴宇森的手说：“导演，没关系，钱可以随时赚回来，这是你拍戏以来最好的一部戏。”
第二年，吴宇森用两个月写剧本，随后完成摄制的《纵横四海》大获成功，为伍兆灿赚回3300万。
三
在人生起伏中，朋友间彼此帮扶的情义成为吴宇森最愿意讲述的人生往事。比如得到他高度评价的与姜大卫的友情。20世纪70年代初，他们相识于导演张彻的片场，姜大卫曾回忆：“John（吴宇森）当时给我的感觉是很时髦的。那时
候他头发很长，经常抽蓝色盒的法国烟，又喜欢喝酒，我们都以为他是从法国留学回来的。原来不是！他只是喜欢抽法国烟、饮法国酒又喜欢看法国电影而已。于是我们就给了他一个外号，唤他‘法国飞’。”
姜大卫当时已是巨星，吴宇森则是尚处微时、连邵氏宿舍都没有资格住的小场记。吴宇森回忆当年：“他（姜大卫）重情重义，不但把宿舍让给我，还让我没钱的时候就去找他，他总是用个竹筒装钱，我想借钱，话都不必多说，他就哗一下把里面的钱全倒给我。”
另一位是徐克，由其监制并出品的《英雄本色》是吴宇森的人生转折点。作为回报，吴宇森加入徐克的电影工作室，成为签约导演。但这样的合作没有持续多久，1989年，在拍完《喋血双雄》后，吴宇森离开徐克工作室，并拉走了时任工作室总经理的张家振做自己的制片人。由于当事人的沉默，“徐吴散伙”的原因很长时间里都不为外人所知。
10年后吴宇森在《志云饭局》里谈起徐克，第一次承认当时拍摄《英雄本色2》时两人因为创作理念不同而分开。
四
在香港拍片的后期，对自己作品强烈的控制欲让吴宇森时常处于愤怒之中。
吴宇森曾对他的传记作者、香港作家黄晓红透露：“我觉得做一个导演，就应该有做导演的尊严。我的每部作品，只有我自己最明白，所以不论是剪辑、配音，我都要亲力亲为。曾经有一位意见极多的制片人，总向公司说我的片应该这样剪那样剪，几乎要接管我的剪辑权。我气极了，一口气跑到他的办公室，拉起一把椅子就扔过去……那时候我也真够凶的，扔完就回到剪辑室去，手拿一根长棍，比棒球棍还要粗一点，站在门口说，任何人未经我的同意，都不得剪我的片，谁敢剪我的片，我就打谁！”
吴宇森的“御用”剪辑胡大为也讲过一段往事，佐证了吴宇森在剪辑方面的偏执。吴宇森喜欢坐在剪辑室里，一边旁观一边技痒，同时也不好意思当着剪辑师的面提出自己剪片的要求。胡大为回忆：“记得吴宇森有次说，喂，请你吃雪糕好吗？这样吧，你负责去买……我买完回来，看到他已经坐在那里剪片子了，我之前剪掉的20分钟，他竟然又接回去了。”
吴宇森是华人导演闯入好莱坞的第一人，这是他人生的一次转折，他首先要跨过的障碍是语言。与其同赴好莱坞的老搭档张家振曾在接受采访时说起，早在赴巴黎拍《纵横四海》时，就有福克斯电影公司的人邀吴宇森去洛杉矶见面，对方诚挚又客气，说看过他的许多电影，希望邀他到好莱坞拍戏，不知导演对此是否有兴趣。“吴宇森当时望一望地上，对他说No。大家一听，都傻了，不知道该如何反应，很尴尬。那人就说，那真不好意思，下次再合作吧。我们那么山长水远地由巴黎飞到洛杉矶开这个会，谁知道只花两分钟就结束了。我很愤怒，就问John，为什么要说No？他说对方讲话那么快，他根本就不明白对方在说什么，他想只有两个选择，不是Yes便是No，便选了No，因为这样说比较稳妥。”