高晓岚是个旧式女人，遵从“女子无才便是德”的教诲，大字不识一个。而陈独秀虽说胡闹，但学识渊博，通古博今，思想新潮，还通晓英、法、日三国语言。新婚伊始，陈独秀就命令高晓岚必须认字。偏偏高晓岚性格倔强，死认古训，就是不认字。这两个年轻人，一个新潮、一个守旧，都倔强地不服对方。于是，度完蜜月，两人一辈子的话也就说完了。不过，当时陈独秀还年轻，整天忙得不亦乐乎，所以对不如意的婚姻生活并不在意。
从1901年开始，陈独秀数次东渡日本，结识了苏曼殊、黄兴、陈天华、邹容、章士钊等革命党人，见识更长。回国后，他就开始忙活起来。他曾独自一人办了一份报纸，反响出奇的好，全国各地都有订户。有些读者不知道是一人办报，写信希望把报纸办成日报。他还曾在安徽公学兼任国文教师，上课时不拘小节，有时一边上课，一边搔痒，全不把纲常名教、师道尊严放在眼里。
1909年，高晓岚同父异母的妹妹高君曼来到安庆，住到了姐姐家。高君曼在北京女子师范学校读书，是个标准的文学女青年，性格开朗，而且长相出众，衣着新潮。高君曼在北京读书时就读过陈独秀的文章，对这个姐夫崇拜之至。如今见了真人，常常缠着他问这问那，陈独秀也是欣然辅导。
两人年龄相近，情趣相投，时间久了，难免擦出火花。或许是因为包办婚姻，陈独秀就有了一份出轨的理由。而高君曼对于姐姐，或许是因为同父异母，便少了一半自责。总之，两个叛逆的年轻人于1910年公开同居，继而宣布他们要正式结婚。双方父母都觉颜面无光，但也无可奈何，只能大骂逆子叛女玷辱门风，至于成亲那是万万不会同意的。陈独秀见正式结婚不太可能，索性带着高君曼私奔到上海，过起了甜蜜的同居生活。
1915年初夏，陈独秀在上海创办了著名的《青年》杂志（后改名为《新青年》），1918年李大钊在北京创办《每周评论》，提倡新文化，两人一南一北，遥相呼应，历史上俗称“南陈北李”。1916年12月，北京大学新任校长蔡元培聘请陈独秀担任该校文科学长（相当于系主任），高君曼大大方方当上了陈教授夫人。至于高晓岚，则悄无声息地退居幕后。1930年，高晓岚去世，生前与陈独秀育有三子二女。
从1910年至1925年的15年间，是陈独秀一生中最繁忙，也是建树最大的时期。这一时期，高君曼始终相伴左右，不仅是他生活中的伴侣，也是他事业上的支持者与助手。她帮助编辑出版《新青年》杂志，掩护陈独秀的革命活动，充当联络员，甚至与他一起被捕坐牢。两人度过了来自外界的一个个难关，但最终还是在感情这个难关上卡壳了。自1922年起，两人感情逐渐冷淡。为了孩子的教育问题，两人最终发展到拳脚相向。陈独秀对儿子要求非常严酷，他让老大、老二小兄弟俩睡图书馆的地板，外出打工自食其力，以磨炼意志。继母兼姨母的高君曼心生不忍，提出让孩子回家吃住，不许，君曼又请人说情，陈独秀斥为妇人之仁，还是不许。无奈之下，高君曼于1925年带着一儿一女移居南京。自此一别，两人再也没有见过面。