1999年，为了在流行音乐市场中扩大知名度，当时年仅19岁的Jessica与索尼公司签约，发行了第一张专辑《Sweet Kisses》以首支出道抒情单曲《I Wanna Love You Forever》在乐坛一炮打响，并且顺利登上Billboard Hot100单曲榜的top3，缔造破百万的销售数字外，专辑《Sweet Kisses》更已获全美双白金销售认证，而专辑与单曲并已共创下全球突破400万张的销售数字，这张《Sweet Kisses》连续荣登欧美各大流行榜冠军。跻身一线女歌手之列，这位新人让众多乐坛之人为之震撼，他们都赞不绝口的说道，这是一位乐坛新星，是一位青春偶像与实力唱将的结合者，并在当时与Britney Spears、Mandy Moore、Christina Aguilera合称美国四小天后，并被媒体称为天后接班人。评委乐坛中的人也喜欢将她们相比，但是这位美丽的美国甜心有自己的特色。
2001年，Jessica推出了她的第二张个人专辑《Irresistible》，首支同名单曲《Irresistible》也顺利冲进Billboard Hot100单曲榜第15位，专辑全球创造了350万多张销量，首周就进入了Billboard排行榜的第6名，已经被认证为金唱片。
2002年，Jessica发行了自己第一张混音专辑“This Is theRemix”，在美国已认证白金销量。
2003-2004：事业顶峰
2003年8月，Jessica一咬牙，将MTV频道的摄像机搬到自己的家里，把自己和当时结婚还不满一年的丈夫——原98度组合的主唱Nick Lachey的婚后生活，原原本本地奉献了出来，满足观众的窥视欲。结果，电视真人秀《新婚夫妻：尼克和杰西卡》在美国热播了两季，掀起的收视狂潮让Jessica人气大旺。在这个残酷血腥的战争和连绵不断的绯闻把电视搞得乌烟瘴气的年代里，《新婚夫妇》这种琐碎平凡但温馨可人的真人秀，通过一对明星夫妇讲述老百姓自己的家庭故事，独具亲和力。Jesscia在《新婚夫妇》中的形象有点傻气，还有点骄横，但真实可爱，美国人在一夜之间都爱上了这个芭比娃娃般的年轻少妇。之后，Jessica频频亮相美国各大频道，讨论婚姻生活，为各类商品代言，再尝走红的滋味。2003年是她事业的顶峰，《GQ》杂志经过民意票选最受喜爱的女明星，甜心以高票获胜，美国一位疯狂的歌迷还仿照了这位金发尤物的模样整容，希望能像她那么美丽。这年她发行了自己第三张正式专辑《In This Skin》创造了700万张的销售记录，首支单曲《Sweetes Sin》在开播时就受到大众的一致好评，在2004年，Jessica举办了巡回演唱会（Reality Tour），除了获得了超高的上座率之外，还发行了演唱会DVD。
2004年，Jessica 发行了她个人第一张圣诞专辑“Rejoyce: The Christmas Album”。其实，在2002年Jessica Simpson在和Nick Lachey结婚的时候，就已经表示要做一张圣诞专辑，在这之后她经历了事业的滑坡和全新的突起，她的Christmas Album才终于在2004年底正式发行了，这张专辑实际上也成了一张Jessica纪念她祖母的唱片。全球销量突破180万张。
杰西卡·辛普森婚姻生活
在流行音乐圈里，Jessica遭遇了两位真正的超级小天后——“小甜甜”布兰妮（Britney Spears）和克里斯蒂娜·阿奎莱拉（Christina Aguilera），她们两人在歌坛上争斗得昏天暗地，而这位美丽的美国甜心Jessica Simpson却在2005年11月和Nick Lachey宣布结束近3年的婚姻。这一事件更使Jessica成为舆论风头浪尖的人物。婚姻失意的辛普森开始寄情工作，除了出唱片，创立属于自己的品牌公司，还在大银幕上展现自己的成熟美丽，主演了《正义前锋》、《明星雇员》等电影，其中在正义前锋中演唱的歌曲，在美国掀起了时尚的浪潮，俘虏了大批人的喜爱之心，性感的热裤造型被诸多人争相模仿，比如Justin和Pink，之后在2006年8月，Jessica发行了自己第四张正式专辑《A Public Affiar》，获得不错得成绩，全球销量超过130万。她参演的电影《美眉野心》2007年12月仅在达拉斯的8个影院公开上映，在第一周得到1771美元票房收入后，第二周就下线了，好像是暴风雨中海面上一个突然消失的泡沫。