他就靠自己一笔漂亮的字，很快升为内阁中书，别人是七品，他却食六品俸。到康熙二十三年皇帝下江南时，他已升到四品官，翰林院侍讲学士了。他性情乖巧，才思敏捷，喜爱在皇帝面前讨好卖乖，极得康熙的欢心，所以康熙一直将他带在身边。
一天康熙出京行猎，见一只鹿正在奔跑，便催马追赶。哪知马在奔驰中，突然前蹄跪倒，险些将康熙从马背上摔下来。幸亏康熙抓紧马鬃，双腿夹紧，才没落马。虽卫士给他换了匹好马，但他心里仍然懊恼、沮丧，板着脸半晌没有笑容。
正在这沉重气氛时，高士奇来了！只见他衣袍上都是泥污，脸上也是东一块泥西一块泥，活像戏台上的小丑。见他这么狼狈，康熙奇怪地问：“你怎么弄的？”
高士奇“唉呀呀”起来：“陛下，别提了，臣刚才马跑快了点，坐不稳，竟从马背上掉下来，跌到一个泥水坑里，看——成了一只泥猴！”他沮丧地说。
康熙听了不禁放声大笑，指着他说：“你们南方人就是懦弱，骑不来马。朕刚才马失前蹄，也没能将朕摔下来，朕照样稳稳当当骑在马背上。”众人听了齐呼“万岁！”康熙得意非凡，把刚才的不快抛在了九霄云外。
其实高士奇根本没从马背上掉下来，他听说皇上惊马后不高兴，便跑到污水边，将自己涂了一身泥，假装落马，给皇帝挽回面子，讨得皇帝的欢心。
康熙南巡，高士奇捧着文房四宝跟在后面，受命承旨，他用自己的机智多次帮皇帝解脱困境。
康熙巡幸至杭州灵隐寺，寺僧跪求皇上御书赐匾，高士奇忙呈上笔墨纸砚。康熙兴致极高，提笔就写！哪知写得匆忙，一个“靈”字，雨头就占了纸的一半！
下面大半段字就挤不下了。高士奇见康熙提着笔一副尴尬的神色，忙在自己掌上写了“雲林”两个字，装着上去磨墨，将掌心伸到皇帝面前。康熙见了心领神会，便在雨头下加个“云”，写成了“雲林”两个字。所以灵隐寺又号雲林。
一次康熙驾临镇江金山寺，寺僧也跪求赐匾，康熙想了半天想不出适当的文词来，不觉呆呆地怔在那里。高士奇忙在小纸上写了“江天一色”四个字呈上，康熙一看十分高兴，立刻蘸墨挥毫，写得字字精神！
苏州狮子林是高士奇设计建造的，蹊径不同一般，康熙游玩后不禁赞道：“嗯，真有趣！”到了方丈，和尚又请求赐匾，康熙又难住了！这样精巧典雅的地方，一般的词难以匹配，写得不好就显得俗气。见皇上踌躇，高士奇点破道：“万岁刚才夸“真有趣”，去掉一个“有”字，就成“真趣”，用这两个字配狮子林再恰当不过了。康熙大喜，便忙忙地写了。
一次康熙和明珠高士奇同站在偏殿之上，康熙笑问：“今儿我们三个像啥？”明珠没假思索，冲口而出：“像三官菩萨。”高士奇连忙跪下说：“高明配天！”明珠听了吓出一身冷汗，想这高士奇不得了，悔当初将他介绍入宫。
高士奇自从当上皇帝陪侍文臣以后，钱一天天多起来，影响也一天大似一天。为了进一步讨好皇帝，他便有意巴结近侍太监，刺探皇帝起居，每次进宫入值，身上总带着金豆，有太监向他报一件宫廷秘事，就酬劳一颗金豆。所以皇帝的一举一动，他都了如指掌，康熙看什么书，他也看什么书，故康熙问什么他都能对答如流，句句中康熙的意。康熙经常在大臣们面前夸奖：“朝廷文武百官中博古通今的，怕没有一个比得上高士奇的。”
于是高士奇成了朝臣中消息最灵通的权威人士，他每天从宫中回到府里，门前总是车水马龙，九卿大臣的轿子塞满了整个胡同，都来向他打探宫中的消息。渐渐高士奇变得骄傲，目中无人，竟连把他推荐给皇上的明珠也不及他官场消息灵通，倒过来向他请教。
每天他照例先把明珠请进府，两人谈了半天才送出，接着是几位尚书和侍郎，最后叫家奴出门喊道：“今天天晚了，请各位明日再来吧！”其余的官吏只得一轰而散，扫兴而归。久而久之，忌恨他的人日益增多，到皇帝那里戳他壁脚，检举他招权纳贿。甚至有人诬他是唐王身边的高力士，早晚要坏了朝政！
康熙听多了这些话不免也起了疑，便找高士奇问话，高士奇跪下禀道：“督抚诸臣因皇上对臣恩遇，因而多有馈赠。其实臣虽侍陛下左右，又何能参预圣上一字？对他们来说是花了冤枉钱，臣则是寸丝粒粟都由皇上恩遇中得来。”
康熙听了不由失笑，没再追问下去，确实高士奇从不顾问朝政，只是游戏文字帮皇帝解难而已。可后来在皇帝面前说他坏话的人越来越多，康熙知道他得罪的人不少，再说身边这种文人多一个少一个也无所谓，便打发他回杭州老家去了。
高士奇陪了康熙这么些年，受到康熙的恩宠，发了不少财，又过足了官瘾，便带着家眷欢欢喜喜离了京。