李嘉诚每周还为儿孙们亲任导师，自己准备课程、案例。据一位接近他的下属透露，几年来，他给孙辈们上的课，既有道德讨论，也有文化批评、世界经济。孙子、孙女年纪都很小，要讲得生动，难度很高，但他乐此不疲。
为了告诉儿孙们风险是怎么回事，李嘉诚甚至还专门花了8000美元，印了4张AIG股票。他把这几张股票裱起来，标注了这个世界上最大的保险公司在金融危机中破产的故事，并且写上“以此为鉴，可惕未来”。有趣的是，这时候他的孙儿们还不过几岁。
另一位跟了他十几年的下属透露，李嘉诚喜欢看电影，而且看电影时，他的“代入感”很强，每次都会选择一个自己喜欢的角色，然后随着剧情起伏，“过他们的生活”。
冷静面对天价赎金年，李嘉诚的长子李泽钜被世纪大盗张子强绑架，对方单枪匹马闯入李家，开口就要20亿元，李嘉诚当场同意，但表示“现金只有10亿元，如果你要，我可以到银行给你提取”。
李嘉诚的镇静，连张子强都很意外，张问他：“你为何这么冷静？”
他回答道：“因为这次是我错了，我们在香港知名度这么高，但是一点防备都没有，比如我去打球，早上5点多自己开车去新界，在路上，几部车就可以把我围下来，而我竟然一点防备都没有，我要仔细检讨一下。”
李嘉诚当时劝告张子强：“拿了这么多钱，下辈子也够花了，趁现在远走高飞，洗心革面，做个好人；如果再弄错的话，就没有人可以帮到你了。”
后来张子强又打来电话，李嘉诚说：“你怎么还打电话？”张子强在电话中说：“李先生，我自己好赌，钱输光了，你教教我，还有什么是可以保险投资的？”
李嘉诚答道：“我只能教你做好人，但你要我做什么，我不会了。你只有一条大路，远走高飞，不然，你的下场将是很可悲的。”
当李嘉诚向他人回忆当时的情形时，语气平静，就像是在讲述一段别人的历史。其中的惊险和锥心之痛，似乎全都烟消云散。
李嘉诚将这种冷静归于他喜欢看书，“我喜欢看书，什么书都看，这对我都有用，今天有用，明天也有用。所以，很多大事来的时候，我也能解决。”
孤独是他最自然的常态
回忆早年的苦学生涯，李嘉诚说，“别人是自学，我是‘抢学问’，抢时间自学。”在创办长江塑料厂时，他开始订阅英文《当代塑料及其他西方专门的塑料杂志。与此同时，李嘉诚开始将部分资金投资华尔街上市公司股票，他从不按直觉投资，而是仔细研读公司财报，研究商业规则。华尔街财报是他的英文老师、商业教练，也是他的私人投资获利的技术保障。
这是一个孤独之旅，命运剥夺他的，他要靠自己抢回来。没有学历、人脉、资金，想出人头地，自学是他唯一的手段。
“孤独是他的能量，也是他的朋友。独处时，他脑海中会开始做思想的挣扎，会不断自己提出问题、自己回答。”李的一位友人说，“他现在的习惯，就来自于此。”
在这位友人看来，经过几十年的磨炼，李嘉诚早已学会了和孤独相处，所以，当他登上人生的高峰之后，却很少有高处不胜寒之感。
而李嘉诚的豁达和乐观，也皆来自于此。2013年3月，香港国际货柜码头发生罢工事件，工人们在长实门前扎起帐篷，拉起横幅抗议，李嘉诚的照片被画上魔鬼的红色双角和白色獠牙，额头上还被写上了“奸商”两字。李嘉诚看到也非常不高兴，但几个小时之后，他就释然了，还和下属开玩笑说：“哇，这个上面，把我的头画得还是笑的。”