名字曾给熊晓鸽带来了不少尴尬。上学头天，班主任一句，“原来你是个男娃娃”让熊晓鸽得了个“假闺女”的绰号。
熊晓鸽像母亲，皮肤很白又细嫩，眉眼也很秀气，所以在学校里是大家的笑柄。在课桌上划三八线盛行的时候，他的同桌男生也照方抓药，把熊晓鸽当成异性对待。初中时代，熊晓鸽决定扭转大家对他的看法。冥思苦想地想和女生这个词划清界限。偶然的机会，学校请一个资深记者到校园内演讲。那个四十多岁的老男人倾倒了整个学校的学生，不论男女。
熊晓鸽想，如果我也能当上记者，看大家谁还敢小看我。从此，熊晓鸽放学回家，就坐在广播下听新闻。学着父亲一样看每天的报纸，热衷于在学校了解各种消息。很快，他就又得到了一个“小喇叭”的绰号。他自嘲说，拿现在的话，自己就叫八婆。不过，术业有专攻，他在学校里很是出了一些名气。有些时候，学校有些违纪行为查不出，教导处主任也会来向他请教。
高中报考大学的时候，熊晓鸽的愿望是考新闻系。在填报志愿的前一天，在广播里，他听到了主持人对一位欧洲战地记者的采访。那个记者说：“如果想做记者的话，你必须要到美国去磨炼一段时间，只有在美国磨炼过的人才算得上真正的记者。”
因此他在志愿单上工整地写下外语系，他觉得外语是自己将来出国的最大障碍。熊晓鸽至今还怀念那段岁月，根本没考虑过自己离梦想有多远，只知道按照自己的想法，走一步就会近一步。那段岁月给他最大的收获，就是具备了很强的分析和思考能力，因为你要从很多信息里找出正确的，然后传递给别人。
有了扎实的外语基础，熊晓鸽开始向梦想靠拢。毕业后，他以全国第三的成绩考上了国际新闻专业的研究生。被分配到新华社做了外事记者。一次在日本的采访中，美国一个资深的同行对他的采访风格和新闻敏锐性很感兴趣，问他：“你愿不愿意做我的研究生？”
看似贵人相助，实际上的难处只有熊晓鸽知道。办理完了出国手续，他身上只剩余了三十八美元的“积蓄”。到美国的熊晓鸽安顿下来的第二天，就马上出去寻找工作。不怕吃苦的他在一家山地车店找到了一份安装工的活计。起初老板还怀疑他够不够格，脱去西服对他说：“我装一辆给你看，我看看你到底行不行。”老板边装，熊晓鸽边学。一上午，他装了六辆合金山地车，调试非常到位。老板竖起拇指说：“ok！ok！”
最多的时候，熊晓鸽一个人打四份工。每天只有两三个小时的休息时间，好多人劝他回国干自己原本的工作，别用前程赌博。他说：“我什么都没有，输掉又怎么样，我最大的赌注就是自己！”
1992年，熊晓鸽得到了在美国的一次正式工作的机会。世界著名的风险投资公司idg，在美国参与投资了一本叫《电子导刊》的刊物，缺少编辑和记者。兴奋的熊晓鸽很快就融合到了紧张的工作当中去。做了两三年的时间，他发现，这份刊物在美国的发行量无论怎么宣传也无法增加。专业性注定它只可能小规模地被订阅。发现这点的熊晓鸽提出建议，把刊物定价抬高，而放弃发行宣传，因为，专业人士不在乎定价再高一些。而非专业人士，免费赠送他们也没兴趣。
按照他的方法去做后，收益高了许多。idg公司老总面见了他，和他商谈，能不能全权代理《电子导刊》业务，到中国去做专业的发行。熊晓鸽经过沉思后做出了决定，他想，回到中国为了适应国内市场，自己会拥有一些版面的采写自由度，他不想放弃这次展示自己的机会。
1995年，熊晓鸽发现，因为技术和设备差异，这本刊物在中国是超前的，并不好宣传和发展。这个发现让他有些心灰意冷，就在这个时候，熊晓鸽在和少量订户的接触中，得到一个消息：有人会对刊物上一些设备感兴趣，因为有人在筹划进军互联网。当时美国的互联网行业已经比较成熟，但在中国却是新兴行业。熊晓鸽眼前一亮，自己能不能为中国互联网行业拉来资金，让互联网企业在中国快速地成长起来。
张朝阳在纽约与idg的最后一次谈判，idg的老总特意万里迢迢召回了熊晓鸽。他说：“你是中国人，应该更懂中国的市场！”因为熊晓鸽的介入和意见，张朝阳得到了风险投资的第一桶金！
随着搜狐在纳斯达克的上市。idg的高层发现，熊晓鸽的眼光确实敏锐，见解也独到。于是，询问他愿意不愿意做vc业务。熊晓鸽的点头，让他得到了idg在整个中国的投资权利。意气风发的他回国后，朋友说：“你怎么又换了行当，稳定才重要嘛。”熊晓鸽说：“别担心，我越做越好！”
这句越做越好，是他的口头禅，他说，要变成常胜将军，就必须有一颗胜利的心。要想在人生的赌局里不败，那就需要一颗自信的赌神的心才行。
熊晓鸽说：“投资没那么复杂，看思维，看团队，看操作。比如yoka，三个条件都具备了。我坚决投，而且愿意当总裁，做给你们看看。”
那个时候的他，简直是个闹小性子的孩子。顶着压力投资，还去做yoka的执行总裁。不过，熊晓鸽闹性子却闹得相当正确。如今，yoka在他的经营下，已经成为了中国最权威的时尚网站，是潮流跟随者的指导老师。
《赢在中国》这个节目，也是熊晓鸽力挺的，代价是idg会做一些风投，可是谈起这个节目，熊晓鸽很得意。他认为，自己什么也不用做，可以利用做评委的时候抓到很多好项目。
熊晓鸽目前正在计划投资一个与出版相关的行业，他说，过去活着是为了让人生更精彩，现在是要精彩地活着。信心，信心，信心，就当自己一无所有，最大的赌注就是自己。熊晓鸽说，只有这样不挂牵，勇往直前，人生才会赢得精彩，活得漂亮。